2-(5-methylpyridin-2-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid | 1176665-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(5-methylpyridin-2-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-((5-Methylpyridin-2-yl)amino)thiazole-4-carboxylic acid；2-[(5-methylpyridin-2-yl)amino]-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1176665-06-7
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S
• 分子量: 235.266
• InChiKey: FICMJQIARJYSEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C (decomp)
• 沸点：
  476.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methylpyridin-2-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid 、 3,4-二甲氧基苯胺 在 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(5-methylpyridin-2-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid (3,4-dimethoxyphenyl)amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS D'ANTIPRION

  摘要：

  公开号：

  WO2013033037A3
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 在 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 2-(5-methylpyridin-2-ylamino)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• NOVEL ANTIPRION COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20140329863A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Described herein are novel compositions and methods of treatment addressing diseases such as neurodegenerative diseases, including prion diseases and Alzheimer's disease.

  本文描述了一种新的组合物和治疗方法，用于治疗神经退行性疾病，包括朊病和阿尔茨海默病。