1-(5-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 | 53385-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(5-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
• 英文名称: N-2-(5-picolyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: N-(5-methyl-2-pyridyl)-N'-(phenyl)-thiourea；1-(5-methyl-pyridin-2-yl)-3-phenyl-thiourea；1-(5-Methylpyridin-2-yl)-3-phenylthiourea
• CAS: 53385-82-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃S
• 分子量: 243.332
• InChiKey: ZKZLRESTVSYVON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (5,6-dimethoxy-8H-indeno[1,2-d]thiazol-2-yl)-(5-methylpyridin-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 硫代异氰酸苯酯 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-(5-甲基吡啶-2-基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  2-氨基噻唑类药物作为朊病毒病的治疗药物

  摘要：

  2-氨基噻唑是一类在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞系中具有抗朊病毒活性的新型小分子 ( J. Virol. 2010 , 84 , 3408)。我们在此报告了为提高 2-氨基噻唑的效力和理化性质而进行的结构-活性研究，特别强调在大脑中实现和维持高药物浓度。这项工作的结果包括生成信息结构-活性关系 (SAR) 和识别先导化合物，这些化合物可以口服吸收并在动物体内达到高浓度。例如，新的氨基噻唑类似物 (5-甲基吡啶-2-基)-[4-(3-苯基异恶唑-5-基)-噻唑-2-基]-胺 ( 27 ) 表现出 EC 50在朊病毒感染的神经母细胞瘤细胞 (ScN2a-cl3) 中浓度为 0.94 μM，在啮齿动物流质饮食中口服给药三天后，小鼠大脑中的浓度达到 ~25 μM。本文所述的研究表明 2-氨基噻唑是寻找朊病毒疾病有效疗法的有希望的新线索。

  DOI：

  10.1021/jm101250y

文献信息

• <i>N</i>-Iodosuccinimide mediated intramolecular oxidative C(<i>sp</i>²)-S bond formation for the synthesis of 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Atul A. Jichkar、Imran A. Opai、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1080/17415993.2021.1989436

  日期：2022.3.4

  An extremely efficient synthetic method for the preparation of 2-aminobenzothiazole derivatives starting from arylthioureas by using N-iodosuccinimide has been reported. This protocol features a mild reaction conditions, a short reaction time, and metal-free oxidative conditions for C (sp2)-S bond construction.

  报道了一种使用N-碘代琥珀酰亚胺以芳基硫脲为原料制备 2-氨基苯并噻唑衍生物的极其有效的合成方法。该方案具有反应条件温和、反应时间短、C ( sp 2 )-S 键构建的无金属氧化条件等特点。
• The interaction of N-2-Pyridyl-, N-2-Picolyl- and N-2-Lutidyl-N′-arylthioureas with Copper(II): an electron spin resonance study
  作者：Douglas X. West、Catherine A. Paulson

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)83144-8

  日期：1989.8
• Structural, spectral and thermal studies of substituted N-(2-pyridyl)-N′-phenylthioureas
  作者：Jesús Valdés-Martı́nez、Simón Hernández-Ortega、Georgina Espinosa-Pérez、Carmina A Presto、Anne K Hermetet、Kristin D Haslow、Lily J Ackerman、Lisa F Szczepura、Karen I Goldberg、Werner Kaminsky、Douglas X West

  DOI：10.1016/s0022-2860(01)00934-6

  日期：2002.8

  N-2-(3-picolyl)-N'-phenylthiourea, 3PicTuPh, monoclinic, P2(1)/n, a = 7.617(2) b = 7.197(5), c = 22.889(5) Angstrom, beta = 94.63(4)degrees, V = 1250.7(1) Angstrom(3) and Z = 4; N-2-(4-picolyl)-N'-phenylthiourea, 4PicTuPh, triclinic, P-1, a = 7.3960(5), b = 7.9660(12), c = 21.600(3) Angstrom, alpha = 86.401(4), beta = 84.899(8), gamma = 77.769(8)degrees, V = 1237.5(3) Angstrom(3) and Z = 4; N-2-(5-picolyl)N'-phenylthiourea, 5PicTuPh, monoclinic, P2(1)/c, a = 14.201(1), b = 4.905(3), c = 17.689(3) Angstrom, beta = 91.38(1)degrees, V = 1231.8(7) Angstrom(3) and Z = 4; N-2-(6-picolyl)-N'-phenylthiourea, 6PicTuPh, monoclinic, C2/c2, a = 14.713(1), b = 9.367(1), c = 18.227(1) Angstrom, beta = 92.88(1)degrees, V = 2515.5(1) Angstrom(3) and Z = 8 and N-2-(4,6-lutidyl)-N'-phenylthiourea, 4,6LutTuPh, monoclinic, C2/c, a = 11.107(2), b = 11.793(2), c = 20.084(4) Angstrom, beta = 96.10(3)degrees, V = 2616(1) Angstrom(3) and Z = 8. Intramolecular hydrogen bonding between (NH)-H-1 and the pyridyl nitrogen and intermolecular hydrogen bonding involving the thione sulfur are affected by substitution of the pyridine ring, as is the planarity of the molecule. H-1 NMR studies in CDCl3 show the NH' hydrogen resonance considerably downfield from other resonances in the spectrum for each thiourea. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.