(E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate | 1166240-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
• 英文别名: tert-butyl (E)-3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1166240-97-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₅
• 分子量: 279.293
• InChiKey: DXGJKVOXWMPHIK-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  醋酸叔丁酯 、 4-甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-tert-butyl 3-(4-methoxy-2-nitrophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  TiCl 4介导的乙醛与乙酸和乙酸烷基酯的烯化反应：（E）-α，β-不饱和羧酸和酯的立体选择性方法

  摘要：

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.098

文献信息

• N-heterocycle carbene (NHC)-ligated cyclopalladated N,N-dimethylbenzylamine: a highly active, practical and versatile catalyst for the Heck–Mizoroki reaction
  作者：Guang-Rong Peh、Eric Assen B. Kantchev、Chi Zhang、Jackie Y. Ying

  DOI：10.1039/b821892g

  日期：——

  NHC-Pd catalyst, a triflate was coupled with diverse acrylate derivatives (nitrile, tert-butyl ester and amides) and styrene derivatives. The use of excess (>2 equiv.) of the aryl bromide and tert-butyl acrylate leads to mixture of tert-butyl β,β-diarylacrylate and tert-butyl cinnamate derivatives depending on the substitution pattern of the aryl bromide. Electron rich m- and p-substituted arylbromides

  催化剂的发展不仅促进了催化方案在学术和工业实验室中的广泛传播，该催化剂不仅具有高活性，而且还易于使用，对湿气，空气和长期储存稳定，易于大规模制备。在本文中，我们描述了由环钯N，N-二甲基苄胺（dmba）与N杂环卡宾1,3-双（甲磺酰基）咪唑-2-亚基（IMes）连接而介导的Heck-Mizoroki反应的方案标准。可以通过三组分，顺序，一锅法反应制得约100 g规模的预催化剂。N，N-二甲基苄胺，PdCl 2和IMes·HCl回流乙腈在空气中存在K 2 CO 3的情况下。这种单组分催化剂对空气，湿气和长期储存稳定，并且可以方便地作为储备溶液分配到NMP中。它介导0.1-2 mol％范围的试剂级NMP中的一系列芳基和杂芳基溴的Heck-Mizoroki反应，而无需严格的无水技术或手套箱，甚至在空气中也具有活性。该催化剂能够实现很高的催化活性（TON高达5.22×10 5），用于偶联失活的芳基溴化物，对溴苯甲醚，以t
• TiCl4-mediated olefination of aldehydes with acetic acid and alkyl acetates: a stereoselective approach to (E)-α,β-unsaturated carboxylic acids and esters
  作者：John Kallikat Augustine、Chandrakantha Boodappa、Srinivasa Venkatachaliah、Ayyampillai Mariappan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.04.098

  日期：2014.6

  the preparation of α,β-unsaturated carboxylic acids and corresponding esters with (E)-stereoselectivity via the TiCl4-mediated olefination of aldehydes. The method, which uses readily available acetic acid or its alkyl esters as active methylene partners, is more flexible and complementary to conventional routes in the preparation of (E)-cinnamic acid derivatives.

  已经开发了一种新的方法，用于通过TiCl 4介导的醛的烯化反应制备具有（E）-立体选择性的α，β-不饱和羧酸和相应的酯。该方法使用现成的乙酸或其烷基酯作为活性亚甲基伴侣，在制备（E）-肉桂酸衍生物时，它比常规方法更具灵活性和互补性。