2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol | 23479-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol
• 英文别名: 6-Hydroxy-6-methyl-2-heptanon-ethylenacetal；2-Methyl-6.6-ethylendioxy-heptan-2-ol；2-Methyl-5-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)pentan-2-ol
• CAS: 23479-71-2
• 化学式: C₁₀H₂₀O₃
• 分子量: 188.267
• InChiKey: HIOBXMMOJJVDCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 6-chloro-6-methylheptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,N.V.; Myrsina,R.A., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 12, p. 60 - 63

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-戊酮 在 magnesium 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2-methyl-5-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-pentan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kuznetsov,N.V.; Myrsina,R.A., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 12, p. 60 - 63

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed Directed Dehydrogenative Annulation at Unactivated Terminal Positions
  作者：Samuel J. Thompson、Danny Q. Thach、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.5b07384

  日期：2015.9.16

  Here, a palladium-catalyzed functionalization of unactivated sp(3) C-H bonds with internal alcohol nucleophiles is described. Directed by an oxime-masked alcohol, annulation chemoselectively occurs at the β position, leading to a range of aliphatic cyclic ethers with four- to seven-membered rings. Tethered primary, secondary, and tertiary free hydroxyl groups can all react to give the corresponding

  在这里，描述了钯催化的未活化 sp(3) CH 键与内部醇亲核试剂的功能化。在肟掩蔽的醇的指导下，环化化学选择性地发生在 β 位置，导致一系列具有四到七元环的脂肪族环醚。束缚的伯、仲和叔游离羟基都可以反应生成相应的环化产物。此外，苄基和甲硅烷基保护的醇也可以直接偶联。提出了 sp(3) CH 激活/分子内 SN2 通路。
• Phosphine-Catalyzed Reductions of Alkyl Silyl Peroxides by Titanium Hydride Reducing Agents: Development of the Method and Mechanistic Investigations
  作者：Jason R. Harris、M. Taylor Haynes、Andrew M. Thomas、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/jo1008367

  日期：2010.8.6

  A method that allows for the reduction of protected hydroperoxides by employing catalytic amounts of phosphine is presented. The combination of a titanium(IV) alkoxide and a siloxane allowed for the chemoselective reduction of phosphine oxides in the presence of alkyl silyl peroxides. Subsequent reduction of the peroxide moiety by phosphine provided the corresponding silylated alcohols in useful yields

  提出了一种通过使用催化量的膦来还原保护的氢过氧化物的方法。钛（IV）醇盐和硅氧烷的组合允许在烷基甲硅烷基过氧化物的存在下化学选择性还原氧化膦。随后通过膦还原过氧化物部分，以有用的产率提供了相应的甲硅烷基化的醇。包括交叉实验在内的机械实验支持其中过氧化物基团被还原并且甲硅烷基基团在一致的步骤中被转移的机理。用17种O标记的过氧化物进行的标记研究表明，与硅原子相邻的氧原子已从甲硅烷基过氧化物中除去。
• Fujita et al., Tanabe seiyaku kenkyu nenpo = Annual report of Gohei Tanabe Co., 1959, vol. 4, # 2, p. 15,20
  作者：Fujita et al.

  DOI：——

  日期：——
• Kuznetsov,N.V.; Myrsina,R.A., Soviet progress in chemistry, 1975, vol. 41, # 12, p. 60 - 63
  作者：Kuznetsov,N.V.、Myrsina,R.A.

  DOI：——

  日期：——