Z-Arg-OMe | 6072-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Arg-OMe
• 英文别名: N-(Benzyloxycarbonyl)L-arginin-methylester；methyl (2S)-5-(diaminomethylideneamino)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 6072-05-5
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₄
• 分子量: 322.364
• InChiKey: AZLCZBRDZUKUPN-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Arg-OMe 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-arginine hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Direct N-Glycan Profiling in the Presence of Tryptic Peptides on MALDI-TOF by Controlled Ion Enhancement and Suppression upon Glycan-Selective Derivatization

  摘要：

  尽管寡糖分析的艰巨性和耗时性限制了某些尝试来分析糖基化谱，但对碳水化合物修饰的显著阐明在很大程度上依赖于它。为了大幅度改善样品制备过程，提出并评估了一种新的方案，允许在存在其他物种（如胰蛋白酶肽）的情况下通过MALDI-TOF进行糖特定检测。新方案基于这样的概念：通过糖特定衍生化，可以有选择性地大幅度提高糖的解吸/电离效率，同时大幅度抑制其他离子物种。准备并评估了一系列已知和新颖的标记试剂，这些试剂都携带酰肼功能以便进行糖特定衍生化，根据它们提高糖检测灵敏度、抑制其他污染物离子（如肽）以及检测酸性寡糖的能力进行了评估。几种具有疏水残基和季铵/吡啶锪或胍基功能的新颖试剂显著提高了寡糖的检测灵敏度。当酶解脱糖基化的胰蛋白酶卵白蛋白消化物直接通过这些试剂衍生化，并在没有任何预先纯化的情况下进行MALDI-TOF分析时，我们观察到单一类型的分析离子（标记的糖）可以抑制大部分肽离子，同时允许低飞摩尔水平的寡糖检测。通过使用几种其他模型糖蛋白（包括含有各种唾液酸化寡糖的α1-酸性糖蛋白）进一步评估了这种方法的功效。

  DOI：

  10.1021/ac0492766
• 作为产物：
  描述：

  methyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Arg-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的胍类制备方法

  摘要：

  报道了一种温和有效的制备胍的方法，该方法是通过使酰化的硫脲与胺反应，然后从中间体酰基胍中除去酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61092-4

文献信息

• The Total Synthesis of the Bioactive Natural Product Plantazolicin A and Its Biosynthetic Precursor Plantazolicin B
  作者：Sabine Fenner、Zoe E. Wilson、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201603157

  日期：2016.10.24

  Herein, we describe our full investigations into the synthesis of the peptide‐derived natural product plantazolicin A, a compound that demonstrates promising selective activity against the causative agent of anthrax toxicity, and its biosynthetic precursor plantazolicin B. This report particularly focuses on the challenging preparation of the arginine containing thiazole fragment, including the development

  本文中，我们描述了对肽衍生的天然产物植物唑菌素A（一种对炭疽毒性的致病因子表现出有希望的选择性活性的化合物）及其生物合成前体植物唑菌素B的合成的全面研究。本报告特别关注具有挑战性的制备方法精氨酸的噻唑片段的制备，包括避免使用硫化剂的稳健，高收率方法的开发。有关设计一个连贯的保护基策略的广泛研究和逐步有效的二环化/氧化方法的建立使得恶唑片段的构建具有很高的收敛性。这导致了植物唑啉素A和B的统一，高度收敛的合成。
• Esterification of<i>N</i>-(Benzyloxycarbonyl)amino Acids and Amino Acids Using BF₃–Etherate as Catalyst
  作者：Takashi Yamada、Nobuyuki Isono、Akemi Inui、Toshifumi Miyazawa、Shigeru Kuwata、Hiroshi Watanabe

  DOI：10.1246/bcsj.51.1897

  日期：1978.6

  Methyl and ethyl esters of N-(benzyloxycarbonyl) amino acids were prepared conveniently in good yields using BF3–etherate as catalyst. Esterification of free amino acids was also examined.

  使用BF3-醚化物作为催化剂，N-(苄氧羰基)氨基酸的甲酯和乙酯可便捷地制备，产率良好。对游离氨基酸的酯化作用也进行了检测。
• Synthesis of α-fluoroalkyl substituted peptides via enzymatic fragment condensation
  作者：Frank Bordusa、Christina Dahl、Hans-Dieter Jakubke、Klaus Burger、Beate Koksch

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00508-4

  日期：1999.1

  A peptide library consisting of di- and tripeptide esters and tripeptide amides, respectively, containing α-Tfm amino acids in different positions was synthesized and tested for enzymatic fragment condensations catalyzed by the proteases α-chymotrypsin, trypsin and clostripain.

  合成了分别由二肽和三肽酯和三肽酰胺组成的肽库，分别在不同位置包含α-Tfm氨基酸，并测试了由α-胰凝乳蛋白酶，胰蛋白酶和梭菌蛋白酶催化的酶促片段缩合。
• DECHALCOGENATIVE METHODS FOR THE PREPARATION OF ALLYLIC SULFIDES
  申请人：Crich David

  公开号：US20100222549A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A dechalcogenative method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated chalcogenide of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and supplying sufficient activation energy to the intermediate of Formula (III), in a suitable solvent, preferably in the absence of a phosphine or other thiophile, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein to form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of chalcogen Z, as set forth in the following reaction scheme, wherein X is an activating group selected from the group consisting of CN, S-pyridyl, S-heteroaryl, SO2-aryl, and SO3Y; Y is an alkali metal ion; Z is Se or S; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H or a hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.

  一种去硫代化的方法，用于制备烯丙基硫醚，包括将式(I)激活的硫族元素与式(II)的硫醇接触一段足够的时间，以形成式(III)的中间体，并向该中间体提供足够的激活能量，在适当的溶剂中，优选地在缺少膦或其他硫亲和性试剂的情况下，诱导[2,3]-sigmatropic重排反应，以形成式(IV)的烯丙基硫醚，同时失去硫族元素Z，如下反应方程所示，其中X是从CN、S-吡啶基、S-杂环基、SO2-芳基和SO3Y等组中选择的活化基团；Y是碱金属离子；Z是Se或S；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地是氢或碳氢基团；R是有机基团。
• [EN] DECHALCOGENATIVE METHODS FOR THE PREPARATION OF ALLYLIC SULFIDES<br/>[FR] PROCÉDÉS DÉCHALCOGÉNATIFS POUR LA PRÉPARATION DE SULFURES ALLYLIQUES
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2008134058A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  [EN] A dechalcogenative method for the preparation of an allylic sulfide comprises contacting an activated chalcogenide of Formula (I) with a thiol of Formula (II) for a period of time sufficient to form an intermediate of Formula (III), and supplying sufficient activation energy to the intermediate of Formula (III), in a suitable solvent, preferably in the absence of a phosphine or other thiophile, to induce a [2,3]-sigmatropic rearrangement therein to form an allylic sulfide of Formula (IV), with concomitant loss of chalcogen Z, as set forth in the following reaction scheme, wherein X is an activating group selected from the group consisting of CN, S-pyridyl, S-heteroaryl, SO2-aryl, and SO3Y; Y is an alkali metal ion; Z is Se or S; R1, R2, R3, R4, and R5 are each independently H or a hydrocarbon moiety; and R is an organic moiety.
  [FR] L'invention concerne un procédé déchalcogénatif pour la préparation d'un sulfure allylique qui comporte la mise en contact d'un chalcogénure activé de formule (I) avec un thiol de formule (II) pendant une période suffisante pour former un intermédiaire de formule (III) et la fourniture d'une énergie d'activation suffisante à l'intermédiaire de formule (III), dans un solvant approprié, de préférence en l'absence de phosphine ou d'autres thiophiles, pour induire un réagencement [2,3]-sigmatropique afin de former un sulfure allylique de formule (IV), avec une perte concomitante de chalcogène Z, comme exposé dans le schéma de réaction suivant, où X est un groupe activateur choisi dans le groupe constitué de CN, S-pyridyle, S-hétéroaryle, SO₂-aryle et SO₃Y ; Y est un ion de métal alcalin ; Z est Se ou S ; R¹, R², R³, R⁴ et R⁵ sont chacun indépendamment H ou une fraction hydrocarbure ; et R est une fraction organique.