methyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate | 137559-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
• 英文别名: Z-Orn-OMe；methyl (S)-5-amino-2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)pentanoate；Methyl (2S)-5-amino-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pentanoate；methyl (2S)-5-amino-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoate
• CAS: 137559-30-9
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₄
• 分子量: 280.324
• InChiKey: CGWOYYFSONWCPS-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Z-Arg-OMe
  参考文献：
  名称：

  一种温和有效的胍类制备方法

  摘要：

  报道了一种温和有效的制备胍的方法，该方法是通过使酰化的硫脲与胺反应，然后从中间体酰基胍中除去酰基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61092-4
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 Cbz-L-鸟氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 18.0h， 生成 methyl N^α-(benzyloxycarbonyl)-L-ornithinate
  参考文献：
  名称：

  可用于Fmoc-SPPS的碘代芳烃氨基酸预催化剂的设计，合成及其在酮催化氧化羰基化反应中的反应性

  摘要：

  合成了一小套含氨基酸的碘-芳基酰胺，并将其评估为高碘（III）介导的酮的α-氧羰基化的催化剂。通过比较在苯乙酮的直接α-氧羰基化反应中的相对催化速率来确定每种催化剂的效率。另外，这些催化剂可以容易地转化成适合于Fmoc-固相肽合成的同类物，以便容易地掺入手性肽骨架中。这项工作促进了我们计划的更大目标，即开发用于高价碘化学的基于肽的对映选择性催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.151723

文献信息

• Analogues of <i>N</i>^α-(4-Amino-4-deoxypteroyl)-<i>N</i>^δ-hemiphthaloyl-<scp>l</scp>-ornithine (PT523) Modified in the Side Chain:  Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Andre Rosowsky、Chitra M. Vaidya、Henry Bader、Joel E. Wright、Beverly A. Teicher

  DOI：10.1021/jm9606453

  日期：1997.1.1

  for methotrexate. In a clonogenic assay against SCC25 human squamous cell carcinoma cells, the IC50 values of 11 and 12 were 2.9 and 72 nM, as compared with 0.3 nM for PT523 and 27 nM for methotrexate. Thus, activity was decreased by moving the aromatic carboxyl group in PT523 to the meta position and was further diminished by moving it to the para position. The IC50 of the halogenated analogue 13 against

  通过简单的抗叶酸化学方法合成了四个迄今未描述的Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）-Nδ-半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸的侧链类似物（PT523，4），并与它们的性质进行了比较。 PT523和两种相关化合物，其目的是确定半邻苯二甲酰基-L-鸟氨酸对这种新型不可聚谷氨酸氨基蝶呤类似物的优异体外抗肿瘤活性的作用。Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nβ-半邻苯二甲酰基-L-2,3-二氨基丙酸（10）和Nα-（4-氨基-4-deoxypteroyl）-Nγ-的IC50值针对培养的A549人非小细胞肺癌细胞的半邻苯二甲酰基-L-2,4-二氨基丁酸（9）分别为23和22 nM，而PT523和Nα-（4-氨基-4-脱氧蝶酰基）- N epsilon-hemiphthaloyl-L-赖氨酸（8）为1。3和5.2 nM。相对于美国国家癌症研究所用于筛选新药的细胞系，还发现相对于PT523而言，体外
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THESE COMPOUNDS AND PROCESSES FOR PREPARING THEM<br/>[FR] DERIVES D'ACIDES AMINES, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES COMPOSES ET PROCEDES DE PREPARATION DE CEUX-CI
  申请人：DR. KARL THOMAE GMBH

  公开号：WO1997019911A1

  公开（公告）日：1997-06-05

  (EN) The invention relates to new amino acid derivatives of general formula (I), wherein B, T, Z, Y, V and n are defined as in claim 1, the tautomers, diastereomers and enantiomers thereof, the mixtures thereof and the salts thereof, particularly their physiologically acceptable salts with inorganic or organic acids or bases which have valuable pharmacological properties, particularly selective NPY-antagonist properties, pharmaceutical compositions containing these compounds, the use thereof and processes for preparing them.(FR) L'invention concerne des nouveaux dérivés d'acides aminés de la formule générale (I), dans laquelle B, T, Z, Y, V et n sont tels que définis dans la revendication 1. L'invention concerne également des tautomères, diastéréomères et énantiomères de ces dérivés et leurs mélanges, ainsi que des sels de ces dérivés, notamment des sels d'addition d'acides ou de bases inorganiques ou organiques, acceptables sur le plan physiologique. Ces dérivés possèdent des propriétés pharmacologiques précieuses, notamment des propriétés antagonistes du neuropeptide Y. On décrit encore des compositions pharmaceutiques contenant ces composés ainsi que l'utilisation et des procédés de préparation de celles-ci.

  本发明涉及一般式(I)的新型氨基酸衍生物，其中B、T、Z、Y、V和n如权利要求1所定义，其互变异构体、对映异构体和外消旋体，以及它们的混合物和盐，特别是它们的生理上可接受的无机或有机酸或碱盐，具有有价值的药理学特性，特别是选择性NPY-拮抗剂特性，还涉及含有这些化合物的制药组合物、它们的用途以及制备它们的过程。
• SULFONYLAMINOVALEROLACTAMS AND DERIVATIVES THEREOF AS FACTOR XA INHIBITORS
  申请人：Han Wei

  公开号：US20070099922A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present application describes sulfonylaminovalerolactams and derivatives thereof of Formula Ia-If: or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, wherein ring G is a mono- or bicyclic carbocycle or heterocycle. Compounds of the present invention are useful as inhibitors of trypsin-like serine proteases, specifically factor Xa.

  本申请描述了式Ia-If的磺酰氨基戊内酰内酰胺及其衍生物或其药学上可接受的盐形式，其中环G是单环或双环碳环或杂环。本发明的化合物可用作胰蛋白酶样丝氨酸蛋白酶的抑制剂，特别是Xa因子的抑制剂。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF FUNGAL INFECTIONS
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS, INC

  公开号：US20160213742A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  Compositions and methods for the treatment of fungal infections including compounds containing a pathogen pattern recognition receptor ligand and a β 1,3-glucan synthase inhibitor are disclosed. In particular, compounds containing a lipopeptide moiety and a formyl peptide receptor ligand can be used in the treatment of fungal infections caused by a fungus of the genus Aspergillus or Candida.

  本发明涉及用于治疗真菌感染的组合物和方法，其中包括含有病原体模式识别受体配体和β 1,3-葡聚糖合成酶抑制剂的化合物。特别地，含有脂肽基团和甲酰肽受体配体的化合物可用于治疗由曲霉属或白色念珠菌属真菌引起的真菌感染。
• Enzymatic process for producing immunomodulating pentapeptides and intermediates for use in the process
  申请人：CARLBIOTECH LTD. A/S

  公开号：EP0324659A2

  公开（公告）日：1989-07-19

  Synthesis of peptides Ri-A-B-C-D-E-R2 wherein A, B, C, D and E represent amino acid residues coupled with peptide bonds and A is a ω-amino-or ω-guanidino substituted basic L-or D-amino acid residue or a desamino derivative thereof, B is a (o-amino- or ω-guanidino substituted basic L-amino acid residue, L-Pro or L-dehydroPro, preferably Asp or Glu, C is an acidic L- or D-amino acid residue, preferably Asp or Glu, D is an unpolar, hydrophobic aliphatic or aromatic aryl- or aralkyl group containing L-amino acid residue, preferably Val, lie or Leu, E is an unpolar, hydrophobic aliphatic or aromatic aryl- or aralkyl group containing L- or D-amino acid residue or a decarboxy derivative thereof, preferably Tyr, Trp, Phe, His or Val, Ri is H or an a-amino substituting group, and R2 is OH or an a-carboxy substituting group, by sequential coupling of reactive derivatives of said amino acids and/or by fragment coupling of reactive oligopeptide derivatives on the basis of said amino acids. At least one of these coupling reactions is carried out in a completely or partly aqueous medium at pH 3-12, in the presence of a proteolytic enzyme capable of catalyzing the formation of a peptide which, if desired, is coupled with a reactive amino acid derivative or peptide derivative in the presence of the same or another proteolytic enzyme, further enzymatic or chemical coupling reactions being carried out, if necessary. The process, which is particularly suited for synthesizing the immunomodufating pentapeptides thymopentin and spleninopentin and their analogues, comprises several coupling strategies, the preferred enzymes for use in these strategies i.a. including thermolysin, trypsin, subtilisin, carboxypeptidase Y, elastase and bromelain. The process i.a. uses the intermediates Z1ABOR, Z1ABC(OR')(OR") and Z1ABC(OR)OH, wherein Z1 has the same meaning as Ri, and R is alkyl or benzyl.

  肽的合成 Ri-A-B-C-D-E-R2 其中 A、B、C、D 和 E 代表以肽键连接的氨基酸残基，并且 A 是被ω-氨基或ω-胍基取代的碱性 L-或 D-氨基酸残基或其去氨基衍生物、 B 是邻氨基或ω-胍基取代的碱性 L-氨基酸残基、L-Pro 或 L-脱氢 Pro，最好是 Asp 或 Glu， C 是酸性 L-或 D-氨基酸残基，最好是 Asp 或 Glu， D 是含有 L-氨基酸残基的非极性、疏水性脂肪族或芳香族芳基或芳烷基，最好是 Val、lie 或 Leu、 E是含有 L-或 D-氨基酸残基或其羧基衍生物的非极性、疏水性脂肪族或芳香族芳基或烷基，优选 Tyr、Trp、Phe、His 或 Val，Ri 是 H 或 a-氨基取代基，R2 是 OH 或 a-羧基取代基。 这些偶联反应中至少有一种是在 pH 值为 3-12 的完全或部分水性介质中，在能催化形成肽的蛋白水解酶存在下进行的，如果需要，可在相同或另一种蛋白水解酶存在下与活性氨基酸衍生物或肽衍生物偶联，必要时还可进行进一步的酶或化学偶联反应。 该工艺特别适用于合成免疫调节五肽胸腺五肽和脾脏五肽及其类似物，包括几种偶联策略，在这些策略中使用的首选酶包括热溶解酶、胰蛋白酶、枯草酶、羧肽酶 Y、弹性蛋白酶和菠萝蛋白酶。 工艺 i.a. 使用中间体 Z1ABOR、Z1ABC(OR')(OR") 和 Z1ABC(OR)OH，其中 Z1 的含义与 Ri 相同，R 是烷基或苄基。