环吡司胺 | 41621-49-2

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 环吡司胺
• 中文别名: 去乙酰化酶；6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮2-氨基乙醇；6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮；6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮乙醇胺盐；环吡酮胺；环匹罗司乙醇胺；6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮 2-氨基乙醇
• 英文名称: cyclopirox olamine
• 英文别名: Ciclopirox olamine；6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridinone 2-aminoethanol salt；6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methy-1-2(1H)-pyridone 2-aminoethanol salt；1-hydroxy-4-methyl-6-cyclohexyl-2(1H)-pyridone-2-aminoethanol salt；6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one 2-aminoethanol；ciclopirox ethanolamine；2-aminoethanol;6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2-one
• CAS: 41621-49-2
• 化学式: C₂H₇NO*C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: MBRHNTMUYWQHMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144 C
• 密度：
  0.41g/cm3 at 25℃
• 溶解度：
  微溶于水，极易溶于乙醇（96%）和二氯甲烷，微溶于乙酸乙酯，几乎不溶于环己烷。
• LogP：
  0.52
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，也没有任何危险的反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2933790002
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 储存条件：
  密封、阴凉、干燥保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 环吡司胺
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridoneethanolammonium salt
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1H)-pyridoneethanolammonium salt
别名
: C12H17NO2 · C2H7NO
分子式
: 268.35 g/mol
分子量
成分 浓度
6-Cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol
-
化学文摘编号(CAS No.) 41621-49-2
EC-编号 255-464-9
根据相应法规，无需披露具体组份。

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 143 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 分配系数：n-辛醇/水
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 2,350 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
长期或反复接触导致个别人过敏反应
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: UU7785500

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

抗感染药

环吡司胺

环吡司胺是一种抗感染药物，由联邦德国的药厂研发成功。它通过改变真菌细胞膜的完整性，导致细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，从而抑制真菌生长和繁殖，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用。此外，环吡司胺还具有良好的渗透性，在较高浓度下能对抗多种放线菌、革兰阳性及阴性细菌、支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫以及绿脓杆菌等。

与咪唑类抗感染药物相比，环吡司胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，特别适用于深层真菌感染，如甲癣。临床上主要用于治疗浅部皮肤真菌感染，包括体癣、脚癣、股癣、手足癣（尤其是角化增厚型）、花斑癣、念珠菌性皮炎及甲癣。

Ciclopirox Ethanolamine

生物活性

Ciclopirox ethanolamine 是一种铁离子螯合剂，具有广谱抗真菌作用。

靶点

Target	Value
ATPase	无数据

体外研究

Ciclopirox 显著抑制了 C. albicans SC5314 细胞的生长，其最小抑菌浓度（MIC）在0.8-1.6 μg/mL之间。当浓度超过0.6 μg/mL时，细胞生长明显下降；而在0.7 μg/mL时则完全被抑制。这与氟康唑的作用机制不同，Ciclopirox 通过结合铁离子来抑制细胞生长，其抑制效果可以通过加入 FeCl3 解除。此外，次抑菌浓度（0.6 μg/mL）的Ciclopirox 只会适度影响某些致病基因表达，如分泌蛋白酶或脂酶编码基因；同时，它还会导致其他基因明显高表达或低表达，例如铁离子通透酶和转运蛋白、铜离子通透酶以及含铁细胞转运蛋白等。即使经过6个月的处理，Ciclopirox 对念珠菌抗药基因 CDR1 和 CDR2 的上调作用并不显著，而氟康唑在两个月后最低抑菌浓度会明显上升。此外，Ciclopirox 对曲霉 B5233 的IC50 为4.22 μM，效果优于 deferiprone（其 IC50 值为1.29 mM）。

用途

主要用于抗感染治疗。

类别

有毒物品

毒性分级

中毒

急性毒性

• 大鼠口服 LD50: 2350 毫克/公斤
• 小鼠口服 LD50: 1740 毫克/公斤

可燃性危险特性

可燃，燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性

通风、低温干燥

灭火剂

干粉、泡沫、沙土、二氧化碳、雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环吡司胺 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以84%的产率得到环吡酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS OF BLADDER CANCER TREATMENT WITH CICLOPIROX, CICLOPIROX OLAMINE, OR A CICLOPIROX PRODRUG
  [FR] PROCÉDÉS DE TRAITEMENT DU CANCER DE LA VESSIE AVEC LE CICLOPIROX, LE CICLOPIROX OLAMINE OU UN PROMÉDICAMENT À BASE DE CICLOPIROX

  摘要：

  提供了一种治疗膀胱癌的方法。治疗膀胱癌的方法可以包括：提供含有环丙沙星或环丙沙星醇胺或具有本文提供的任一式的结构或其衍生物或立体异构体或其药用可接受盐的环丙沙星-POM前药的药物组合物；并将该药物组合物给予患有膀胱癌的受试者。环丙沙星或环丙沙星醇胺或环丙沙星-POM前药可以以治疗有效量进行给予。

  公开号：

  WO2016077346A1
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 环吡司胺
  参考文献：
  名称：

  一种环吡酮胺的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种环吡酮胺的合成方法，包括如下步骤：(1)制备二甲基丙烯酸甲酯；(2)制备环己烷甲酰氯；(3)制备5‑氧代‑3‑甲基‑5‑环己基‑3‑戊烯酸甲酯；(4)制备1‑羟基‑4‑甲基‑6‑环己基‑2(1H)‑吡啶酮；(5)制备1‑羟基‑4‑甲基‑6‑环己基‑2(1H)‑吡啶酮‑2‑氨基乙醇盐环吡酮胺；有益效果：本发明产率高，产品质量高，运行成本低，设备可自动运行，稳定性好，容易实现工业化需求。

  公开号：

  CN107417608A

文献信息

• New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives and uses thereof
  申请人：POLICHEM S.A.

  公开号：EP2345643A1

  公开（公告）日：2011-07-20

  New tertiary 8-hydroxyquinoline-7-carboxamide derivatives of general formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. These compounds are useful as antifungal agents. Specifically, these compounds were tested against Tricophyton Rubrum, Tricophyton Mentagrophytes, Aspergillus Niger and Scopulariopsis Brevicaulis. These compounds are also active against Candida species such as Candida Albicans and Candida Glabrata.

  新的三级8-羟基喹啉-7-甲酰胺衍生物的一般化学式（I）及其药用盐已被披露。 这些化合物可用作抗真菌剂。具体来说，这些化合物已对白色念珠菌、白色念珠菌、黑曲霉和短柄曲霉进行了测试。这些化合物也对白色念珠菌属的物种如白色念珠菌和光滑白色念珠菌具有活性。
• [EN] COMPOUNDS THAT INDUCE FERROPTIC CELL DEATH<br/>[FR] COMPOSÉS INDUISANT LA MORT CELLULAIRE FERROPTOTIQUE
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2020210158A1

  公开（公告）日：2020-10-15

  The diterpene natural product pleuromutilin was subjected to reaction sequences focused on creating ring system diversity in few synthetic steps. This effort resulted in a collection of compounds with previously unreported ring systems, providing a novel set of structurally diverse and highly complex compounds suitable for screening in a variety of different settings. Biological evaluation identified the novel compound ferroptocide, a small molecule that rapidly and robustly induces ferroptotic death of cancer cells. Target identification efforts and CRISPR knockout studies reveal that ferroptocide is an inhibitor of thioredoxin, a key component of the antioxidant system in the cell. Ferroptocide positively modulates the immune system in a murine model of breast cancer and will be a useful tool to study the utility of pro-ferroptotic agents for treatment of cancer.

  二萜类天然产物截短侧耳素经过一系列旨在通过少数合成步骤创造环系多样性的反应序列处理。这一努力产生了一批具有先前未报道环系的化合物，提供了一套结构多样且高度复杂的新化合物，适合在各种不同环境中进行筛选。生物学评估发现了一种新型化合物铁死亡素，这是一种小分子，能迅速且强有力地诱导癌细胞发生铁死亡。目标识别努力和CRISPR敲除研究表明，铁死亡素是一种硫氧还蛋白抑制剂，这是细胞抗氧化系统的一个关键组成部分。铁死亡素在乳腺癌的小鼠模型中正向调节免疫系统，并将成为研究促进铁死亡剂治疗癌症效用的有用工具。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-CD19 ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-CD19-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051249A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-CD 19 antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：一种抗CD19抗体；一个连接器；和一个活性剂。抗体药物偶联物可以包括一个自焚基团。连接器可以包括一个O-取代的肟，例如，肟的氧原子被一个与活性剂共价连接的基团所取代；肟的碳原子被一个与抗体共价连接的基团所取代。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS RELATED TO ANTI-EGFR ANTIBODY DRUG CONJUGATES<br/>[FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES À DES CONJUGUÉS ANTICORPS ANTI-EGFR-MÉDICAMENTS
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017051254A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an anti-epidermal growth factor receptor ("EGFR") antibody; a linker; and an active agent. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the drug; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体-药物偶联物，包括针对表皮生长因子受体（“EGFR”）的抗体；连接体；以及活性剂。抗体-药物偶联物可以包含自焚基团。连接体可以包含O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与药物共价连接的基团；肟的碳原子被取代以与抗体共价连接的基团。
• CONJUGATE-BASED ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL PRODRUGS
  申请人：Bapat Abhijit S.

  公开号：US20140364595A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  The invention provides conjugate-based antifungal or antibacterial prodrugs formed by coupling at least one anti-fungal agent or antibacterial agent with at least one linker and/or carrier. The prodrugs are of formula: (i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; or (iv) (AFA) m″ -X, wherein: AFA is an antifungal agent or an antibacterial agent; L is a carrier; X is a linker; m ranges from 1 to 10; n ranges from 2 to 10; m′ is 1 to 10; p is 1 to 10; n′ is 1 to 10; and q is 1 to 10, provided that q′ and n are not both 1; and m″ is 1 to 10. The invention also provides nanoparticles comprising the conjugate-based prodrugs. Additionally, the invention also provides non-conjugated antifungal and antibacterial agents in the form of nanoparticles.

  该发明提供了由至少一种抗真菌剂或抗菌剂与至少一种连接剂和/或载体偶联形成的基于共轭的抗真菌或抗菌前药。这些前药的公式为：(i) (AFA) m -X-(L) n ; (ii) [(AFA) m′ -X] p -L; (iii) AFA-[X-(L) n′ ] q ; 或 (iv) (AFA) m″ -X，其中：AFA是抗真菌剂或抗菌剂；L是载体；X是连接剂；m范围从1到10；n范围从2到10；m′为1到10；p为1到10；n′为1到10；q为1到10，前提是q'和n不同时为1；m″为1到10。该发明还提供了包含基于共轭的前药的纳米粒子。此外，该发明还提供了以纳米粒子形式的非共轭抗真菌和抗菌剂。