1-bromo-3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yne | 98130-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yne
• 英文别名: bis-(3-bromo-prop-2-ynyl)-ether；Bis-(3-brom-prop-2-inyl)-aether；1-Bromo-3-(3-bromoprop-2-ynoxy)prop-1-yne；1-bromo-3-(3-bromoprop-2-ynoxy)prop-1-yne
• CAS: 98130-97-3
• 化学式: C₆H₄Br₂O
• 分子量: 251.905
• InChiKey: VOYXKRRADOYPRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  258.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁炔酸 、 1-bromo-3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yne 在 盐酸羟胺 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 8-oxa-pentadeca-3,5,10,12-tetraynedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Chodkiewicz, Annales de Chimie (Cachan, France), 1957, vol. <13> 2, p. 819,861, 862

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丙炔醚 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-bromo-3-((3-bromoprop-2-yn-1-yl)oxy)prop-1-yne
  参考文献：
  名称：

  银催化的带有丁腈的芳烃环用于合成结构多样的喹唑啉。

  摘要：

  描述了炔烃与腈的有效银催化环化反应以生成喹唑啉。在AgSbF6催化剂的存在下，通过六氢Diels-Alder反应由三炔或四炔生成的芳烃很容易参与腈的环化[A + 2B]模式。通过DFT计算探索了该机理，该机理支持银催化的腈离子作为关键中间体的形成。这种成环反应产生了具有优良区域选择性的多取代的新型喹唑啉衍生物阵列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04395

文献信息

• A Ruthenium Complex-Catalyzed Cyclotrimerization of Halodiynes with Nitriles. Synthesis of 2- and 3-Halopyridines
  作者：Eva Bednářová、Evelina Colacino、Frédéric Lamaty、Martin Kotora

  DOI：10.1002/adsc.201600127

  日期：2016.6.16

  undergo [2+2+2] cyclotrimerization with nitriles in the presence of a catalytic amount of the ruthenium complex Cp*RuCl(cod) (10 mol%) to afford the corresponding halopyridines under ambient conditions in good isolated yields (up to 90%). The halopyridines are formed as two separable regioisomers. This is the first example of a direct synthesis of halopyridines from haloalkynes and nitriles.

  在催化量的钌络合物Cp * RuCl（cod）（10 mol％）存在下，单卤代和二卤代二炔有效地与腈进行[2 + 2 + 2]环三聚，从而以良好的分离产率得到相应的卤代吡啶。 （高达90％）。卤代吡啶为两种可分离的区域异构体。这是从卤代炔和腈直接合成卤代吡啶的第一个例子。
• Silver-Catalyzed Selective Multicomponent Coupling Reactions of Arynes with Nitriles and Isonitriles
  作者：Sourav Ghorai、Yongjia Lin、Yuanzhi Xia、Donald J. Wink、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04416

  日期：2020.1.17

  multicomponent coupling reactions with isonitriles and nitriles are described. Crucial to these reactions is the formation of a silver-aryne complex, which shows differential reactivity toward isonitriles and nitriles to form two different forms of ortho-nitrilium organosilver arene species. Interception of the nitrilium of an aryne-isonitrile adduct with another isonitrile leads to the formation of

  描述了与异腈和腈的途径选择性的基于芳烃的新型多组分偶联反应。这些反应的关键是银-芳烃配合物的形成，该配合物显示出对异腈和腈的不同反应性，从而形成两种不同形式的邻硝基有机银芳烃物种。芳烃-异腈加合物的腈与另一种异腈的拦截导致形成苯并环丁烯-1,2-二亚胺，而芳烃-腈加合物的腈可选择性地形成3H-吲哚-3-亚胺或3-亚氨基吲哚-2-ol取决于所用腈的结构。
• Co(I)- versus Ru(II)-Catalyzed [2+2+2] cycloadditions involving alkynyl halides
  作者：Laura Iannazzo、Naoko Kotera、Max Malacria、Corinne Aubert、Vincent Gandon

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.08.041

  日期：2011.12

  Alkynyl chlorides, bromides, and iodides have been tested as [2 + 2 + 2] cycloaddition partners using CpCo(CO)(dimethylfumarate) and Cp*Ru(cod)Cl as precatalysts. A series of cocyclizations between diynyl dihalides and alkynes, as well as intramolecular cycloadditions of triynyl dihalides, has been carried out. While this study confirmed the versatility of the ruthenium complex with all kinds of halides

  使用CpCo（CO）（富马酸二甲酯）和Cp * Ru（cod）Cl作为预催化剂，已对炔基氯，溴化物和碘化物作为[2 + 2 + 2]环加成伙伴进行了测试。已经进行了二炔基二卤化物和炔烃之间的一系列共环化，以及三炔基二卤化物的分子内环加成。尽管这项研究证实了钌配合物与各种卤化物的通用性，但事实证明，廉价的空气稳定的钴配合物对炔基溴是有效的。
• Ultrafine emulsion containing a haloalkynyl derivative
  申请人：L'OREAL

  公开号：US20030073689A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  A composition in the form of an ultrafine oil-in-water emulsion in which the mean size of the oil globules ranges from 50 nm to 1000 nm containing a haloalkynyl derivative, preferably 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate.

  这是一种超细油水乳液形式的组合物，其中油滴的平均大小范围在50纳米到1000纳米之间，含有一种卤代炔基衍生物，最好是3-碘-2-丙炔基丁基氨甲酸酯。
• US7078049B2
  申请人：——

  公开号：US7078049B2

  公开（公告）日：2006-07-18