3-Oxo-oct-4-ynoic acid ethyl ester | 861144-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Oxo-oct-4-ynoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-oxooct-4-ynoate
• CAS: 861144-51-6
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: SNGQTRQJVNRPNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-oct-4-ynoic acid ethyl ester 在 N-甲基吗啉 、 lead acetate 、 四氯化钛 、 三对苯甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (4E,6E)-2-[(S)-2-(4-Methoxy-benzyloxy)-2-methyl-3-oxo-pent-(Z)-ylidene]-3-oxo-octa-4,6-dienoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双山梨醇内酯，双山梨醇和双山梨糖醇内酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500480
• 作为产物：
  描述：

  1-戊炔 、 氯甲酰乙酸乙酯 在 异丙基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以100%的产率得到3-Oxo-oct-4-ynoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双山梨醇内酯，双山梨醇和双山梨糖醇内酯的催化对映选择性合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200500480

文献信息

• Palladium-Catalyzed Multicomponent Synthesis of Fully Substituted Alkylidene Furanones
  作者：Ángel Rentería-Gómez、Rubén O. Torres-Ochoa、Rocío Gámez-Montaño、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02578

  日期：2020.9.4

  In the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)2 and XantPhos, the three-component reaction of ynones, imines, and aryl iodides affords fully substituted alkylidene-furan-3(2H)-ones via a sequence of the Mannich reaction followed by chemo- and regioselective oxypalladation and reductive elimination. One carbon–oxygen and two carbon–carbon bonds are generated to afford the heterocycle in good to excellent

  在催化量的Pd（OAc）2和XantPhos的存在下，乙炔，亚胺和碘代碘的三组分反应通过曼尼希反应序列提供完全取代的亚烷基-呋喃-3（2 H）-酮。然后进行化学和区域选择性羟帕拉汀作用和还原消除作用。产生一个碳-氧键和两个碳-碳键以良好的至优异的产率提供杂环。