2-(1-propenyloxy)-ethanol | 161014-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-propenyloxy)-ethanol
• 英文别名: 2-prop-1-enoxyethanol
• CAS: 161014-94-4
• 化学式: C₅H₁₀O₂
• 分子量: 102.133
• InChiKey: FSDGGBSMJHFROK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-61 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  0.940±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基丁基醚 、 2-(1-propenyloxy)-ethanol 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到1-(1-{2-[((E)-Propenyl)oxy]-ethoxy}-propoxy)-butane
  参考文献：
  名称：

  一种选择性和方便的钌介导的方法来合成缩醛和原酸酯的混合物

  摘要：

  考察了在[RuCl 2（PPh 3）3 ]催化下，将醇和酚添加到O-烯丙基化合物（烯丙基醚和丙烯醛缩醛）中。还研究了分子内加成OH基团，导致形成环缩醛和原酸酯。结果，开发了一种新的，选择性的和方便的合成对称和不对称（混合）乙缩醛和原酸酯的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.138
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基羟乙基醚 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 作用下， 生成 2-(1-propenyloxy)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过将伯醇加到钌络合物介导的烯丙基醚中合成不对称烷基缩醛

  摘要：

  摘要通过将伯醇加到烯丙基醚中的钌催化的混合烷基-烷基缩醛的合成已扩展到包括长链和/或功能化的底物。这些反应的催化体系由RuCl 2（PPh 3）3和[RuCl 2（1,5-COD）] x和膦[PPh 3或P（对氯苯基）3 ]或SbPh 3生成。尤为重要的是几乎可以定量消除反缩醛化作用。加成反应是通过烯丙基络合物进行的，而不是通过烯丙基醚的异构化进行的，ROOH随后会添加到乙烯基醚中。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0638-8

文献信息

• First Reference to the Alkoxymetallation of Diisobutylaluminium and Bromomagnesium-2-vinyloxy Ethoxide to the Corresponding (1,3-Dioxolan-2-yl)methyl Organometallics
  作者：Peter Maier、Hartmut Redlich

  DOI：10.1055/s-2000-6480

  日期：2000.2

  Diisobutylaluminium and bromomagnesium-2-vinyloxy-ethoxide add at carbonyl compounds in the manner of (1,3-dioxolan-2-yl)methyl organometallics, giving the carbon-carbon addition products. It is assumed that the aluminium and magnesium compounds of 2-vinyloxy-ethoxide are in equilibrium with the corresponding (1,3-dioxolan-2-yl)methide.

  二异丁基铝和溴镁-2-乙氧基醇以(1,3-二噁烷-2-基)甲基有机金属化合物的方式与羰基化合物加成，生成碳-碳加成产物。假设2-乙氧基醇的铝和镁化合物与相应的(1,3-二噁烷-2-基)甲基处于动态平衡状态。
• An isomerization—1,3-dipolar cycloaddition tandem reaction towards the synthesis of 3-aryl-4-methyl-5-O-substituted isoxazolines from O-allyl compounds
  作者：Stanisław Krompiec、Piotr Bujak、Joanna Malarz、Michał Krompiec、Łukasz Skórka、Tadeusz Pluta、Witold Danikiewicz、Magdalena Kania、Joachim Kusz

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.027

  日期：2012.7

  3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) to nitrile oxides is presented. The influence of the heteroatom in Ph-X-CHCHCH3 (X=O, S, or Se) on the regio- and stereoselectivity of ArCNO 1,3-cycloaddition to these dipolarophiles is analyzed as well. The dipolarophiles were obtained via [RuClH(CO)(PPh3)3]–, [RuH2(CO)(PPh3)]– or base (KOH/18-crown-6)-catalyzed double bond migration in corresponding allyl ethers, O-allyl

  通过将O-烯丙基系统串联催化异构化为O-（1-丙烯基）系统的1,3-偶极环加成反应合成3-芳基-4-甲基-5 - O-取代的异恶唑啉的新策略（1,3 -DC）表示腈氧化物。还分析了Ph-X-CH CHCH 3中的杂原子（X = O，S或Se）对ArCNO 1,3-环加成到这些双亲性化合物上的区域和立体选择性的影响。通过[RuClH（CO）（PPh 3）3 ]-，[RuH 2（CO）（PPh 3）]-或碱（KOH / 18-crown-6）催化的双键迁移在相应的烯丙基醚中获得了双极性亲和剂。，O-烯丙基缩醛，Ph S–和Ph Se –allyl系统。腈氧化物与O-（1-丙烯基）系统的环加成反应具有完全的区域选择性，而ArCNO与Ph S –（1-丙烯基）和Ph Se –（1-丙烯基）系统的反应均形成了可能的区域异构体。已经确定，在大多数ROCH CHCH 3的双极性亲虫中，1,3-DC是一致的，而对于某些RXCH
• Krompiec; Antoszczyszyn; Urbala, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 5, p. 737 - 739
  作者：Krompiec、Antoszczyszyn、Urbala、Bieg

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of unsymmetrical alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers mediated by ruthenium complexes
  作者：Stanisław Krompiec、Mateusz Penkala、Ewelina Kowalska、Robert Penczek、Piotr Bujak、Witold Danikiewicz、Grzegorz Spólnik、Andrzej Kita、Iwona Grudzka

  DOI：10.1007/s00706-011-0638-8

  日期：2011.12

  AbstractRu-catalyzed synthesis of mixed alkyl–alkyl acetals via addition of primary alcohols to allyl ethers has been extended to include long-chain and/or functionalized substrates. The catalytic systems for these reactions were generated from RuCl2(PPh3)3 and [RuCl2(1,5-COD)]x and phosphines [PPh3 or P(p-chlorophenyl)3] or SbPh3. Of particular importance is the almost quantitative elimination of

  摘要通过将伯醇加到烯丙基醚中的钌催化的混合烷基-烷基缩醛的合成已扩展到包括长链和/或功能化的底物。这些反应的催化体系由RuCl 2（PPh 3）3和[RuCl 2（1,5-COD）] x和膦[PPh 3或P（对氯苯基）3 ]或SbPh 3生成。尤为重要的是几乎可以定量消除反缩醛化作用。加成反应是通过烯丙基络合物进行的，而不是通过烯丙基醚的异构化进行的，ROOH随后会添加到乙烯基醚中。 图形概要
• A selective and convenient ruthenium mediated method for the synthesis of mixed acetals and orthoesters
  作者：Stanisław Krompiec、Robert Penczek、Nikodem Kuźnik、Jan Grzegorz Małecki、Marek Matlengiewicz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.138

  日期：2007.1

  and phenols to O-allyl compounds (allyl ethers and acrolein acetals), catalyzed by [RuCl2(PPh3)3], was examined. Intramolecular addition of an OH group, leading to the formation of cyclic acetals and orthoesters, was also investigated. As a result, a new, selective and convenient method for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical (mixed) acetals and orthoesters was developed.

  考察了在[RuCl 2（PPh 3）3 ]催化下，将醇和酚添加到O-烯丙基化合物（烯丙基醚和丙烯醛缩醛）中。还研究了分子内加成OH基团，导致形成环缩醛和原酸酯。结果，开发了一种新的，选择性的和方便的合成对称和不对称（混合）乙缩醛和原酸酯的方法。