2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 | 42717-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
• 英文名称: acetyltryptophan ethylester
• 英文别名: N-acetyltryptophan ethyl ester；ethyl 2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 42717-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: KQGQONPKSKUHHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  517.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 生成 N-乙酰-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  58. DL-色氨酸的新合成。第二部分 吲哚与2-硫代5-噻唑烷酮的合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530000285
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetamido-4-(2-aminophenyl)pent-4-enoate 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 %的产率得到2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  用于合成 N-H 吲哚的 Ir(III)-催化电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联

  摘要：

  在此，描述了未受保护的 2-烯基苯胺的铱 ( III ) 催化的电氧化分子内脱氢 C-H/N-H 偶联。所开发的方法允许在未分开的电解条件下合成各种 3-取代 N-H 吲哚支架。机理研究表明，该反应通过电氧化诱导的还原消除途径进行。

  DOI：

  10.1039/d1cc05882g

文献信息

• Expanding the Scope of Hypervalent Iodine Reagents for Perfluoroalkylation: From Trifluoromethyl to Functionalized Perfluoroethyl
  作者：Václav Matoušek、Jiří Václavík、Peter Hájek、Julie Charpentier、Zsófia E. Blastik、Ewa Pietrasiak、Alena Budinská、Antonio Togni、Petr Beier

  DOI：10.1002/chem.201503531

  日期：2016.1.4

  A series of new hypervalent iodine reagents based on the 1,3‐dihydro‐3,3‐dimethyl‐1,2‐benziodoxole and 1,2‐benziodoxol‐3‐(1H)‐one scaffolds, which contain a functionalized tetrafluoroethyl group, have been prepared, characterized, and used in synthetic applications. Their corresponding electrophilic fluoroalkylation reactions with various sulfur, oxygen, phosphorus, and carbon‐centered nucleophiles

  基于1,3-二氢-3,3-二甲基-2-1,2-苯并恶唑和1,2-苯并恶唑-3-（1 H）-one骨架的一系列新的高价碘试剂，它们含有功能化的四氟乙基已经制备，表征并用于合成应用。它们与各种硫，氧，磷和以碳为中心的亲核试剂进行相应的亲电氟烷基化反应，可得到具有连接两个功能部分的四氟乙烯单元的产物。一个相关的λ 3含有荧光团的碘已显示在温和条件下与半胱氨酸衍生物反应，生成硫醇标记的产物，该产物在存在过量硫醇的情况下是稳定的。因此，这些新试剂作为快速，不可逆和选择性硫醇生物结合的工具，在化学生物学中显示出巨大的潜力。
• Photocatalytic Synthesis of Polycyclic Indolones
  作者：Tanguy Saget、Burkhard König

  DOI：10.1002/chem.202001324

  日期：2020.6.2

  In this work, a photocatalytic strategy for a rapid and modular access to polycyclic indolones starting from readily available indoles is reported. This strategy relies on the use of redox‐active esters in combination with an iridium‐based photocatalyst under visible‐light irradiation. The generation of alkyl radicals through decarboxylative single electron reductions enables intramolecular homolytic

  在这项工作中，报道了一种从容易获得的吲哚开始快速、模块化获取多环吲哚酮的光催化策略。该策略依赖于在可见光照射下将氧化还原活性酯与铱基光催化剂结合使用。通过脱羧单电子还原生成烷基自由基，使得分子内均裂芳香族取代与悬而未决的吲哚部分能够在温和条件下提供吡咯并和吡啶并吲哚酮衍生物。此外，研究证明这些自由基还可以参与由分子间吉斯型加成和分子内均裂芳香族取代组成的级联，以快速组装有价值的氮杂吲哚酮。
• Enantioselective Synthesis of Fused Polycyclic Tropanes via Dearomative [3 + 2] Cycloaddition Reactions of 2-Nitrobenzofurans
  作者：Zhen Wang、Dong-Chao Wang、Ming-Sheng Xie、Gui-Rong Qu、Hai-Ming Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04108

  日期：2020.1.3

  A straight synthetic approach to fused polycyclic tropane scaffold formation through an asymmetric dearomatization cycloaddition process of 2-nitrobenzofurans with cyclic azomethine ylides was successfully developed. In the presence of a chiral copper complex, derived from Cu(OAc)2 and a diphosphine ligand, a series of fused polycyclic tropane derivatives were obtained in high yields (75-91%) with

  通过2-硝基苯并呋喃与环甲亚胺基团的不对称脱芳环加成反应，成功开发了直接合成熔融多环托烷骨架的方法。在衍生自Cu（OAc）2和二膦配体的手性铜配合物的存在下，以高收率（75-91％）和优异的对映选择性（90-98％）获得了一系列稠合的多环环烷衍生物。产品的便捷转换展示了这种方法的实用性。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of Functionalized Tropanes Reveals Novel Inhibitors of Hedgehog Signaling
  作者：Rishikesh Narayan、Jonathan O. Bauer、Carsten Strohmann、Andrey P. Antonchick、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201307392

  日期：2013.12.2

  Dipolar cycloaddition: A highly efficient copper(I)‐catalyzed enantioselective [3+2] cycloaddition reaction of 1,3‐fused cyclic azomethine ylides and nitroalkenes has been developed. This method provides access to functionalized tropane scaffolds with several quaternary and tertiary stereocenters in a single step under mild reaction conditions.

  偶极环加成：已开发出一种高效的铜（I）催化的1,3-稠合的环偶氮甲亚胺基化物和硝基烯烃的对映选择性[3 + 2]环加成反应。此方法可在温和的反应条件下，一步一步获得具有多个季和叔立体中心的功能化托烷骨架。
• A General and Selective Rhodium-Catalyzed Reduction of Amides,<i>N</i>-Acyl Amino Esters, and Dipeptides Using Phenylsilane
  作者：Shoubhik Das、Yuehui Li、Liang-Qiu Lu、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201600535

  日期：2016.5.17

  This article describes a selective reduction of functionalized amides, including N‐acyl amino esters and dipeptides, to the corresponding amines using simple [Rh(acac)(cod)]. The catalyst shows excellent chemoselectivity in the presence of different sensitive functional moieties.

  本文介绍了使用简单的[Rh（acac）（cod）]将功能化的酰胺（包括N-酰基氨基酯和二肽）选择性还原为相应的胺。在不同的敏感功能部分的存在下，该催化剂表现出优异的化学选择性。

表征谱图