2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯 | 54753-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: 2-acetylamino-3-indol-3-yl-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl (2Z)-2-acetamido-3-(1H-indol-3-YL)prop-2-enoate；ethyl 2-acetamido-3-(1H-indol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 54753-60-5
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃
• 分子量: 272.304
• InChiKey: RURYKVASRBINOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 生成 N-乙酰-DL-色氨酸
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of violacein. Part II. Biosynthesis of violacein: Origins of hydrogen, nitrogen and oxygen atoms in the 2-pyrrolidone nucleus.

  摘要：

  走红素的吡咯烷酮环中氢、氮和氧原子的生物合成来源通过对其同位素富集代谢物的1H、13C NMR和质谱分析建立。对[2-2H]和[3-2H2]色氨酸的喂养实验表明，吡咯烷酮环中的氢是来源于色氨酸的3位亚甲基氢。使用[3R-2H]和[3S-2H]色氨酸的喂养实验确定了前手性氢的立体化学命运为保留pro-S氢。对[α-15N]色氨酸的掺入实验表明，环中的氮原子来源于色氨酸的α-氨基组。18O2气体的掺入实验验证了走红素的所有氧原子均来自于分子氧。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2733
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙醛酸 在 苯甲醚 、 苯胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-乙酰氨基-3-(1H-吲哚-3-基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Studies on the biosynthesis of violacein. Part II. Biosynthesis of violacein: Origins of hydrogen, nitrogen and oxygen atoms in the 2-pyrrolidone nucleus.

  摘要：

  走红素的吡咯烷酮环中氢、氮和氧原子的生物合成来源通过对其同位素富集代谢物的1H、13C NMR和质谱分析建立。对[2-2H]和[3-2H2]色氨酸的喂养实验表明，吡咯烷酮环中的氢是来源于色氨酸的3位亚甲基氢。使用[3R-2H]和[3S-2H]色氨酸的喂养实验确定了前手性氢的立体化学命运为保留pro-S氢。对[α-15N]色氨酸的掺入实验表明，环中的氮原子来源于色氨酸的α-氨基组。18O2气体的掺入实验验证了走红素的所有氧原子均来自于分子氧。

  DOI：

  10.1271/bbb1961.51.2733

文献信息

• Useful synthesis of .alpha.,.beta.-dehydrotryptophan derivatives
  作者：Tamon Moriya、Naoto Yoneda、Muneji Miyoshi、Kazuo Matsumoto

  DOI：10.1021/jo00340a020

  日期：1982.1