(S)-2-(butoxymethyl)oxirane | 130232-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-(butoxymethyl)oxirane
• 英文别名: (2S)-2-(butoxymethyl)oxirane
• CAS: 130232-96-1
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• mdl: MFCD00005145
• 分子量: 130.187
• InChiKey: YSUQLAYJZDEMOT-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  177.0±0.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(butoxymethyl)oxirane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.67h， 生成 (1R,2S,5S)-2-propyl-3,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-7-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Photoreactions of (5S)-5-Oxymethyl-2(5H)-furanones as a Tool for the Stereoselective Generation of Diverse Polycyclic Scaffolds

  摘要：

  The photoactivated evolution of a series of enantiomerically pure 5-oxymethyl-2(5H)-furanones has been investigated. The observed intramolecular photoreactions have proven to be a straightforward entry to diverse and stereochemically rich fragment-molecules, most of which contain the privileged t(e)trahydropyran (THP) scaffold. The formation of the THP involves a 1,5-hydrogen atom transfer process, leading to a diradical intermediate that recombines to form a new sigma C-C bond. These reactions take place under both sensitized and nonsensitized conditions, and they are highly stereoselective. When the substrate contains an allyl residue, the intramolecular [2 + 2] cycloaddition leading to cyclobutanes competes advantageously. When the substrate contains a THP residue, the cyclization involves the concomitant formation of [6,6]-spiroketals with nonanomeric relationships.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01354
• 作为产物：
  描述：

  正丁基缩水甘油醚 在 (R, R)-(salen)Co(II) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到(S)-2-(butoxymethyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  羟基定向，氟化物催化的环氧氢化硅烷化反应，用于合成1,4-二元醇

  摘要：

  已经开发出一种新型的高度区域选择性，氟化物催化的β-羟基环氧化物的氢化硅烷化方法。该反应是模块化的，适用于多种1,4-二醇的合成。氟化物至关重要是因为两个原因：首先，它促进了甲硅烷基醚（含有Si-H键）的形成；其次，它通过分子内的S N 2反应通过硅烷的活化而使开环成为可能。该反应可以在空气中进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201501729

文献信息

• An Improved Efficient Synthesis of the Antibacterial Agent Torezolid
  作者：Gang Li、Bao-Kun Yuan、Wu Tang、Hong-Yi Zhao、Zi-Yun Lin、Hai-Hong Huang

  DOI：10.1248/cpb.c14-00757

  日期：——

  An improved and efficient method for the preparation of torezolid based on Suzuki cross-coupling reaction as the key step was developed on a gram scale in five steps. The total yield was 44% and the optical purity of torezolid by the improved method was above 99%.

  开发了一种基于铃木交叉偶联反应作为关键步骤的、针对托西格列汀制备的改进高效方法，该方法在五步反应中实现了克级规模生产。总产率为44%，并且通过改进方法制备的托西格列汀光学纯度高于99%。
• Asymmetric Hydrolytic and Aminolytic Kinetic Resolution of Racemic Epoxides using Recyclable Macrocyclic Chiral Cobalt(III) Salen Complexes
  作者：Rajkumar Tak、Manish Kumar、Tusharkumar Menapara、Naveen Gupta、Rukhsana I. Kureshy、Noor-ul H. Khan、E. Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201700788

  日期：2017.11.23

  New chiral macrocyclic cobalt(III) salen complexes were synthesized and used as catalyst for the asymmetric kinetic resolution (AKR) of terminal epoxides and glycidyl ethers with aromatic/aliphatic amines and water as nucleophiles. This is the first occasion where a Co(III) salen complex demonstrated its ability to catalyze AKR as well as hydrolytic kinetic resolution (HKR) reactions. Excellent enantiomeric

  合成了新的手性大环钴（III）salen络合物，并用作端环氧化物和缩水甘油醚与芳香族/脂肪族胺和水为亲核试剂的不对称动力学拆分（AKR）的催化剂。这是Co（III）salen配合物首次证明其催化AKR以及水解动力学拆分（HKR）反应的能力。通过在室温下在二氯甲烷中使用手性Co（III）salen络合物，可实现定量的优异环氧化物，相应的氨基醇和二醇（至多99％）的出色的对映异构体过量。该方案进一步扩展为合成两个重要的药物分子，即（S）-普萘洛尔和（R）-萘哌地尔。还探索了使用二氧化碳作为绿色可再生C 1来源合成手性纯二醇和手性环状碳酸酯的催化体系。在保持对映选择性的情况下，将催化剂循环使用多达5个催化循环。
• A new dinuclear chiral salen complexes for asymmetric ring opening and closing reactions: Synthesis of valuable chiral intermediates
  作者：Santosh Singh Thakur、Shu-Wei Chen、Wenji Li、Chang-Kyo Shin、Seong-Jin Kim、Yoon-Mo Koo、Geon-Joong Kim

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.12.044

  日期：2006.4

  A new dinuclear chiral Co(salen) complexes bearing group 13 metals have been synthesized and characterized. The easily prepared complexes exhibited very high catalytic reactivity and enantioselectivity for the asymmetric ring opening of epoxides with H2O, chloride ions and carboxylic acids and consequently provide enantiomerically enriched terminal epoxides (>99% ee). It also catalyzes the asymmetric

  合成和表征了一种新型的带有第13族金属的双核手性Co（salen）配合物。易于制备的配合物对于环氧化物与H 2 O，氯离子和羧酸的不对称开环表现出非常高的催化反应活性和对映选择性，因此提供了对映体富集的末端环氧化物（> 99％ee）。它也催化开环产物的不对称环化，一步就可以制备出光学纯的末端环氧化物。均相双核手性Co（salen）已共价固定在MCM-41上。异质化的潜在好处包括需要非常简单的技术来促进催化剂的分离和可回收性。所描述的系统非常有效。
• Application of Homochiral Alkylated Organic Cages as Chiral Stationary Phases for Molecular Separations by Capillary Gas Chromatography
  作者：Shengming Xie、Junhui Zhang、Nan Fu、Bangjin Wang、Cong Hu、Liming Yuan

  DOI：10.3390/molecules21111466

  日期：——

  Molecular organic cage compounds have attracted considerable attention due to their potential applications in gas storage, catalysis, chemical sensing, molecular separations, etc. In this study, a homochiral pentyl cage compound was synthesized from a condensation reaction of (S,S)-1,2-pentyl-1,2-diaminoethane and 1,3,5-triformylbenzene. The imine-linked pentyl cage diluted with a polysiloxane (OV-1701)

  分子有机笼化合物由于其在储气、催化、化学传感、分子分离等方面的潜在应用而引起了相当大的关注。 在本研究中，由 (S,S)-1 的缩合反应合成了同手性戊基笼化合物,2-戊基-1,2-二氨基乙烷和1,3,5-三甲酰基苯。用聚硅氧烷 (OV-1701) 稀释的亚胺连接的戊基笼被探索作为一种新型固定相，用于有机化合物的高分辨率气相色谱分离。一些位置异构体在戊基笼包被的毛细管柱上进行基线分离。特别是，包括手性醇、酯、醚和环氧化物在内的各种类型的对映异构体无需在戊基笼涂层毛细管柱上进行衍生化即可得到拆分。使用硝基氯苯和氧化苯乙烯作为分析物研究了用于分离的戊基笼涂层毛细管柱的重现性。结果表明，该色谱柱经反复使用具有良好的稳定性和分离重现性。这项工作表明分子有机笼化合物在不久的将来可能成为一类新型的手性分离介质。
• Tetrahydroimidazo(1,5-D)[1,4]Oxazepine Derivative
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20140243316A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A compound represented by the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof works as an mGluR2 antagonist, and is applicable as a therapeutic agent for neurological disorders related to glutamate dysfunction and diseases involving the mGluR2, such as Alzheimer's disease: wherein R is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, R 1 is a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 2 is a halogen atom, a C 1-6 alkyl group, a C 1-6 alkoxy group or the like, R 3 is a hydrogen atom, a C 1-6 alkyl group or the like, and R 4 is a C 1-6 alkyl group or the like.

  以下公式（I）表示的化合物或其药用可接受盐作为mGluR2拮抗剂，可用作治疗与谷氨酸功能障碍相关的神经疾病和涉及mGluR2的疾病，如阿尔茨海默病：其中R是氢原子、C1-6烷基或类似物，R1是C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R2是卤素原子、C1-6烷基、C1-6甲氧基或类似物，R3是氢原子、C1-6烷基或类似物，R4是C1-6烷基或类似物。