1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hex-2-ynyl benzene | 1422024-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hex-2-ynyl benzene
• 英文别名: 1-(2-Hex-2-ynylphenyl)-3,5-dimethoxybenzene；1-(2-hex-2-ynylphenyl)-3,5-dimethoxybenzene
• CAS: 1422024-07-4
• 化学式: C₂₀H₂₂O₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: RVMXPEYMRAXICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hex-2-ynyl benzene 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以2%的产率得到10-butylidene-1,3-dimethoxy-9,10-dihydrophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）催化的6- Exo - Dig环异构化方便地合成菲

  摘要：

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。

  DOI：

  10.1021/ol400073s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苯硼酸 在 正丁基锂 、 四溴化碳 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-hex-2-ynyl benzene
  参考文献：
  名称：

  通过In（III）催化的6- Exo - Dig环异构化方便地合成菲

  摘要：

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。

  DOI：

  10.1021/ol400073s

文献信息

• Expedient Synthesis of Phenanthrenes via In(III)-Catalyzed 6-<i>Exo</i>-<i>Dig</i> Cycloisomerization
  作者：Yongseok Kwon、Hyunkyung Cho、Sanghee Kim

  DOI：10.1021/ol400073s

  日期：2013.2.15

  first example of In(III)-catalyzed selective 6-exo-dig hydroarylation of o-propargylbiaryls and their subsequent double-bond migration to obtain functionalized phenanthrenes. Electron-rich biaryl substrates undergo hydroarylation more effectively, and the substrates with various types of substituents on the alkyne can also be smoothly and selectively converted to phenanthrenes.

  本文介绍了In（III）催化邻炔丙基联芳基的选择性6- exo - dig加氢芳基化反应及其随后的双键迁移以获得官能化菲的第一个实例。富电子的联芳基底物更有效地进行氢芳基化，并且在炔烃上具有各种取代基的底物也可以平稳且选择性地转化为菲。