1-benzoyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea | 65069-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea
• 英文别名: N-benzoyl-N'-3,4-dimethoxyphenylthiourea；N-[(3,4-dimethoxyphenyl)carbamothioyl]benzamide
• CAS: 65069-48-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 316.381
• InChiKey: LWPVPLGFIBUYGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-adamantyl-N-(3,4-dimethoxyphenyl)thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-氨基噻唑衍生物作为鞘氨醇激酶抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.044
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-benzoyl-3-(3,4-dimethoxyphenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估2-氨基噻唑衍生物作为鞘氨醇激酶抑制剂

  摘要：

  鞘氨醇激酶（SphK1，SphK2）是鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）的主要调节剂，鞘氨醇-1-磷酸酯是一种参与多种生理和病理生理功能的多效脂质介体。SphK是新型抗癌和抗炎剂的靶标，这些抗癌剂和抗炎剂可促进细胞凋亡并调节自身免疫性疾病。本文中，我们描述了氨基噻唑类SphK抑制剂的设计，合成和评估。通过使用已知的SKI-II支架进行一系列修饰来定义结构-活性关系，已经发现了有效的抑制剂。我们确定了N-（4-甲基噻唑-2-基）-（2,4'-bithiazol）-2'-胺（24，ST-1803 ; IC 50 值：7.3μM（SphK1），6.5μM（SphK2））有望成为进一步体内研究和结构开发的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.07.044

文献信息

• Improved Procedures for the Preparation of Cycloalkyl-, Arylalkyl-, and Arylthioureas
  作者：C. R. Rasmussen、F. J. Villani, Jr.、L. E. Weaner、B. E. Reynolds、A. R. Hood、L. R. Hecker、S. O. Nortey、A. Hanslin、M. J. Costanzo、E. T. Powell、A. J. Molinari

  DOI：10.1055/s-1988-27605

  日期：——

  An improved procedure for the preparation of arylthioureas consists of the reaction of benzoyl isothiocyanate with anilines in acetone and debenzoylation of the resultant N-aryl-N′-benzoylthioureas with 5% aqueous sodium hydroxide. Bicycloalkylthioureas and N-(arylalkyl)thioureas (e.g., 9H-9-fluorenylthiourea) are directly prepared from the corresponding isothiocyanates and ammonia.

  制备芳基硫脲的改进方法包括将苯甲酰异硫氰酸酯与苯胺在丙酮中反应，然后用5%氢氧化钠水溶液对生成的N-芳基-N'-苯甲酰硫脲进行去苯甲酰化。双环烷基硫脲和N-(芳烷基)硫脲（例如9H-9-芴基硫脲）可直接由相应的异硫氰酸酯与氨反应制备。
• Nitrogen heterocyclic carboximidamide compounds
  申请人：McNeil Laboratories, Incorporated

  公开号：US04211867A1

  公开（公告）日：1980-07-08

  5-, 6- or 7-Membered fully saturated 1-azacarbocyclic-2-ylidene derivatives of guanidine having anti-secretory and hypoglycemic activities, and further useful for treatment of cardiovascular disease states.

  具有抗分泌和降糖活性的5-, 6-或7-成员完全饱和的1-氮杂环戊二烯基鸟氨酸衍生物，进一步用于治疗心血管疾病状态。
• Novel complexes possessing Hg–(Cl, Br, I)⋯O C halogen bonding and unusual Hg 2 S 2 (Br/I) 4 kernel. The usefulness of <mml:math xmlns:mml="http://www.w3.org/1998/Math/MathML" altimg="si1.gif" overflow="scroll"><mml:mrow><mml:msubsup><mml:mrow><mml:mi>τ</mml:mi></mml:mrow><mml:mrow><mml:mn>4</mml:mn></mml:mrow><mml:mrow><mml:mo>′</mml:mo></mml:mrow></mml:msubsup></mml:mrow></mml:math> structural parameter
  作者：Damian Rosiak、Andrzej Okuniewski、Jarosław Chojnacki

  DOI：10.1016/j.poly.2018.02.016

  日期：2018.5

  the bridging role. These are the first examples of such compounds with mercury. In binuclear complexes of group 12 elements, halogens are usually the bridging atoms. The geometries of binuclear complexes are highly distorted with alarmingly low value of τ 4 ′ parameter suggesting presence of additional donor that turned out to be phenyl ring (Hg⋯π interaction). The crystal structures are stabilized

  摘要合成了一种单核和两种双核HgII配合物，并通过X射线衍射，ATR IR和Hirshfeld表面分析对其进行了表征。X射线单晶衍射表明双核化合物是中心对称和同构的。所有复合物均形成分叉的分子间N–H⋯O氢键，有助于形成中心对称的二聚体。在双核络合物中，硫脲配体的硫原子起桥联作用。这些是此类含汞化合物的首例。在第12族元素的双核络合物中，卤素通常是桥联原子。双核络合物的几何结构高度扭曲，其τ4'参数值非常低，这表明存在额外的供体，该供体证明是苯环（HgHπ相互作用）。晶体结构通过其他非共价相互作用（包括导致链形成的卤素键）得以稳定。这些配合物的异同表明卤素离子对结构有很大的影响。提出的配合物包括与汞键合的卤素原子和邻近的羰基氧原子之间的独特相互作用（Hg–（Cl，Br，I）⋯OC接触）。
• Structure-Based Drug Design and Synthesis of Novel <i>N</i>-Aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-Selective Inhibitors in Overcoming Taxol Resistance in A549 Cells
  作者：Jianping Mao、Dong Wang、Ping Xu、Ying Wang、Haoyu Zhang、Shiyu Wang、Feng Xu、Jian Wang、Fengjiao Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01306

  日期：2022.12.22

  12-dimethylbenz[a]anthracene (DMBA) enhanced Taxol resistance and promoted migration/invasion of A549 and H460 cells likely stemming from CYP1B1 upregulation. Moreover, 83 novel N-aryl-2,4-bithiazole-2-amine CYP1B1-selective inhibitors were designed and synthesized to verify the role of CYP1B1 in Taxol-resistant A549 cells. Impressively, the most potent and selective one, namely, 77, remarkably inhibited AKT/ERK1/2

  作为一个有前途的癌症治疗靶点，CYP1B1 在紫杉醇耐药的 A549 细胞中过表达；然而，其在耐药性中的作用仍不清楚。生物信息学分析数据表明，CYP1B1与AKT/ERK1/2和粘着斑通路密切相关，从而在紫杉醇耐药和癌症迁移/侵袭中发挥重要作用。沿着类似的思路，AhR 激动剂 7,12-二甲基苯并[ a ]蒽 (DMBA) 增强了紫杉醇抗性并促进了可能源于 CYP1B1 上调的 A549 和 H460 细胞的迁移/侵袭。此外，还设计合成了 83 种新型N -芳基-2,4-联噻唑-2-胺 CYP1B1 选择性抑制剂，以验证 CYP1B1 在紫杉醇抗性 A549 细胞中的作用。令人印象深刻的是，最有效和最具选择性的一个，即77显着抑制 AKT/ERK1/2 和 FAK/SRC 通路，从而逆转紫杉醇抗性并抑制 A549/紫杉醇细胞的迁移和侵袭。总的来说，这项研究不仅展示了 CYP1B1 在紫杉醇
• US4211867A
  申请人：——

  公开号：US4211867A

  公开（公告）日：1980-07-08