5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di{2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene | 943857-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di{2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
• 英文别名: 26,28-Bis[2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol；26,28-bis[2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy]-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• CAS: 943857-87-2
• 化学式: C₆₄H₈₂N₂O₈
• 分子量: 1007.36
• InChiKey: KKHWQVSYKAURHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  993.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15
• 重原子数：
  74
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di{2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene 、 5-硝基异酞酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以44%的产率得到37,43,49,54-Tetratert-butyl-58,59-dihydroxy-18-nitro-3,6,11,25,30,33-hexaoxa-14,22-diazanonacyclo[33.15.7.27,10.226,29.116,20.141,45.152,56.02,47.034,39]tetrahexaconta-1,7,9,16,18,20(62),26(61),27,29(60),34,36,38,41(59),42,44,47,49,52,54,56(58),63-henicosaene-15,21-dione
  参考文献：
  名称：

  阴离子模板杯[4]芳烃基假轮烷和链烷。

  摘要：

  我们介绍了第一个阴离子模板的假轮烷和链烷的合理设计和阴离子结合性能，其中“轮”成分是由杯[4]芳烃大双环单元提供的。介绍了两个新的杯[4]芳烃大自行车2和3的设计和合成，并证明了这些新物种既能结合阴离子又能进行阴离子依赖性假轮烷的形成。此外，显示出对这些假轮烷组装体中的一些进行闭环易位反应给出了新型的链烷烃种类14和15，其中所获得的互锁分子的产率关键取决于合适的阴离子模板即氯的存在。链烷烃14a中的氯阴离子交换为六氟磷酸酯，得到链烷烃14d，它包含一个独特的阴离子结合结构域，该结构域由永久性互锁的氢键供体杯[4]芳烃大环和吡啶鎓大环片段定义。给出了该结构域的阴离子结合特性，并显示与非互锁组件不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200700041
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚二羟乙基醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 5,11,17,23-tetra-tert-butyl-25,27-di{2-[4-(2-aminoethoxy)phenoxy]ethoxy}-26,28-dihydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  阴离子模板杯[4]芳烃基假轮烷和链烷。

  摘要：

  我们介绍了第一个阴离子模板的假轮烷和链烷的合理设计和阴离子结合性能，其中“轮”成分是由杯[4]芳烃大双环单元提供的。介绍了两个新的杯[4]芳烃大自行车2和3的设计和合成，并证明了这些新物种既能结合阴离子又能进行阴离子依赖性假轮烷的形成。此外，显示出对这些假轮烷组装体中的一些进行闭环易位反应给出了新型的链烷烃种类14和15，其中所获得的互锁分子的产率关键取决于合适的阴离子模板即氯的存在。链烷烃14a中的氯阴离子交换为六氟磷酸酯，得到链烷烃14d，它包含一个独特的阴离子结合结构域，该结构域由永久性互锁的氢键供体杯[4]芳烃大环和吡啶鎓大环片段定义。给出了该结构域的阴离子结合特性，并显示与非互锁组件不同。

  DOI：

  10.1002/chem.200700041

文献信息

• Calix[4]arene-Based Rotaxane Host Systems for Anion Recognition
  作者：Anna J. McConnell、Christopher J. Serpell、Amber L. Thompson、David R. Allan、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.200902659

  日期：2010.1.25

  The synthesis, structure and anion binding properties of the first calix[4]arene‐based [2]rotaxane anion host systems are described. Rotaxanes 9⋅Cl and 12⋅Cl, consisting of a calix[4]arene functionalised macrocycle wheel and different pyridinium axle components, are prepared via adaption of an anion templated synthetic strategy to investigate the effect of preorganisation of the interlocked host’s

  描述了第一个基于杯[4]芳烃的[2]轮烷烷阴离子宿主系统的合成，结构和阴离子结合性能。轮状烷烃9⋅Cl和12⋅Cl，由杯[4]芳烃官能化的大环车轮和不同的吡啶鎓车轴组件组成，是通过采用阴离子模板合成策略制备的，以研究互锁主体的结合腔对阴离子的预组织作用捆绑。轮烷12⋅Cl包含构象柔韧性的吡啶鎓车轴，而轮烷9⋅Cl包含更多预组织的吡啶鎓车轴组件。9⋅Cl和溶液相1的X射线晶体结构1 H NMR光谱证明轮烷结构中杯[4]芳烃大环和吡啶鎓轴组分的成功互锁。在除去氯阴离子模板，对所得到的轮烷阴离子结合研究9⋅ PF 6和12⋅ PF 6揭示了在主机上的阴离子结合腔结合preorganisation的重要性。越preorganised轮烷9⋅ PF 6是优越的阴离子主机系统。互锁的主体腔对1：1 CDCl 3 / CD 3 OD中的氯离子具有选择性，而对10％水性介质中的氯离子和溴化物则比碱性更强的氧阴离子具有选择性。轮烷12⋅
• Anion Recognition and Cation-Induced Molecular Motion in a Heteroditopic [2]Rotaxane
  作者：Alexandre V. Leontiev、Charlotte A. Jemmett、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/chem.201002405

  日期：2011.1.17

  A heteroditopic [2]rotaxane consisting of a calix[4]diquinone–isophthalamide macrocycle and 3,5‐bis‐amide pyridinium axle components with the capability of switching between two positional isomers in response to barium cation recognition is synthesised. The anion binding properties of the rotaxane’s interlocked cavity together with Na+, K+, NH4+ and Ba2+ cation recognition capabilities are elucidated

  合成了由杯[4]二醌-间苯二甲酰胺大环化合物和3,5-双酰胺吡啶鎓车轴组分组成的异位[2]轮烷，它具有响应钡阳离子识别的两种位置异构体之间切换的能力。1 H NMR和紫外可见光谱滴定实验阐明了轮烷互锁腔的阴离子结合特性以及Na +，K +，NH 4 +和Ba 2+阳离子的识别能力。结合Ba 2+时，轴的带正电的吡啶鎓基团从轮烷的大环腔发生分子置换，而单价阳离子Na +，K+和NH 4 +的结合不会引起显着的共构改变。钡阳离子诱导的穿梭运动可通过添加硫酸四丁铵来逆转。
• Axle component separated ion-pair recognition by a neutral heteroditopic [2]rotaxane
  作者：Richard C. Knighton、Paul D. Beer

  DOI：10.1039/c3cc48905a

  日期：——

  A neutral heteroditopic pyridine N-oxide axle containing [2]rotaxane, synthesised via sodium cation templation, displays cooperative recognition of alkali metal cation-halide anion ion-pairs in an unprecedented axle component separated ion-pair binding fashion.

  通过钠阳离子模板法合成的含有[2]轮烷的中性异位吡啶N-氧化物轴，以前所未有的轴组分分离的离子对结合方式显示了对碱金属阳离子-卤化物阴离子对的协同识别。
• Amide and Urea Ferrocene‐Containing Macrocycles Capable of the Electrochemical Sensing of Anions
  作者：Nicholas H. Evans、Christopher J. Serpell、Kirsten E. Christensen、Paul D. Beer

  DOI：10.1002/ejic.201101257

  日期：2012.2

  Two novel macrocycles that incorporate the redox-active ferrocene motif have been synthesized. The amide-containing macrocycle is capable of sensing basic oxoanions such as dihydrogen phosphate and benzoate despite only exhibiting weak binding of these anions. The second macrocycle, which incorporates urea functionality, is capable of binding and sensing a greater range of anions with a maximum shift

  已经合成了两种包含氧化还原活性二茂铁基序的新型大环化合物。含酰胺的大环能够感应碱性含氧阴离子，例如磷酸二氢和苯甲酸，尽管这些阴离子的结合力很弱。第二个大环包含尿素官能团，能够结合和感应更大范围的阴离子，在添加过量的磷酸二氢盐后观察到的二茂铁/二茂铁氧化还原对的最大位移为 -170 mV。