5-nitro-N,N'-bis(1-pyrenemethyl)isophthalamide | 1416854-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-nitro-N,N'-bis(1-pyrenemethyl)isophthalamide
• 英文别名: 5-nitro-1-N,3-N-bis(pyren-1-ylmethyl)benzene-1,3-dicarboxamide
• CAS: 1416854-55-1
• 化学式: C₄₂H₂₇N₃O₄
• 分子量: 637.694
• InChiKey: HKUNENKEMSKQRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitro-N,N'-bis(1-pyrenemethyl)isophthalamide 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 135.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mutual binding of polymer end-groups by complementary π–π-stacking: a molecular “Roman Handshake”

  摘要：

  基于萘二亚胺核心的自互补镊子分子通过相互ÏâÏ堆叠和氢键作用自组装成超分子二聚体。由此产生的图案在溶液中极为稳定（Ka = 105 Mâ1），它与聚乙二醇链的一个末端位置相连，使聚合物的表观分子量增加了一倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc35965k
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基异酞酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 5-nitro-N,N'-bis(1-pyrenemethyl)isophthalamide
  参考文献：
  名称：

  Mutual binding of polymer end-groups by complementary π–π-stacking: a molecular “Roman Handshake”

  摘要：

  基于萘二亚胺核心的自互补镊子分子通过相互ÏâÏ堆叠和氢键作用自组装成超分子二聚体。由此产生的图案在溶液中极为稳定（Ka = 105 Mâ1），它与聚乙二醇链的一个末端位置相连，使聚合物的表观分子量增加了一倍。

  DOI：

  10.1039/c2cc35965k

文献信息

• Mutual Complexation between π–π Stacked Molecular Tweezers
  作者：Matthew P. Parker、Claire A. Murray、Lewis R. Hart、Barnaby W. Greenland、Wayne Hayes、Christine J. Cardin、Howard M. Colquhoun

  DOI：10.1021/acs.cgd.7b01376

  日期：2018.1.3

  π–π stacked complexes have recently found extensive application in functional materials, molecular machines, and stimuli-responsive supramolecular polymers. Here we describe the design and synthesis of model compounds that self-assemble through complementary stacking motifs, paralleling those postulated to exist in high-molecular weight, healable, supramolecular polymer systems. Complexation studies using

  形成电子互补的π-π堆积复合物的芳香族和杂环分子最近在功能材料，分子机器和刺激响应性超分子聚合物中得到了广泛的应用。在这里，我们描述了通过互补堆积模体自组装的模型化合物的设计和合成，与假定存在于高分子量，可修复的超分子聚合物体系中的那些平行。络合研究使用11 H NMR和UV-vis光谱表明，在富含π电子的二吡啶基镊子基序与类似镊子的π电子缺陷的双二酰亚胺之间形成了互补的络合物。相对于两个结合基序，链折叠二酰亚胺和the衍生物之间的溶液化学计量是等摩尔的，在K a = 1200±90 M –1下测得缔合常数。对这种“镊子-镊子”复合物的单晶X射线分析表明，双乙二酰亚胺链折叠中的三亚乙基二氧基接头具有低能构象。在π-堆垛内发现平面间距为3.4-3.5Å，并确定了pyr基酰胺NH基与二酰亚胺羰基氧之间的支持氢键。