2-(benzylamino)-1-phenylethanone hydrochloride | 101089-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(benzylamino)-1-phenylethanone hydrochloride
• 英文别名: N-benzyl-2-oxo-2-phenylethanaminium chloride；N-benzylphenacylamine hydrochloride；2-benzylamino-1-phenyl-ethanone; hydrochloride；2-Benzylamino-1-phenyl-aethanon; Hydrochlorid；Ethanone, 1-phenyl-2-[(phenylmethyl)amino]-, hydrochloride；2-(benzylamino)-1-phenylethanone;hydrochloride
• CAS: 101089-40-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO*ClH
• 分子量: 261.751
• InChiKey: MRBGLWJWIHMTDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzylamino)-1-phenylethanone hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 9-benzylguanine 7-oxide
  参考文献：
  名称：

  嘌呤。L.抗生素鸟嘌呤7-氧化物及其9-取代的衍生物的合成和抗白血病活性。

  摘要：

  全面介绍了抗肿瘤抗生素鸟嘌呤7-氧化物（5）及其9-取代衍生物（24a-k和26）的首次化学合成。用HCl处理后，将适当的伯胺（17a-e，g-k）与苯甲酰溴（16）偶联，制得相应的N-取代的苯甲胺盐酸盐（18a-e，g-k）。4-氨基-1-丁醇（21）的类似苯甲酰化反应未能得到所需的化合物18f，因此将其与2-溴甲基-2-苯基-1,3-二氧戊环（20）在150-155摄氏度下加热在用HCl处理3小时后，提供氨基缩酮盐酸盐22，产率为40％。用热的2 N HCl水溶液对22进行缩酮化处理，得到18f，产率为96％。由盐酸盐18a-1和1N NaOH水溶液原位生成的游离碱的缩合，用氯嘧啶酮6在沸点EtOH水溶液中于沸点下进行20分钟或在25-30℃下进行3-24h，以54-90％的产率得到6-苯甲氨基-4-嘧啶酮19a-1。在室温下用2N NaOH水溶液处理10-60分钟后，硝基嘧啶酮19a

  DOI：

  10.1248/cpb.40.343
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 苄胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(benzylamino)-1-phenylethanone hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的分子内内酯化正式合成盐孢菌酰胺A

  摘要：

  报道了N-杂环卡宾 (NHC) 催化分子内内酯化以从 enals 制备密集功能化的双环 γ-内酰胺-γ-内酯加合物。该方法已应用于盐孢菌素 A 的正式合成，这是一种有效的 20S 蛋白酶体抑制剂和抗癌治疗剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.03.103

文献信息

• Regiospecific and Highly Flexible Synthesis of 1,4,5-Trisubstituted 2-Sulfanylimidazoles from Structurally Diverse Ethanone Precursors
  作者：Stefan Laufer、Dominik Hauser、Andy Liedtke

  DOI：10.1055/s-2007-1000852

  日期：2008.1

  Imidazoles represent important bioactive scaffolds in medicinal chemistry. More than 2,500 structures are listed in drug discovery databases and over 3,000 patents have been claimed for imidazole-based structures. Recent imidazole pharmacophores have targeted various MAP kinases. p38 Mitogen-activated protein (MAP) kinase plays a central role in the signaling network responsible for the upregulation of proinflammatory cytokines like IL-1β and TNFα and offers, therefore, a valid target for small molecule anti-inflammatory drugs. 2-Sulfanylimidazole derivatives offer some advantages over prototype inhibitors (SB203580), e.g. lower cytochrom P450 interactions and better kinetic properties. We report here three novel regioselective and, at the same time, highly flexible synthetic approaches towards 1,4,5-trisubstituted 2-sulfanylimidazoles starting from different ethanone regioisomers allowing maximum variability of all substituents introduced. As a result, a variety of selective and highly potent p38 MAPK inhibitors were prepared and selected for further preclinical development. Synthesis of structurally diverse inhibitor candidates, p38 inhibition data, and selectivity profiling of some selected compounds are specified. Furthermore, the benefits of the useful, brief synthetic sequences are outlined and contrasted with already published multistep routes.

  咪唑类是药物化学中重要的生物活性骨架。药物发现数据库中列出了超过2,500种结构，并且已有超过3,000项专利针对咪唑类结构提出申请。最近的咪唑类药效团主要针对各种MAP激酶。p38丝裂原活化蛋白（MAP）激酶在信号网络中起着核心作用，该网络负责上调如IL-1β和TNFα等促炎细胞因子，因此，它为小分子抗炎药物提供了有效的靶点。2-巯基咪唑衍生物相较于原型抑制剂（如SB203580）具有一些优势，例如较低的细胞色素P450相互作用和更好的动力学特性。我们在此报告了三种新颖的区域选择性且高度灵活的合成方法，这些方法从不同的乙酮区域异构体出发，实现了对所有引入取代基的最大可变性，从而合成了1,4,5-三取代的2-巯基咪唑。由此，制备并筛选出一系列选择性强且高效的p38 MAPK抑制剂，用于进一步的临床前开发。详细描述了结构多样化的抑制剂候选物的合成、p38抑制数据以及部分精选化合物的选择性分析。此外，还概述了简短合成序列的优点，并与已发表的多步骤路线进行了对比。
• Efficient Asymmetric Hydrogenation of .ALPHA.-Amino Ketone Derivatives. A Highly Enantioselective Synthesis of Phenylephrine, Levamisole, Carnitine and Propranolol.
  作者：Shunji SAKURABA、Hisashi TAKAHASHI、Hideo TAKEDA、Kazuo ACHIWA

  DOI：10.1248/cpb.43.738

  日期：——

  The complexes of pyrrolidine bisphosphine ligands (CPMs) with rhodium (I) were found to be efficient catalysts for asymmetric hydrogenation of α-amino ketone hydrochloride derivatives. Utilizing this methodology, we have developed efficient asymmetric syntheses of the optically active β-amino alcohols, phenylephrine, levamisole, carnitine and propranolol.

  吡咯烷双膦配体（CPMs）与铑（I）形成的复合物被发现是α-氨基酮 hydrochloride 衍生物的不对称加氢反应的高效催化剂。利用这一方法，我们开发了光学活性的β-氨基醇、苯肾上腺素、左旋咪唑、肉碱和普萘洛尔的高效不对称合成。
• Pd(II)-catalyzed annulation of N-benzyl-N-aroylmethyl-2-alkynamides with arylboronic acids: an efficient synthesis of highly substituted α-alkylidene-β-hydroxy-γ-lactams
  作者：Huan Wang、Xiuling Han、Xiyan Lu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.090

  日期：2010.11

  A simple palladium(II)-catalyzed intramolecular addition of vinylpalladium species to ketones initiated by the carbopalladation of alkynamides under mild conditions without a Pd(II)/Pd(0) redox system was developed. This cascade reaction provides a new approach for the synthesis of highly substituted α-alkylidene-β-hydroxy-γ-lactams.

  开发了一种简单的钯（II）催化的乙烯钯分子内加成反应，该反应是在温和的条件下通过炔酰胺的碳钯催化引发的，而没有Pd（II）/ Pd（0）氧化还原系统。该级联反应为合成高度取代的α-亚烷基-β-羟基-γ-内酰胺提供了一种新方法。
• Efficient asymmetric hydrogenation of α-aminoacetophenone derivatives leading to practical synthesis of ()-(−)-levamisole
  作者：Hideo Takeda、Takeshi Tachinami、Masakazu Aburatani、Hisashi Takahashi、Toshiaki Morimoto、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95203-1

  日期：1989.1
• Unexpected Reaction of 4-Substituted 6-Chloro-5-Nitropyrimidines with N-Benzylphenacylamine
  作者：I. Susvilo、A. Brukstus、S. Tumkevicius

  DOI：10.1007/s10593-005-0256-7

  日期：2005.7