5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexenone | 132783-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexenone
• 英文别名: 4-Hydroxy-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 132783-41-6
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: HURJRDNINPHGIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-acetoxy-5,5-dimethyl-3-methoxy-2-cyclohexenone 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到5,5-dimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  The Oxidation of β-Alkoxycyclopentenones and β-Alkoxycyclohexenones to α′-Acyloxy Derivatives Using Manganese(III) Acetate in Combination with Carboxylic Acids

  摘要：

  在各种羧酸存在下，使用乙酸锰（III）对δ-烷氧基-δ,δ-不饱和酮的环状衍生物进行δ′-氧化，可方便地合成 5-乙酰氧基-3-烷氧基-2-环戊烯酮和 6-乙酰氧基-3-烷氧基-2-环己烯酮。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27108

文献信息

• Design, Synthesis, and Bioactivity of Novel Ester-Substituted Cyclohexenone Derivatives as Safeners
  作者：Bo-Wen Ye、Li-Xia Zhao、Zi-Wei Wang、Juan Shi、Xin-Yu Leng、Shuang Gao、Ying Fu、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07979

  日期：——

  compromising weed control efficacy. Alternatively, herbicide safeners may effectively improve herbicide selectivity. To address tembotrione-induced Zea mays injury, a series of novel ester-substituted cyclohexenone derivatives were designed using the fragment splicing method. In total, 35 title compounds were synthesized via acylation reactions. All the compounds were characterized using infrared spectroscopy

  Tembotrione 是一种 4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶 (HPPD) 抑制剂，已广泛用于多种植物。已报道 Tembotrione 可能对某些玉米杂交种造成伤害和植物死亡。安全剂与除草剂共同使用以保护某些作物而不影响杂草控制效果。或者，除草剂安全剂可以有效地提高除草剂的选择性。为了解决环硫酮诱导的玉米损伤，采用片段拼接法设计了一系列新型酯取代环己烯酮衍生物。通过酰化反应总共合成了 35 种标题化合物。所有化合物均通过红外光谱、1 H 和13C核磁共振波谱和高分辨率质谱。使用单晶 X 射线衍射确认化合物II-15的构型。生物活性测定证明，大多数标题化合物都可以降低 tembotrione 对玉米的植物毒性。特别是，化合物II-14表现出最高的抗环硫酮活性。分子结构比较以及吸收、分布、代谢、排泄和毒性预测表明，化合物II-14表现出与商业安全剂异恶草醚相似的药代动力学特性。分子对接模型表明化
• DEMIR, AYHAN S.;SAYRAC, TUGMAC;WATT, DAVID S., SYNTHESIS (BRD),(1990) N2, C. 1119-1121
  作者：DEMIR, AYHAN S.、SAYRAC, TUGMAC、WATT, DAVID S.

  DOI：——

  日期：——
• The Oxidation of β-Alkoxycyclopentenones and β-Alkoxycyclohexenones to α′-Acyloxy Derivatives Using Manganese(III) Acetate in Combination with Carboxylic Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Tugmac Sayrac、David S. Watt

  DOI：10.1055/s-1990-27108

  日期：——

  The α′-oxidation of cyclic derivatives of β-alkoxy-α,β-unsaturated ketones using manganese(III) acetate in the presence of various carboxylic acids provided a convenient synthesis of 5-acyloxy-3-alkoxy-2-cyclopentenones and 6-acyloxy-3-alkoxy-2-cyclohexenones.

  在各种羧酸存在下，使用乙酸锰（III）对δ-烷氧基-δ,δ-不饱和酮的环状衍生物进行δ′-氧化，可方便地合成 5-乙酰氧基-3-烷氧基-2-环戊烯酮和 6-乙酰氧基-3-烷氧基-2-环己烯酮。