2-<6-(Methoxycarbonyl)hexyl>-3-nitromethyl-cyclopentan-1-on | 41300-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-<6-(Methoxycarbonyl)hexyl>-3-nitromethyl-cyclopentan-1-on
• 英文别名: 2-(6-carboxyhexyl)-3-nitromethyl-cyclopentan-1-one methyl ester；Methyl 7-[2-(nitromethyl)-5-oxocyclopentyl]heptanoate
• CAS: 41300-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: MUPKNCLPFAXEAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.9±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<6-(Methoxycarbonyl)hexyl>-3-nitromethyl-cyclopentan-1-on 在 硫酸 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 7-(2-甲酰基-5-氧代环戊基)庚酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of prostanoic acid

  摘要：

  制备前列腺酸衍生物的过程，特别是9,15-双氧代前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物的过程，还包括相关的不饱和衍生物、同系物及其中间体。其中，将2-(ω-羧基-Y)环戊-2-烯-1-酮的低碳酸酯处理为亚硝甲烷，得到2-(ω-羧基-Y)-3-硝基甲基环戊-1-酮，然后将该化合物或其相应的1-羟基类似物转化为相应的醛，2-(ω-羧基-Y)环戊-1-酮-3-醛或1-羟基-2-(ω-羧基-Y)环戊-3-醛。将醛与由适当的威蒂格试剂制备的叶立得到的叶立体处理，最好是公式（AlkO）2P(O)CH2CO(CH2)nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n是1-6的整数，Alk是含有1-3个碳原子的烷基，产生对应的2-(ω-羧基-Y)-3-(3-氧代烷-1-烯基)环戊-1-酮或-1-醇，在这些化合物中，氧功能基可能通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可能被还原为单键。前列腺酸衍生物具有类似前列腺素的生物活性。同时还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04054741A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基7-(5-氧代-1-环戊烯-1-基)庚酸酯 在 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 2-壬酮 为溶剂， 生成 2-<6-(Methoxycarbonyl)hexyl>-3-nitromethyl-cyclopentan-1-on
  参考文献：
  名称：

  Derivatives of prostanoic acid

  摘要：

  制备前列腺酸衍生物的过程，特别是9,15-双氧代前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物的过程，还包括相关的不饱和衍生物、同系物及其中间体。其中，将2-(ω-羧基-Y)环戊-2-烯-1-酮的低碳酸酯处理为亚硝甲烷，得到2-(ω-羧基-Y)-3-硝基甲基环戊-1-酮，然后将该化合物或其相应的1-羟基类似物转化为相应的醛，2-(ω-羧基-Y)环戊-1-酮-3-醛或1-羟基-2-(ω-羧基-Y)环戊-3-醛。将醛与由适当的威蒂格试剂制备的叶立得到的叶立体处理，最好是公式（AlkO）2P(O)CH2CO(CH2)nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n是1-6的整数，Alk是含有1-3个碳原子的烷基，产生对应的2-(ω-羧基-Y)-3-(3-氧代烷-1-烯基)环戊-1-酮或-1-醇，在这些化合物中，氧功能基可能通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可能被还原为单键。前列腺酸衍生物具有类似前列腺素的生物活性。同时还公开了它们的使用方法。

  公开号：

  US04054741A1

文献信息

• US4054741A
  申请人：——

  公开号：US4054741A

  公开（公告）日：1977-10-18
• US4220798A
  申请人：——

  公开号：US4220798A

  公开（公告）日：1980-09-02
• Derivatives of prostanoic acid
  申请人：Ayerst McKenna & Harrison Ltd.

  公开号：US04054741A1

  公开（公告）日：1977-10-18

  Process for preparing prostanoic acid derivatives, in particular derivatives of 9,15-dioxygenated prostanoic acid and prost-13-enoic acid, related additionally unsaturated derivatives, homologs thereof and intermediates therefor, in which a lower alkyl ester of 2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopent-2-en-1-one in which Y is CH.sub.2 --(a)--(CH.sub.2).sub.m wherein (a) is CH.sub.2 CH.sub.2, CH.dbd.CH or C.tbd.C and m is an integer from 2 - 4 is treated with nitromethane to yield 2-(.omega.-carboxy-Y)-3-nitromethyl-cyclopentan-1-one and the latter compound or its corresponding 1-hydroxy analog are converted to the corresponding aldehyde, 2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopentan-1-on-3-al or 1-hydroxy-2-(.omega.-carboxy-Y)cyclopentan-3-al, respectively. Treatment of the aldehyde with the ylid prepared from the appropriate Wittig reagent, preferably a dimethyl 2-oxoalkylphosphonate of the formula (AlkO).sub.2 P(O)CH.sub.2 CO(CH.sub.2).sub.n CH.sub.3 in which n is an integer of from 1-6 and Alk is an alkyl containing from 1 - 3 carbon atoms yields the corresponding derivatives of 2-(.omega.-carboxy-Y)-3-(3-oxoalk-1-enyl)cyclopentan-1-one or -1-o1 in which the oxygen functions may be selectively protected and transformed by conventional means, and in which the unsaturated bonds may be reduced to a single bond. The prostanoic acid derivatives possess prostaglandin like biological activities. Methods for their use are also disclosed.

  制备前列腺酸衍生物的过程，特别是9,15-双氧代前列腺酸和前列腺-13-烯酸衍生物的过程，还包括相关的不饱和衍生物、同系物及其中间体。其中，将2-(ω-羧基-Y)环戊-2-烯-1-酮的低碳酸酯处理为亚硝甲烷，得到2-(ω-羧基-Y)-3-硝基甲基环戊-1-酮，然后将该化合物或其相应的1-羟基类似物转化为相应的醛，2-(ω-羧基-Y)环戊-1-酮-3-醛或1-羟基-2-(ω-羧基-Y)环戊-3-醛。将醛与由适当的威蒂格试剂制备的叶立得到的叶立体处理，最好是公式（AlkO）2P(O)CH2CO(CH2)nCH3的二甲基2-氧代烷基膦酸酯，其中n是1-6的整数，Alk是含有1-3个碳原子的烷基，产生对应的2-(ω-羧基-Y)-3-(3-氧代烷-1-烯基)环戊-1-酮或-1-醇，在这些化合物中，氧功能基可能通过常规手段选择性地保护和转化，不饱和键可能被还原为单键。前列腺酸衍生物具有类似前列腺素的生物活性。同时还公开了它们的使用方法。