1,4-dithio-fumaric acid S,S'-diethyl ester | 62674-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,4-dithio-fumaric acid S,S'-diethyl ester
• 英文别名: 1,4-Dithio-fumarsaeure-S,S'-diaethylester；1-S,4-S-diethyl (E)-but-2-enebis(thioate)
• CAS: 62674-35-5
• 化学式: C₈H₁₂O₂S₂
• 分子量: 204.314
• InChiKey: ZOLJCXZFYFGTSA-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dithio-fumaric acid S,S'-diethyl ester 在 碘化铵 、 乙醇 、 锌 作用下， 生成 butanebis(thioic)acid-S,S'-diethylester
  参考文献：
  名称：

  Studies on vitamin B12 and related compounds. 53. Synthesis and reactions of organocobalamins relevant to the mechanism of the methylmalonyl-CoA-succinyl-CoA mutase enzyme

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00370a023
• 作为产物：
  描述：

  反丁烯二酰氯 、 乙硫醇 在 吡啶 、 乙二醇二甲醚 作用下， 生成 1,4-dithio-fumaric acid S,S'-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sumrell et al., Journal of the American Chemical Society, 81<1959<4313

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure and Chemistry of Malonylmethyl- and Succinyl-Radicals. The search for homolytic 1,2-rearrangements
  作者：Urs Aeberhard、Reinhart Keese、Erich Stamm、Ulrich-Christian Vögeli、Willy Lau、Jay Kazuo Kochi

  DOI：10.1002/hlca.19830660843

  日期：1983.12.14

  Malonylmethyl radical I [· CH2CH(COOEt)2] and its thioester analogue II [· CH2CH(COOEt) (COSEt)] were generated by standard photolytic and thermolytic methods from perester and bromo precursors. The structures of I and II were examined by ESR spectroscopy and found to exist in preferred conformations. However, no indication for their rearrangement by 1,2-shift of either an ethoxycarboxyl or (ethylthio)carbonyl

  丙二酰基甲基基团I [·CH 2 CH（COOEt）2 ]及其硫代酯类似物II [·CH 2 CH（COOEt）（COSEt）]是通过标准的光解法和热解法从过酸酯和溴代前体生成的。通过ESR光谱检查了I和II的结构，发现它们以优选的构象存在。然而，没有迹象表明它们通过乙氧基羧基或（乙硫基）羰基的1，2-转移到相应的琥珀酰基基团III和IV而重排。分别在低于-40°C的温度下发现。在高达140°C的较高温度下，通过对过酸酯分解进行彻底的产物分析，研究了丙二酰甲基琥珀酰重排的过程。有证据表明，在130°C的氯苯中，通过光解作用将I - III自由基重排，通过在130°C下热解将II - IV自由基重排。
• [3 + 2] Annulation of allylidene(triphenyl)phosphorane with 1,2-diacylethylenes: synthesis of substituted cyclopentadienes
  作者：Yuichiro Himeda、Minoru Hatanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1039/c39950000449

  日期：——

  Allylidene(triphenyl)phosphorane reacts with 1,2-diacylethylenes at room temperature to give cyclopentadienes having various substituents.

  烯丙基亚(三苯基)磷烷在室温下与 1,2-二乙酰乙烯反应，生成具有各种取代基的环戊二烯。
• Convenient synthesis of substituted cyclopentenones via [3 + 2] annulation of allylidenetriphenylphosphorane with 1,2-diacylethylenes: application to synthesis of (±)-methyl dehydrojasmonate
  作者：Yuichiro Himeda、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda、Minoru Hatanaka

  DOI：10.1039/a709296b

  日期：——

  (3-Alkoxycarbonyl-2-ethoxyprop-2-enylidene)triphenylphosphoranes 1 and 2 undergo [3 + 2] annulation with 1,2-diacylethylenes 3 to give 2-ethoxycyclopentadienes 6 as mixtures of the 1,3- and 1,4-diene. The mixtures are conveniently converted upon mild acid treatment into cyclopentenones 7 in a single form. Annulation of phosphorane 1 with acylmethylenemalonates 10 affords cyclopenta-1,3-dienes 11 in

  （3-烷氧基羰基-2-乙氧基丙-2-烯基）三苯基膦酸酯与1，2-二丙烯基乙烯3进行[3 + 2]环化反应，得到2-乙氧基环戊二烯6，为1,3-和1,4-的混合物二烯。混合物经温和酸处理后方便地转化为单一形式的环戊烯酮7。膦烷1与酰基亚甲基丙二酸酯10的环化以高度区域选择性的方式提供环戊-1,3-二烯11，其易于以优异的产率转化为取代的环戊烯12。磷烷1也用1，2-酰基乙炔14进行环化，得到富叶烯15，其转变成外亚甲基环戊烯酮16。此外，描述了环化在（±）-甲基脱氢茉莉酮酸酯的合成中的应用。
• Cyclopentenones from 2-ethoxyallylidene(triphenyl)phosphorane and 1,2-diacylethylenes: Synthesis of (±)-methyl dehydrojasmonate
  作者：Minoru Hatanaka、Yuichiro Himeda、Yasuhiro Tanaka、Ikuo Ueda

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00515-e

  日期：1995.5

  penylidene)triphenylphosphorane reacted with diacylethylenes to give 2-ethoxycyclopentadienes as a 1:1 mixture of the 1,3- and 1,4-dienes, which were converted upon mild acid treatment into cyclopentenones in a single form. Use of acylmethylenemalonate as an unsymmetrical substrate provides an excellent route to substituted cyclopentenones. An application of the annulation to synthesis of (±)-methyl

  （3-（烷氧基羰基）-2-乙氧基-2-丙烯基）三苯基膦烷与二酰基乙烯反应生成1,3-和1,4-二烯的1：1混合物的2-乙氧基环戊二烯，经温和的酸处理可转化为2-乙氧基环戊二烯成单一形式的环戊烯酮。使用酰基丙二酸丙二酸酯作为不对称底物为取代环戊烯酮提供了一条极好的途径。还描述了该成环法在合成（±）-脱氢茉莉酮酸酯中的应用。
• Sumrell et al., Journal of the American Chemical Society, 81<1959<4313
  作者：Sumrell et al.

  DOI：——

  日期：——