(S)-4,5-dimethylhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4,5-dimethylhexanoic acid
• 英文别名: (-)4,5-Dimethylhexansaeure；(-)(S)-3.4-dimethyl-pentane-carboxylic acid-(1)；(-)(S)-3.4-Dimethyl-pentan-carbonsaeure-(1)；(4S)-4,5-dimethylhexanoic acid
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HHGZJCMMPUJXIF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4,5-dimethylhexanoic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 24-methylcholest-5-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸菜油酯 ((24R)-24-methyl-3β-acetoxycholesten-5-ene) 及其 24S-差向异构体的合成

  摘要：

  摘要 以光学活性的 3,4-二甲基戊基溴化镁和孕烯醇酮乙酸酯为原料，合成了乙酸菜油酯及其 24 S 差向异构体。两种差向异构体对黄斑皮螨幼虫的利用不同。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80133-7
• 作为产物：
  描述：

  butanoic acid, 2,3-dimethyl-, methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四溴化碳 、 sodium ethanolate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-4,5-dimethylhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  乙酸菜油酯 ((24R)-24-methyl-3β-acetoxycholesten-5-ene) 及其 24S-差向异构体的合成

  摘要：

  摘要 以光学活性的 3,4-二甲基戊基溴化镁和孕烯醇酮乙酸酯为原料，合成了乙酸菜油酯及其 24 S 差向异构体。两种差向异构体对黄斑皮螨幼虫的利用不同。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80133-7

文献信息

• Sensing Remote Chirality: Stereochemical Determination of β-, γ-, and δ-Chiral Carboxylic Acids
  作者：Marina Tanasova、Mercy Anyika、Babak Borhan

  DOI：10.1002/anie.201410371

  日期：2015.3.27

  nonfunctionalizable stereocenters is a challenging task. Presented is a solution in which appropriately substituted bis(porphyrin) tweezers are used. Complexation of a suitably derivatized β‐, γ‐, or δ‐chiral carboxylic acid to the tweezer induces a predictable helicity of the bis(porphyrin), which is detected as a bisignate Cotton Effect (ECCD). The sign of the ECCD curve is correlated with the absolute

  确定带有远程不可官能化立体中心的小分子的绝对立体化学是一项艰巨的任务。提出了一种使用适当取代的双（卟啉）镊子的溶液。适当地衍生化的β-，γ-或δ-手性羧酸与镊子的络合可诱导双卟啉的可预测螺旋度，这被检测为二元棉花效应（ECCD）。ECCD曲线的符号基于派生的工作助记符以可预测的方式与基材的绝对立体化学相关。
• Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1935, vol. 111, p. 306
  作者：Levene、Marker

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of campesteryl acetate ((24R)-24-methyl-3β-acetoxycholesten-5-ene) and its 24S-epimer
  作者：R. Ikan、A. Markus、E.D. Bergmann

  DOI：10.1016/s0039-128x(70)80133-7

  日期：1970.7

  Abstract A synthesis of campesteryl acetate and its 24 S epimer has been accomplished starting from the optically active 3,4-dimethylpentylmagnesium bromides and pregnenolone acetate. The two epimers have different utilization by the larvae of Dermestes maculatus .

  摘要 以光学活性的 3,4-二甲基戊基溴化镁和孕烯醇酮乙酸酯为原料，合成了乙酸菜油酯及其 24 S 差向异构体。两种差向异构体对黄斑皮螨幼虫的利用不同。