1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(N-acetyl-L-phenylalanyl)amino]-2-azetidinone | 485831-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(N-acetyl-L-phenylalanyl)amino]-2-azetidinone
• 英文别名: benzyl N-[(3S)-3-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 485831-59-2
• 化学式: C₂₃H₂₆N₄O₅
• 分子量: 438.483
• InChiKey: RNCYOQNOEGPJOX-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(N-acetyl-L-phenylalanyl)amino]-2-azetidinone 在 10percent Pd/C 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2S)-2-[[[(3S)-3-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-2-oxoazetidin-1-yl]-methylcarbamoyl]amino]-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 偶氮二甲酸二苄酯 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-[(N-methyl-N-benzyloxycarbonyl)amino]-3-[(N-acetyl-L-phenylalanyl)amino]-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  拟肽模拟β-内酰胺分子的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂。

  摘要：

  报道了用于构建新型拟肽结构的合成方法。该结构在肽主链中掺入了β-内酰胺和氮杂肽，目的是生成合理设计的基于底物的蛋白酶抑制剂。通过使丝氨酸或苏氨酸-氮杂肽经受Mitsunobu反应条件来形成β-内酰胺。重要的是，氮杂肽模拟物β-内酰胺结构允许扩展的结合抑制，并且描述了产生四肽模拟物结构的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo026280d