N-[(2S)-1-(2-methylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide | 18934-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-(2-methylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide
• CAS: 18934-60-6
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₂
• 分子量: 235.286
• InChiKey: OSDMAQSBPOWWKA-NSHDSACASA-N

物化性质

• 熔点：
  179-183 °C
• 沸点：
  439.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-(2-methylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 以69%的产率得到2,2,2-trichloroethyl N-[[(2S)-2-acetamido-3-phenylpropanoyl]amino]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  阿扎肽作为半胱氨酸蛋白酶的抑制剂和活性位点滴定剂。

  摘要：

  α-氮杂甘氨酸（咔唑酸，H2NNHCOOH），α-氮杂丙氨酸和α-氮杂苯丙氨酸（例如，Ac-1-Phe-NHN（R）CO-X的酯和酰胺衍生物，其中X = H，CH3或CH2Ph，分别合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制剂。酯衍生物使木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B失活，其速率随着基团疏水性和电负性的增加而显着增加。例如，对于8（R = H，X = OPh），木瓜蛋白酶失活的表观二级速率常数为67 600 M-1 s-1。酰胺和P1-硫酰胺衍生物不会灭活木瓜蛋白酶，也不是底物。相反，它们是弱竞争抑制剂（0.2 mM 24 h）。氮丙氨酸衍生物Ac-L-Phe-NHN（CH3）CO-X使木瓜蛋白酶失活。相比其氮杂甘氨酸类似物慢400-900倍，这与P1残基的Nalpha处的平面构型以及木瓜蛋白酶对其底物P1位置的L-与D-残基的立体选择性非常一致。氮杂甘氨酸衍生物9（R = H，X

  DOI：

  10.1021/jm970802d
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-2-甲基-4H-1,3-恶唑-5-酮 、 甲基肼 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(2S)-1-(2-methylhydrazinyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Siemion,I.Z., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, # 2, p. 237 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cysteine protease inhibition by azapeptide esters
  作者：Joe Magrath、Robert H. Abeles

  DOI：10.1021/jm00101a004

  日期：1992.11

  Papain, a prototype cysteine protease, was inhibited in a time-dependent manner by azapeptide esters designed to deliver an azaglycine group to the active-site thiol. For example, the rate of inhibition was 18 M-1 s-1 for AC-L-PheAglyOiBu (2) and > 11 000 M-1 s-1 for Ac-L-PheAglyOPh (7). The rate of inhibition was slowed in the presence of substrate, and there was no reactivation of the inhibited enzyme after dialysis and incubation in the assay buffer. The inhibited enzyme was completely reactivated after the addition of valine methyl ester. The inhibited form of the enzyme is presumed to be acylated on the active-site thiol. An azaalanine-based peptide inhibited papain much more slowly. Azapeptide alkyl esters are unreactive with serine proteases; therefore, these inhibitors are selective for cysteine proteases.
• Siemion,I.Z., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, # 2, p. 237 - 241
  作者：Siemion,I.Z.

  DOI：——

  日期：——
• Azapeptides as Inhibitors and Active Site Titrants for Cysteine Proteinases
  作者：Ruye Xing、Robert P. Hanzlik

  DOI：10.1021/jm970802d

  日期：1998.4.1

  Ester and amide derivatives of alpha-azaglycine (carbazic acid, H2NNHCOOH), alpha-azaalanine, and alpha-azaphenylalanine (i.e., Ac-l-Phe-NHN(R)CO-X, where X = H, CH3, or CH2Ph, respectively) were synthesized and evaluated as inhibitors of the cysteine proteinases papain and cathepsin B. The ester derivatives inactivated papain and cathepsin B at rates which increased dramatically with leaving group

  α-氮杂甘氨酸（咔唑酸，H2NNHCOOH），α-氮杂丙氨酸和α-氮杂苯丙氨酸（例如，Ac-1-Phe-NHN（R）CO-X的酯和酰胺衍生物，其中X = H，CH3或CH2Ph，分别合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B的抑制剂。酯衍生物使木瓜蛋白酶和组织蛋白酶B失活，其速率随着基团疏水性和电负性的增加而显着增加。例如，对于8（R = H，X = OPh），木瓜蛋白酶失活的表观二级速率常数为67 600 M-1 s-1。酰胺和P1-硫酰胺衍生物不会灭活木瓜蛋白酶，也不是底物。相反，它们是弱竞争抑制剂（0.2 mM 24 h）。氮丙氨酸衍生物Ac-L-Phe-NHN（CH3）CO-X使木瓜蛋白酶失活。相比其氮杂甘氨酸类似物慢400-900倍，这与P1残基的Nalpha处的平面构型以及木瓜蛋白酶对其底物P1位置的L-与D-残基的立体选择性非常一致。氮杂甘氨酸衍生物9（R = H，X