(4S)-4-苄基-2-甲基-4H-1,3-恶唑-5-酮 | 13649-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (4S)-4-苄基-2-甲基-4H-1,3-恶唑-5-酮
• 英文名称: (S)-4-benzyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one
• 英文别名: S-2-Methyl-4-benzyloxazolin-5-one；S-acetylphenylalanine azalactone；S-2-methyl-4-benzyl-5-oxazolone；(S)-4-benzyl-2-methyl-4H-oxazol-5-one；N-Acetyl-L-phenylalanin-azlacton；(4S)-4-Benzyl-2-methyl-1,3-oxazol-5(4H)-one；(4S)-4-benzyl-2-methyl-4H-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 13649-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: HJPYPJMQZJWETH-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 熔点：
  133 °C
• 沸点：
  280.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-苄基-2-甲基-4H-1,3-恶唑-5-酮 在 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 N-(4-苄基-2-甲基-1,3-恶唑-5-基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  杂环作为掩蔽二酰胺/二肽等价物。取代的 5-（酰氨基）恶唑作为中间体在制备环肽生物碱的过程中的形成和反应

  摘要：

  从二烷基-2,4 酰基氨基-5 恶唑环化到部分 d'α-氰基烷基酰胺 d'酸、去 N-乙酰 α-氨基酰胺或二肽合成练习曲。钝性恶唑功能化

  DOI：

  10.1021/ja00364a041
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 2-吗啉乙磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以91 %的产率得到(4S)-4-苄基-2-甲基-4H-1,3-恶唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  形成瞬态 5(4H)-恶唑酮的碳二亚胺燃料反应循环

  摘要：

  在生命中，分子结构，如细胞骨架蛋白或核仁，催化化学燃料的转化以发挥其功能。例如，微管蛋白催化 GTP 水解形成动态的细胞骨架网络。相比之下，肌球蛋白利用通过催化 ATP 水解获得的能量来施加力。如此美丽的建筑的人工例子很少，部分原因是合成化学燃料反应循环相对罕见。在这里，我们介绍了一种由碳二亚胺的水合作用驱动的新化学反应循环。与其他碳二亚胺燃料反应循环不同，所提出的循环形成瞬态 5(4 H)-恶唑酮。反应循环在形成瞬态产物方面是有效的，并且在各种燃料输入、pH 值和温度下都能稳定运行。前体的多功能性是巨大的，我们展示了几种产生化学燃料液滴、纤维和晶体的分子设计。我们预计反应循环可以提供一系列其他组件，并且由于其多功能性，也可以并入分子马达和机器中。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c00273

文献信息

• A mild and efficient protocol for the conversion of carboxylic acids to olefins by a catalytic decarbonylative elimination reaction
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez

  DOI：10.1039/b316613a

  日期：——

  A new method for the conversion of aliphatic carboxylic acids to olefins under unprecedented mild conditions is disclosed, wherein the carboxylic acids are converted in situ with pivalic anhydride to the mixed anhydrides, which regioselectively add to a PdCl2–DPE-Phos catalyst. At a temperature of only 110 °C, smooth decarbonylation and β-hydride elimination occur, and the corresponding olefins along with CO, CO2 and pivalic acid are liberated.

  披露了一种在前所未有的温和条件下将脂肪族羧酸转化为烯烃的新方法，其中羧酸与皮瓦酸酐原位转换为混合酐，这些混合酐选择性地与PdCl2–DPE-Phos催化剂反应。在仅 110 °C 的温度下，顺利发生脱羰基和β-氢消除，并释放出相应的烯烃以及一氧化碳、二氧化碳和皮瓦酸。
• Study of the effect of the nature of the side chain in esters of  -amino acids on the diastereoselectivity of condensation with 5(4H)-oxazolone in the synthesis of dipeptides with N-terminal N-acetylphenylalanine
  作者：V. P. Krasnov、E. A. Zhdanova、N. Z. Solieva、L. Sh. Sadretdinova、I. M. Bukrina、A. M. Demin、G. L. Levit、M. A. Ezhikova、M. I. Kodess

  DOI：10.1023/b:rucb.0000042296.13831.bd

  日期：2004.6

  Conditions for fast racemization of 5(4H)-oxazolones prepared from N-acylphenylalanine were found. Reactions of 4-benzyl-2-methyl-5(4H)-oxazolone with amino acid esters proceed diastereoselectively to give predominantly dipeptides comprising R-phenylalanine. The diastereoselectivity increases with complication of the structure of the side chain in the amino acid esters.

  发现了由 N-酰基苯丙氨酸制备的 5(4H)-恶唑酮的快速外消旋化条件。4-苄基-2-甲基-5(4H)-恶唑酮与氨基酸酯的反应非对映选择性地进行以产生主要包含R-苯丙氨酸的二肽。非对映选择性随着氨基酸酯侧链结构的复杂化而增加。
• Slebioda, Marek; St-Amand, Marc A.; Chen, Francis M. F., Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 2540 - 2544
  作者：Slebioda, Marek、St-Amand, Marc A.、Chen, Francis M. F.、Benoiton, N. Leo

  DOI：——

  日期：——
• Siemion,I.Z., Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, # 2, p. 237 - 241
  作者：Siemion,I.Z.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of amino acids by means of catalytic reduction of azlactones of substituted acylaminoacrylic acids Communication 13. Ammonolysis of 4-benzyl-5-oxazolone
  作者：L. F. Godunova、E. S. Levitina、E. I. Karpeiskaya、E. I. Klabunovskii、E. D. Lubuzh

  DOI：10.1007/bf00954272

  日期：1983.8