(S)-2-Acetylamino-N-(3-hydroxy-propyl)-3-phenyl-propionamide | 205529-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Acetylamino-N-(3-hydroxy-propyl)-3-phenyl-propionamide
• 英文别名: (2S)-2-acetamido-N-(3-hydroxypropyl)-3-phenylpropanamide
• CAS: 205529-72-2
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₃
• 分子量: 264.324
• InChiKey: IWMYFMDVDDDCNH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  600.151±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Acetylamino-N-(3-hydroxy-propyl)-3-phenyl-propionamide 在 草酰氯 、 sodium cyanoborohydride 、 二甲基亚砜 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-Acetylamino-N-[3-(4-hydroxy-phenylamino)-propyl]-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PeptidylN-亚硝基苯胺：一类新型半胱氨酸蛋白酶灭活剂†,‡

  摘要：

  一系列肽基 N-亚硝基苯胺被设计、合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶的灭活剂。这些新化合物以时间和浓度依赖性方式对半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶表现出不同的抑制活性，二级速率常数 (kinact/KI) 范围从 0.604 M-1 s-1 (1) 到 2 个数量级。 100.36 M-1 s-1 (7)。没有观察到丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶失活。木瓜蛋白酶中 S-NO 键的形成得到了光谱研究和化学分析的几条证据的支持。在 3.2-9.2 的 pH 范围内进行化合物 1 灭活木瓜蛋白酶的 pH 曲线研究，以提供对灭活过程机制的更多了解。

  DOI：

  10.1021/ja974187e
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 (S)-2-Acetylamino-N-(3-hydroxy-propyl)-3-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  PeptidylN-亚硝基苯胺：一类新型半胱氨酸蛋白酶灭活剂†,‡

  摘要：

  一系列肽基 N-亚硝基苯胺被设计、合成并评估为半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶和丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶的灭活剂。这些新化合物以时间和浓度依赖性方式对半胱氨酸蛋白酶木瓜蛋白酶表现出不同的抑制活性，二级速率常数 (kinact/KI) 范围从 0.604 M-1 s-1 (1) 到 2 个数量级。 100.36 M-1 s-1 (7)。没有观察到丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶失活。木瓜蛋白酶中 S-NO 键的形成得到了光谱研究和化学分析的几条证据的支持。在 3.2-9.2 的 pH 范围内进行化合物 1 灭活木瓜蛋白酶的 pH 曲线研究，以提供对灭活过程机制的更多了解。

  DOI：

  10.1021/ja974187e

文献信息

• Beta-adrenergic antagonist compounds and derivatives of beta-adrenergic antagonists
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0117089A1

  公开（公告）日：1984-08-29

  Molecular structures of β-adrenergic antagonists are modified to produce biologically active compounds. The β-antagonists are modified to form molecules of the general structure: wherein R is most generally R"-OCH2-, and in some instances is R"-, and R" = an aryl or substituted aryl moiety; R' = -H, -CH3, or a short chain alkyl moiety; and Y = -OH, or more usually, -OAX or -NHAX, where A = an alkyl, aryl, or aralkyl moiety, and X = a terminal grouping, such as -CH3, -CF3 or -(CH2)nCOOH; or AX may be a carrier moiety consisting of a defined peptide or protein.

  对β-肾上腺素能拮抗剂的分子结构进行改造，以产生具有生物活性的化合物。对 β-肾上腺素能拮抗剂进行修饰，形成具有一般结构的分子： 其中 R 一般为 R"-O -，在某些情况下为 R"-，R" = 芳基或取代芳基； R' = -H、-CH3 或短链烷基；以及 Y = -OH，或更常见的 -OAX 或 -NHAX，其中 A = 烷基、芳基或芳烷基分子，以及 X = 末端基团，如- 、-CF3 或-(CH2)nCOOH；或者 AX 可以是由定义的肽或蛋白质组成的载体分子。
• US4687873A
  申请人：——

  公开号：US4687873A

  公开（公告）日：1987-08-18
• US4837305A
  申请人：——

  公开号：US4837305A

  公开（公告）日：1989-06-06