Phosphoric acid mono-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2,6-diamino-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester | 133635-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Phosphoric acid mono-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2,6-diamino-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
• 英文别名: [(3aS,4S,6R,6aR)-4-(2,6-diaminopyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 133635-39-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₃O₇P
• 分子量: 361.291
• InChiKey: LDLLNQAPASKCAT-DQDDRIPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基碳酸氢铵缓冲液 、 Phosphoric acid mono-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2,6-diamino-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,6-diamino-3-(2',3'-O-isopropylidene-D-β-ribofuranosyl)pyridine bis(triethylammonium) 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217
• 作为产物：
  描述：

  3-<5'-O-<(tert-butyl)diphenylsilyl>-1'-hydroxy-2',3'-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl>-2,6-dichloropyridine 在 三乙基硅烷 、 copper(l) iodide 、 磷酸三乙酯 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Phosphoric acid mono-[(3aR,4R,6S,6aS)-6-(2,6-diamino-pyridin-3-yl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl] ester
  参考文献：
  名称：

  直接合成3-（D-呋喃核糖基）吡啶核苷的途径

  摘要：

  描述了用2，6-取代的吡啶作为杂环糖苷配基合成C-核苷的途径。适当取代的锂化吡啶与ribono-1,4-内酯衍生物的缩合产生半缩醛4a – g（表1），可通过Et 3 SiH和BF 3 ·Et 2 O还原为相应的C-核苷（参见方案1）对于4dβ-D- 5）。提出了优化形成的2，6-二氯吡啶衍生的β-D-异头物β-D- 5的量的条件（表3）。β-D- 5的酶解产生二氨基核苷14（方案3）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740217