Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate | 104840-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
• 英文别名: methyl (8R,9S,2E,4E,6E)-9,10-epoxy-8-hydroxy-9-methyl-2,4,6-decatrienoate；methyl (2E,4E,6E,8R)-8-hydroxy-8-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 104840-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OINATYMQRRDDRM-ZJTMYMPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate 在 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)hexa-2(E),4(Z)-dienoate 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(S)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Total synthesis of esters of AK-toxin II and AF-toxin IIc starting from vitamin C as a chiral material.
  作者：Hiroshi Irie、Kohei Matsumoto、Takao Kitagawa、Yong Zhang、Tamio Ueno、Tadakazu Nakashima、Hiroshi Fukami

  DOI：10.1248/cpb.35.2598

  日期：——

  Total synthesis of the methyl esters of AK-toxin II and AF-toxin IIC, host-specific toxins to the susceptible cultivars Japanese pear and strawberry, was accomplished in optically active forms using vitamin C as a chiral material.

  完成了AK毒素II和AF毒素IIC的甲酯的全合成，这些毒素对易感品种日语梨和草莓具有选择性，合成过程中采用了维生素C作为手性材料，得到光学活性形式。
• Synthesis of the Methyl Ester of Tritium-labeled AK-toxin I, a Host-specific Toxin Produced by<i>Alternaria alternata</i>Japanese Pear Pathotype
  作者：Masakazu OKADA、Hisashi MIYAGAWA、Tamio UENO

  DOI：10.1271/bbb.63.1253

  日期：1999.1

  AK-toxin I, a host-specific toxin to Japanese pear (Pyrus serotina), was synthesized as its methyl ester from three precursor fragments: conjugated diene-carboxylic acid, chiral epoxyalcohol and β-methylphenylalanine. The epoxyalcohol fragment was derived from D-fructose, in which effective homologation of the hemiacetal carbon to alkyne by using dimethyl 1-diazo-2-oxopropylphosphonate was the key

  AK-毒素I是日本梨（Pyrus serotina）的一种宿主特异性毒素，是由其三个前体片段（共轭二烯-羧酸，手性环氧醇和β-甲基苯基丙氨酸）合成的甲酯形式的。环氧醇片段衍生自D-果糖，其中通过使用1-重氮-2-氧代丙基膦酸二甲酯使半缩醛碳有效同化为炔烃是关键反应。通过重复的Wittig反应制备二烯-羧酸片段，并通过Stille反应将其与环氧醇片段结合。用立体化学纯的β-甲基苯基丙氨酸片段酯化合并的产物，得到目标化合物。该方法用于制备tri标记的AK毒素I的甲酯，其比放射性为213 GBq / mmol。
• Synthesis of Methyl Esters of AF-Toxin IIa and IIc, Toxins to Japanese White Pear Produced by Alternaria alternata Strawberry Pathotype.
  作者：Hiroshi IRIE、Takao KITAGAWA、Masaaki MIYASHITA、Yong ZHANG

  DOI：10.1248/cpb.39.2545

  日期：——

  Methyl esters of AF-toxin IIa and IIc, toxic compounds to Japanese white pear produced by Alternaria alternata strawberry pathotype, were synthesized as the optically active forms starting from vitamin C as a chiral material.

  以维生素 C 为手性材料，合成了 AF 毒素 IIa 和 IIc 的甲酯，它们是由草莓病型交替孢霉产生的对日本白梨有毒的化合物。
• Laabassi, M.; Toupet, L.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 47 - 61
  作者：Laabassi, M.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of a key intermediate in the preparation of the AF toxin IIc
  作者：Mohammed Laabassi、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70650-2

  日期：——