Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate | 104840-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
• 英文别名: methyl (2E,4E,6E,8R)-8-hydroxy-8-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]octa-2,4,6-trienoate
• CAS: 104840-78-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: OINATYMQRRDDRM-QWOKCRABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate 在 sodium hydride 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the host-specific toxins AF-toxin IIc and AK-toxin congeners and their stereostructure-toxicity relationship.

  摘要：

  以维生素 C 为手性媒介合成了 AF 毒素 IIC 和 AK 毒素相关化合物。在这两种毒素中，三烯酸分子的两个手性中心的 C8（R）和 C9（S）构型是产生毒性作用所不可或缺的。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.2668
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 6-(tert-Butyldimethylsiloxy)hexa-2(E),4(Z)-dienoate 在 sodium hydroxide 、 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 Methyl 8(R)-Hydroxy-9,10-epoxy-9(R)-methyldeca-2(E),4(E),6(E)-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the methyl ester of AK-toxin II, a host-specific toxin to Japanese white pear, and its congeners: Structure-toxicity relationship of the toxin.

  摘要：

  以维生素 C 为手性起始材料，以光学活性形式合成了 AK 毒素 II（一种典型的宿主特异性毒素，对日本白梨有毒）的甲酯及其 15 种非对映异构体同系物。对这些合成化合物的毒性测试表明，毒素羧酸部分的两个手性中心的构型对毒性有重要影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1451

文献信息

• Laabassi, M.; Toupet, L.; Gree, R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 1, p. 47 - 61
  作者：Laabassi, M.、Toupet, L.、Gree, R.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral synthesis of a key intermediate in the preparation of the AF toxin IIc
  作者：Mohammed Laabassi、René Grée

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70650-2

  日期：——
• LAABASSI, MOHAMMED;GREE, RENE, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 6683-6686
  作者：LAABASSI, MOHAMMED、GREE, RENE

  DOI：——

  日期：——