methyl (4S,5R)-4-hydroxy-5,6-epoxy-5-methyl-2-hexenoate | 158189-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4S,5R)-4-hydroxy-5,6-epoxy-5-methyl-2-hexenoate
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-hydroxy-4-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]but-2-enoate
• CAS: 158189-04-9
• 化学式: C₈H₁₂O₄
• 分子量: 172.181
• InChiKey: RMGHFJXQDIRYMI-HVCAEDSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.5±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰-L-苯丙氨酸 、 methyl (4S,5R)-4-hydroxy-5,6-epoxy-5-methyl-2-hexenoate 在 1-羟基苯并三唑 、 4-吡咯烷基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 methyl (4S,5R)-4-(N-acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate 、 methyl (4S,5R)-4-(N-acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.

  摘要：

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1328
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-methyl-allyl ester 在 sodium methylate 、 sodium hydride 、 过碘酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (4S,5R)-4-hydroxy-5,6-epoxy-5-methyl-2-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.

  摘要：

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1328

文献信息

• Studies on the Structure-Toxicity Relationship of AK-Toxin, a Host-Specific Toxin to Japanese White Pear, Produced by Alternaria kikuchiana: Synthesis of Methyl (4S,5R)-4-(N-Acetylphenylalanyl)oxy-5,6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate and Its Stereoisomers.
  作者：Hideaki KURODA、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE、Tamio UENO

  DOI：10.1248/cpb.42.1328

  日期：——

  Methyl (4S, 5R)-4-(N-acetylphenylalanyl)oxy-5, 6-epoxy-5-methylhex-2(E)-enoate, the enantiomeric analogue of AK-toxin, the host-specific toxin, and its stereoisomers have been synthesized and tested for host-specific toxin activity.

  合成了宿主特异性毒素 AK-毒素的对映体类似物--(4S, 5R)-4-(N-乙酰基苯丙氨酰)氧基-5, 6-环氧-5-甲基己-2(E)-烯酸甲酯及其立体异构体，并对其宿主特异性毒素活性进行了测试。