Methyl 2-[(2-acetamido-3-phenylpropanoyl)amino]propanoate | 27462-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-[(2-acetamido-3-phenylpropanoyl)amino]propanoate
• CAS: 27462-49-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: VKFDJBFIVUKVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(benzylideneamino)propanoate 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl 2-[(2-acetamido-3-phenylpropanoyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的1-（1-甲氧基羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮的易裂解反应，制备二肽及其衍生物的新途径

  摘要：

  发现1-（1-甲氧羰基）烷基-3-取代的-4-芳基氮杂环丁烷-2-酮通过在钯催化剂上的氢解作用仅在N 4C 4键上裂解，从而以优异的产率得到相应的二肽及其衍生物。 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80213-9

文献信息

• 6-Nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole : A novel coupling reagent for peptide synthesis
  作者：Balekudru Devadas、Bijoy Kundu、Alka Srivastava、Krishna B Mathur

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85069-9

  日期：1993.10

  Synthesis of 6-nitro-1-β-napthalenesulfonyloxybenzotriazole (N-NSBt) and its application as a peptide coupling reagent is being reported. It has been found to be suitable for rapid and quantitative synthesis of optically pure peptides in a stepwise manner.

  报道了6-硝基-1-β-萘磺酰氧基苯并三唑（N-NSBt）的合成及其作为肽偶联剂的应用。已经发现它适合以逐步的方式快速和定量地合成光学纯的肽。
• Photochemical modification of glycine dipeptides
  作者：D. Elad、J. Sperling

  DOI：10.1039/j39690001579

  日期：——

  The acetone-initiated photochemical alkylation of protected glycylglycine, glycylalanine, and glycyl-leucine dipeptide methyl esters with isobutene, but-1-ene, and toluene is described. The reactions lead to the preferential conversion of the glycine residue to leucine, norleucine, or phenylalanine, respectively, in yields of up to 60%. A free-radical chain mechanism is proposed for these reactions

  描述了用异丁烯，丁-1-烯和甲苯进行的丙酮引发的被保护的甘氨酰甘氨酸，甘氨酰丙氨酸和甘氨酰亮氨酸二肽甲酯的光化学烷基化。反应导致甘氨酸残基分别优先地转化为亮氨酸，正亮氨酸或苯丙氨酸，产率最高为60％。提出了针对这些反应的自由基链机制。