(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one | 244610-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-(4-methylphenyl)-1-(2-nitrophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 244610-62-6
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: RNUHQZVFVGAMOE-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [3-Oxo-1,3-dihydro-indol-(2E)-ylidene]-p-tolyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻硝基查尔酮意外环化为 2-亚烷基吲哚啉-3-酮

  摘要：

  描述了一种从邻硝基查耳酮制备 2-(3-oxindolin-2-ylidene) 乙腈的原始、简便且高效的方法。特征转化是氰化物阴离子触发的迈克尔加成到查尔酮，然后是与 Baeyer-Drewson 反应机制相关的级联环化。

  DOI：

  10.1039/d0ra03520c
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯乙酮 、 对甲基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到(E)-1-(2-nitrophenyl)-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1H）-喹啉酮通过串联还原反应-迈克尔加成反应

  摘要：

  由2'-硝基苯乙酮和一系列取代的苯甲醛制备的查耳酮已开发出（±）-2-芳基-2,3-二氢-4（1 H）-喹啉酮的有效合成方法。环化顺序是通过使用铁粉在浓盐酸中溶解金属条件下的硝基还原而引发的。使用乙酸或乙酸-磷酸作为反应介质的较温和条件不太令人满意。介绍了程序细节以及机理讨论和反应优化研究。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.624

文献信息

• Synthesis of 2-(1<i>H</i>-Indol-2-yl)acetamides via Brønsted Acid-Assisted Cyclization Cascade
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Alexander V. Aksenov、Georgii D. Griaznov、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01344

  日期：2020.10.2

  efficient and straightforward Brønsted-acid mediated cascade process was developed, involving cyclization of readily available β-ketonitriles into 2-aminofurans, and their subsequent recyclization into 2-(1H-indol-2-yl)acetamides is developed. This synthetic route opens a new avenue for an expeditious assembly of various isotryptamine derivatives for medicinal chemistry.

  开发了一种有效且直接的布朗斯台德酸介导的级联过程，涉及将容易获得的β-酮腈环化为2-氨基呋喃，并随后将其环化为2-（1 H-吲哚-2-基）乙酰胺。该合成路线为快速组装用于药物化学的各种异色胺衍生物开辟了一条新途径。
• Synthesis and Binding Activity of Some Pyrazolo[1,5-<i>c</i>]quinazolines as Tools To Verify an Optional Binding Site of a Benzodiazepine Receptor Ligand
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Guido Filacchioni、Lucia Cecchi、Alessandro Galli、Chiara Costagli

  DOI：10.1021/jm9509206

  日期：1996.1.1

  The synthesis and binding activity at the benzodiazepine receptor of some 2-substituted pyrazolo[1,5-c]quinazolines are reported. The structure-activity relationships and in vitro efficacy of the title compounds, which are devoid of the proton acceptor atom at position 1, are similar to those of some previously reported tricyclic heteroaromatic compounds. This suggests that a proton acceptor at position

  报道了一些2-取代的吡唑并[1,5-c]喹唑啉在苯二氮杂receptor受体上的合成和结合活性。标题化合物在位置1上没有质子受体原子的结构活性关系和体外功效与某些先前报道的三环杂芳族化合物相似。这表明在位置1的质子受体是仅影响效力的苯并二氮杂receptor受体配体的任选结合位点。
• Transition Metal-Free Iodine-Catalyzed Denitrative C–S Cross-Coupling: An Atypical Route to Access Thiochromane Derivatives
  作者：Anuradha Nandy、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00425

  日期：2022.6.3

  extended for a three-component synthesis of thiochromenes via intermolecular C–S cross-coupling followed by aldol reaction. The reaction proceeds via activation of the keto group of chalcone through a halogen bond complex with iodine/denitrative C–S bond formation with xanthate/sulfa-Michael addition to chalcones. The methodology was also demonstrated for chemoselective reduction of chalcones. The protocol

  已经开发了一种碘催化的脱硝 C-S 交叉偶联反应，以从 2'-硝基查耳酮和黄原酸盐中获得硫色酮。该策略被扩展为通过分子间 C-S 交叉偶联和醛醇反应合成三组分硫色素。该反应通过与碘/脱硝的 C-S 键形成的卤素键络合物活化查尔酮的酮基而进行，黄原酸盐/磺胺-迈克尔加成到查尔酮上。该方法也被证明可用于化学选择性还原查尔酮。该协议还用于合成生物学上重要的 3'-羟基硫黄酮和硫色素酮。
• Bio-evaluation of the 2-nitrochalcones as potential anti-lung cancer agents, inducers of apoptosis and inhibitors of protein kinase (VEGFR-2)
  作者：Malose J. Mphahlele、Garland K. More、Marole M. Maluleka、Yee Siew Choong

  DOI：10.1007/s00044-023-03136-5

  日期：2023.11

  A series of the 2-nitrochalcones 3a–3k was synthesized and evaluated for cytotoxicity against the human lung adenocarcinoma (A549) and human embryonic kidney (HEK293-T) cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) assay. The 3-(4-fluorophenyl) 3c and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k induced early (25–29%) and late (48–60%) apoptosis of A549 cells as determined by the Annexin V-FITC/PI method. The 3-(4-fluorophenyl) 3c, 3-(4-methoxyphenyl) 3h, 3-(2,3,4-trimethoxyphenyl) 3j and the 3-(4-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl derivative 3k were also found to exhibit significant inhibitory activity against vascular endothelial growth factor receptor-2 (VEGFR-2) tyrosine kinase compared to staurosporine (0.035 ± 0.002 µM) or nintedanib (IC₅₀ = 0.021 ± 0.001 µM) with IC₅₀ values of 31.49 ± 0.02, 39.95 ± 0.17, 36.90 ± 0.16 and 29.10 ± 0.16 µM, respectively. Molecular docking studies were also conducted on 3c and 3k as representative models to recognize the hypothetical binding motif of the title compounds within the active site of VEGFR-2.

  摘要 合成了一系列 2-硝基查耳酮 3a-3k，并使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四氮唑(MTT)试验评估了它们对人肺癌(A549)和人胚肾(HEK293-T)细胞系的细胞毒性。根据 Annexin V-FITC/PI 法，3-（4-氟苯基）3c 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 可诱导 A549 细胞早期（25-29%）和晚期（48-60%）凋亡。研究还发现，3-（4-氟苯基）3c、3-（4-甲氧基苯基）3h、3-（2,3,4-三甲氧基苯基）3j 和 3-（4-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基）衍生物 3k 对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有显著的抑制活性，与石杉碱（0.035 ± 0.002 µM）或 nintedanib（IC50 = 0.021 ± 0.001 µM）相比，对血管内皮生长因子受体-2（VEGFR-2）酪氨酸激酶具有明显的抑制活性，IC50 值分别为 31.49 ± 0.02、39.95 ± 0.17、36.90 ± 0.16 和 29.10 ± 0.16 µM。还以 3c 和 3k 为代表模型进行了分子对接研究，以识别标题化合物在 VEGFR-2 活性位点内的假定结合基团。
• A Diastereoselective Assembly of Tetralone Derivatives via a Tandem Michael Reaction and <i>ipso</i>-Substitution of the Nitro Group
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Daniil D. Ganusenko、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00134

  日期：2023.5.5

  A highly diastereoselective tandem reaction of 2′-nitrochalcones is reported, involving Michael addition and a subsequent ipso-substitution of the nitro group to produce 1-tetralones with two contiguous chiral centers. A related annulation reaction of 2′-nitrochalcones with potassium cyanide affording 1-indanones with a C3-quaternary chiral center is also demonstrated.

  报道了 2'-硝基查尔酮的高度非对映选择性串联反应，涉及迈克尔加成和随后硝基的ipso取代，以产生具有两个连续手性中心的 1-四氢萘酮。还证明了 2'-硝基查耳酮与氰化钾的相关环化反应，得到具有 C3-季手性中心的 1-茚满酮。