(Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylacrylate | 86397-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylacrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-(4-chlorophenylamino)-3-phenylacrylate；ethyl (2Z)-3-(4-chloroanilino)-3-phenyl-2-propenoate；ethyl (Z)-3-(4-chloroanilino)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 86397-94-6
• 化学式: C₁₇H₁₆ClNO₂
• 分子量: 301.773
• InChiKey: WLNXDNXNELJZNO-VBKFSLOCSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylacrylate 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以3%的产率得到N-(4-氯-苯基)-苯酰胺
  参考文献：
  名称：

  用四乙酸铅氧化烯胺酯-第3部分：β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯1

  摘要：

  用四乙酸铅氧化β-氨基肉桂酸酯和β-氨基巴豆酸酯可得到完全取代的吡咯3,4-二酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91855-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 苯丙炔酸乙酯 在 Ag/carbon nanotube 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以80%的产率得到(Z)-ethyl 3-((4-chlorophenyl)amino)-3-phenylacrylate
  参考文献：
  名称：

  Ag / CNT催化的炔烃与芳族胺的加氢胺化

  摘要：

  作为纳米颗粒载体材料，碳纳米管（CNT）在非均相催化有机反应中提供了一定的潜在催化活化作用。在本文中，已经描述了通过活化炔烃与芳族胺的加氢胺化而有效地进行Ag / CNT催化的烯胺的合成。该催化剂在循环使用和重复使用三次后仍保持催化活性。此外，它代表了烯胺的绿色环保工艺。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.2950

文献信息

• Copper-Mediated One-Pot Synthesis of Indoles through Sequential Hydroamination and Cross-Dehydrogenative Coupling Reaction
  作者：Peng Sun、Jiaojiao Yang、Zirui Song、Yichao Cai、Yajie Liu、Chunxia Chen、Xin Chen、Jinsong Peng

  DOI：10.1055/s-0039-1690240

  日期：2020.1

  Starting from simple anilines and ester arylpropiolates, an efficient one-pot synthesis of 2-arylindole-3-carboxylate derivatives has been developed through copper-mediated sequential hydroamination and cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction. The initial hydroamination of anilines to ester arylpropiolates in benzene can proceed in a stereoselective manner to give ester (Z)-3-(arylamino)acrylates

  从简单的苯胺和芳基丙酸酯酯开始，通过铜介导的顺序加氢胺化和交叉脱氢偶联（CDC）反应，开发了一种有效的一锅合成2-芳基吲哚-3-羧酸酯衍生物。苯胺在苯中的初始加氢胺化为芳基丙酸酯可在120°C下在CuCl 2 /菲咯啉，KMnO 4和KHCO 3存在下以立体选择性方式进行酯化（Z）-3-（芳基氨基）丙烯酸酯。因此，这些原位官能化的加合物可以在130°C的混合溶剂（苯/ DMSO 1：1）中直接进行芳族CH键的分子内氧化烯化反应，从而以良好或高收率获得多取代的吲哚。
• Synthesis of Quinoxaline Derivatives via Tandem Oxidative Azidation/Cyclization Reaction of <i>N</i>-Arylenamines
  作者：Haichao Ma、Dianjun Li、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00148

  日期：2016.2.19

  A new method was developed for the synthesis of quinoxalines. This method employs N-arylenamines and TMSN3 as the starting materials and implements two oxidative C–N bond-forming processes in a tandem pattern by using (diacetoxyiodo)benzene as the common oxidant. The present reaction conditions are mild and simple and thus are useful in practical synthesis.

  开发了一种新的喹喔啉合成方法。该方法以N-芳基胺和TMSN 3为起始原料，并以（二乙酰氧基碘）苯为常见氧化剂，以串联模式实施了两个氧化C-N键形成过程。本反应条件温和且简单，因此可用于实际合成中。
• Development, Scope and Mechanisms of Multicomponent Reactions of Asymmetric Electron-Deficient Alkynes with Amines and Formaldehyde
  作者：Hua Cao、Xiujun Wang、Huanfeng Jiang、Qiuhua Zhu、Min Zhang、Haiyang Liu

  DOI：10.1002/chem.200801471

  日期：——

  pyrimidine derivatives are presented herein: 1) A catalyst-free multicomponent reaction of electron-deficient alkynes, aliphatic amines and formaldehyde and 2) Ag(I)-catalyzed synthesis of pyrimidines from electron-deficient alkynes, anilines and formaldehyde by a domino reaction. Under optimized conditions, the multicomponent reactions were accomplished with high regioselectivity and excellent yields. A computational

  根据底物的反应行为，本文提出了两种合成方法来取代多取代的嘧啶衍生物：1）电子缺乏的炔烃，脂肪族胺和甲醛的无催化剂多组分反应，以及2）Ag（I）催化的嘧啶合成缺乏电子的炔烃，苯胺和甲醛通过多米诺反应制得。在最佳条件下，以高区域选择性和优异的收率完成了多组分反应。利用B3LYP密度泛函理论进行了计算研究，阐明了无催化剂加氢胺化反应的机理。计算结果表明，脂肪胺的活化自由能低于苯胺，与实验结果相符。
• Oxidative free radical reactions of enamino esters
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2003.12.035

  日期：2004.2

  produced by the cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) oxidation of β-dicarbonyl compounds undergo efficient addition to the C–C double bond of enamino esters. This CAN mediated free radical reaction between enamino esters and β-dicarbonyl compounds provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct CAN oxidation of β-enaminocinnamates gave the dimerization products effectively

  描述了烯氨基酯的氧化自由基反应。β-二羰基化合物的硝酸铈（IV）硝酸铈铵（CAN）氧化产生的亲电子碳中心基团经过有效地添加到烯氨基酯的C-C双键中。烯胺酸酯和β-二羰基化合物之间的CAN介导的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-烯胺肉桂酸酯的直接CAN氧化有效地产生了二聚产物。
• Synthesis of highly substituted pyrroles via oxidative free radical reactions of β-aminocinnamates
  作者：An-I Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.011

  日期：2006.3

  reactions of β-aminocinnamates are described. Imine radicals produced by tetra-n-butylammonium cerium(IV) nitrate (TBACN) oxidation of enamines undergo efficient addition to the C–C double bond of β-aminocinnamates. This TBACN mediated free radical reaction between β-aminocinnamates and enamines provides a novel method for the synthesis of highly substituted pyrroles. The direct TBACN oxidation of β-aminocinnamates

  描述了β-氨基肉桂酸酯的氧化自由基反应。硝酸四正丁基铵铈（IV）（TBACN）氧化烯胺所产生的亚胺基要经过有效的加成反应，形成β-氨基肉桂酸酯的C-C双键。这种TBACN介导的β-氨基肉桂酸酯和烯胺之间的自由基反应为合成高度取代的吡咯提供了一种新颖的方法。β-氨基肉桂酸酯的直接TBACN氧化有效地产生了二聚产物。