6^A-deoxy-6^A-[4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl] β-cyclodextrin | 1107602-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6^A-deoxy-6^A-[4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl] β-cyclodextrin
• 英文别名: 6^A-deoxy-6^A-[4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl] β-CD；1-(6^Λ-deoxy-β-D-cyclodextrin)-4-(2-hydroxyethyl)-1,2,3-triazole；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[[4-(2-hydroxyethyl)triazol-1-yl]methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 1107602-66-3
• 化学式: C₄₆H₇₅N₃O₃₅
• 分子量: 1230.1
• InChiKey: MVTQESRRXWGFCP-ITVKMGITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  84
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  585
• 氢给体数：
  21
• 氢受体数：
  37

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6^A-deoxy-6^A-[4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl] per-O-acetylated β-cyclodextrin 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到6^A-deoxy-6^A-[4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl] β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  尝试合成 CDTOH 的两种单体：意外 NMR 和 X 射线衍射晶体分析

  摘要：

  CDTOH 的两种单体化合物，6 A -deoxy -6 A -(4-(2-hydroxyethyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)- per -O-methylated β -cyclodextrin 4和 6 A -deoxy-6 A -(4-(2-hydroxyethyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl) β -cyclodextrin 7，已通过点击化学合成。通过1 H NMR、13 C NMR和ESI-HRMS确认结构。与化合物4和中间体6的1 H NMR 谱图相比，在7的高场中有两组峰有点不寻常。7的X射线单晶分析表明葡萄糖B的CH 2 OH供体与侧链末端羟基受体之间存在分子内氢键，导致4-(2-羟乙基)-1 H -1,2,3-三唑基团突出于空腔外，嵌入相邻分子的疏水空腔（夹杂物），形成互锁的螺旋柱状超结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153638

文献信息

• Easily Accessible Mono- and Polytopic ­β-Cyclodextrin Hosts by Click Chemistry
  作者：Maxime Mourer、Frédéric Hapiot、Sébastien Tilloy、Eric Monflier、Stéphane Menuel

  DOI：10.1002/ejoc.200800728

  日期：2008.12

  A great variety of mono- and polytopic β-cyclodextrin hosts have been easily synthesized by using the CuI-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction. Of particular interest for their multibinding properties, dimeric and trimeric CD compounds were obtained by “clicking” mono-6-azido-β-cyclodextrin derivatives with flexible or rigid dialkynyl spacers. The reaction is general, high-yielding for some

  通过使用 CuI 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成反应，可以很容易地合成各种各样的单和多位 β-环糊精主体。由于它们的多重结合特性特别令人感兴趣，二聚体和三聚体 CD 化合物是通过“点击”具有柔性或刚性二炔基间隔物的单-6-叠氮基-β-环糊精衍生物而获得的。该反应是一般的，对于某些合成分子（> 80 %）的产率很高，并且在温和的条件下进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• An attempt to synthesize the two monomers of CDTOH: Unexpected NMR and X-ray diffraction crystal analysis
  作者：Yanliang Yi、Xinyuan Ma、Ruiwen Liu、Xindang Chu、Haiwei Li、Jiayi Zhang、Qianqian Gao、Yongmin Zhang、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.153638

  日期：2022.2

  compounds of CDTOH, 6A-deoxy-6A-(4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-per-O-methylated β-cyclodextrin 4 and 6A-deoxy-6A-(4-(2-hydroxyethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl) β-cyclodextrin 7, have been synthesized via click chemistry. The structures were confirmed by 1H NMR, 13C NMR and ESI-HRMS. In comparison to the 1H NMR spectra of compound 4 and intermediate 6, two sets of peaks in the high field of 7

  CDTOH 的两种单体化合物，6 A -deoxy -6 A -(4-(2-hydroxyethyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl)- per -O-methylated β -cyclodextrin 4和 6 A -deoxy-6 A -(4-(2-hydroxyethyl)-1 H -1,2,3-triazol-1-yl) β -cyclodextrin 7，已通过点击化学合成。通过1 H NMR、13 C NMR和ESI-HRMS确认结构。与化合物4和中间体6的1 H NMR 谱图相比，在7的高场中有两组峰有点不寻常。7的X射线单晶分析表明葡萄糖B的CH 2 OH供体与侧链末端羟基受体之间存在分子内氢键，导致4-(2-羟乙基)-1 H -1,2,3-三唑基团突出于空腔外，嵌入相邻分子的疏水空腔（夹杂物），形成互锁的螺旋柱状超结构。