1-cyclohexyloct-2-ynol | 134260-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-cyclohexyloct-2-ynol
• 英文别名: 1-Cyclohexyloct-2-yn-1-ol
• CAS: 134260-73-4
• 化学式: C₁₄H₂₄O
• 分子量: 208.344
• InChiKey: MOWHQRAZORWXEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyloct-2-ynol 在 palladium on barium sulfate 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 喹啉 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-<1-(2-cyclohexylvinyl)hexyl>(dimethyl)phenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Ian; Sanderson, Philip E. J.; Zammattio, Francoise, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1994, # 5, p. 1020 - 1025

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-庚炔 、 环己烷基甲醛 在 三正丁胺 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到1-cyclohexyloct-2-ynol
  参考文献：
  名称：

  Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones

  摘要：

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.2479

文献信息

• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• Gold catalyzed hydrofluorination of propargyl alcohols promoted by fluorine-hydrogen bonding
  作者：Hui Yang、Shaowen Wang、Jie Wang、Xiangsheng Xu、Xiaoqing Li

  DOI：10.1039/d3cc02275g

  日期：——

  The hydroxyl group was discovered to promote gold catalyzed hydrofluorination of alkynes via hydrogen bonding interaction. Based on this strategy, propargyl alcohols could be hydrofluorinated smoothly using Et3N·3HF under acidic additive-free conditions, which provided a straightforward alternative protocol for the synthesis of 3-fluoroallyl alcohols.

  发现羟基通过氢键相互作用促进金催化的炔烃氢氟化。基于该策略，在酸性无添加剂条件下，使用Et 3 N·3HF可以顺利地对炔丙醇进行氢氟化，这为3-氟烯丙醇的合成提供了一种简单的替代方案。
• Tin ditriflate-promoted addition of 1-alkynes to aldehydes
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Toru Minami

  DOI：10.1021/jo00013a003

  日期：1991.6

  1-Alkynes add to aldehydes and ketones in the presence of Sn(OTf)2 and an amine giving acetylenic alcohols in high yields.
• YAMAGUCHI, MASAHIKO;HAYASHI, AKIO;MINAMI, TORU, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N3, C. 4091-4092
  作者：YAMAGUCHI, MASAHIKO、HAYASHI, AKIO、MINAMI, TORU

  DOI：——

  日期：——
• A straightforward, efficient and versatile preparation of propargylic alcohols from 1- alkynes and aldehydes via GaI3 and amine
  作者：Ying Han、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01565-y

  日期：1995.10

  The straightforward additions of 1-alkynes to aldehydes in the presence of GaI3 and an amine give propargylic alcohol in moderate to high yields.