(S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(perfluorophenyl)butanoic acid | 752244-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(perfluorophenyl)butanoic acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(perfluorophenyl)butanoic acid；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)butanoic acid
• CAS: 752244-63-6
• 化学式: C₁₅H₁₆F₅NO₄
• 分子量: 369.288
• InChiKey: BYMJJUJJPKDWKT-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(perfluorophenyl)butanoic acid 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 以100%的产率得到[(1S)-1-carboxy-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propyl]azanium;chloride
  参考文献：
  名称：

  高度立体特异性和高效率合成五氟苯基苯丙氨酸

  摘要：

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo049206z
• 作为产物：
  描述：

  α-溴-2,3,4,5,6-五氟甲基苯酸酯 在 钯 重铬酸吡啶 、 氢气 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-4-(perfluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高度立体特异性和高效率合成五氟苯基苯丙氨酸

  摘要：

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。

  DOI：

  10.1021/jo049206z

文献信息

• A Highly Stereospecific and Efficient Synthesis of Homopentafluoro- phenylalanine
  作者：I. Ramesh Babu、Edward K. Hamill、Krishna Kumar

  DOI：10.1021/jo049206z

  日期：2004.8.1

  A short and efficient synthesis of homopentafluorophenylalanine (6) from oxazolidine aldehyde 1 in 57% overall yield and in >98% ee is described. The enantiomeric excess of the product was determined by 19F NMR analysis of the coupling product derived from 5 and l-Ser(O-t-Bu)-OCH3, by comparison to a dipeptide obtained from racemic 5.

  描述了由恶唑烷醛1快速有效地合成高五氟苯基丙氨酸（6），总产率为57％，ee≥98 ％。通过与由外消旋5获得的二肽相比，由5和1- Ser（O- t- Bu）-OCH 3衍生的偶联产物的19 F NMR分析确定产物的对映体过量。