(E)-hexadec-7-en-6-one | 93579-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-hexadec-7-en-6-one
• 英文别名: (7E)-7-hexadecen-6-one
• CAS: 93579-07-8
• 化学式: C₁₆H₃₀O
• 分子量: 238.414
• InChiKey: VDYLHNJHRPUUGR-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  壬醛 、 3-氧代辛酸 在 β-丙氨酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以56 mg的产率得到(E)-hexadec-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-α,β-不饱和酮的立体选择性和实用合成

  摘要：

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001182

文献信息

• A regioselective enolate formation of trimethylsilylmethyl ketones application to the (E)-selective synthesis of α,β-unsaturated ketones
  作者：Isamu Matsuda、Hisashi Okada、Susumu Sato、Yusuke Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91193-1

  日期：1984.1
• MATSUDA, ISAMU;OKADA, HISASHI;SATO, SUSUMU;IZUMI, YUSUKE, TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 35, 3879-3882
  作者：MATSUDA, ISAMU、OKADA, HISASHI、SATO, SUSUMU、IZUMI, YUSUKE

  DOI：——

  日期：——
• A Stereoselective and Practical Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Ketones from Aldehydes
  作者：Evita Balducci、Emanuele Attolino、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/ejoc.201001182

  日期：2011.1

  α,β-Unsaturated ketones can be prepared by reaction of differently substituted β-keto acids and aldehydes. The reaction is carried out under organocatalysis (β-alanine, 0.5 equiv.) and generates the enones with high E selectivity (>95 %). This version of the Verley–Doebner modification of the Knoevenagel reaction is a practical alternative to the classic Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction without

  α,β-不饱和酮可以通过不同取代的β-酮酸和醛反应制备。该反应在有机催化（β-丙氨酸，0.5 当量）下进行，并生成具有高 E 选择性（> 95 %）的烯酮。这个版本的 Knoevenagel 反应的 Verley-Doebner 修饰是经典 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应的实用替代方案，不会形成高分子量副产物。该过程使用简单的试剂，可在符合原子经济原理的条件下应用于大规模合成。可以制备不同取代的脂肪族、芳香族或杂芳香族 α,β-不饱和酮。还描述了加氢甲酰化/Verley-Doebner Knoevenagel 伸缩过程的一个例子。