4-chloro-2-(4-methyl phenyl)-2H-3-chromene carbaldehyde | 373357-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 4-chloro-2-(4-methyl phenyl)-2H-3-chromene carbaldehyde
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-methylphenyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde；4-chloro-2-(p-tolyl)-2H-chromene-3-carbaldehyde
• CAS: 373357-13-2
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO₂
• 分子量: 284.742
• InChiKey: WWWJYYNLZMBUKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  446.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-(4-methyl phenyl)-2H-3-chromene carbaldehyde 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.2h， 生成 1-phenyl-4-(4-methylphenyl)-1,4-dihydrochromeno[4,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  一类新型黄烷酮的合成和抗肿瘤活性：1,4-二芳基-1,4-二氢色基[4,3- c ]吡唑

  摘要：

  合成了一系列新的 1,4-二芳基-1,4-dihydrochromeno[4,3-c] 吡唑。使用MTT方法测试了目标化合物及其类似物（2,4-二芳基-2,4-二氢色基[4,3-c]吡唑）对MCF-7和HL-60细胞的体外抗肿瘤活性。在这些化合物中，1,4-双(4-氯苯基)-1,4-二氢色基[4,3-c]吡唑被发现具有有效的体外抗肿瘤活性，最小IC50分别为25.31 μg mL-1和13.86 μg mL -1 分别针对 MCF-7 和 HL-60 细胞。

  DOI：

  10.3184/174751912x13263828746643
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-羟基苯基)-3-(4-甲基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-chloro-2-(4-methyl phenyl)-2H-3-chromene carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  5-aryl-2-piperidino-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carbonitriles 的合成

  摘要：

  在哌啶存在下，氯-2-芳基-2H-3-色烯甲醛 3a-g 在乙醇中与丙二腈反应，得到 5-芳基-2-哌啶基-5H-色基（3,4-c）吡啶-1-腈4a -g 收益良好。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.632

文献信息

• Synthesis of pyrazole-substituted chromene analogues with selective anti-leukemic activity
  作者：G. Madhu、M. Sudhakar、K. Santosh Kumar、G. Rajashekher Reddy、A. Sravani、K. Ramakrishna、Ch. Prasad Rao

  DOI：10.1134/s1070363217100243

  日期：2017.10

  design and synthesis of a series of flavanone/chromene derivatives containing pyrazoles 6a–6h and 8a–8e with potent anti-leukemic activity. Anti-leukemic activity of novel flavanone derivatives was tested using the K562 cell line. The parental flavanone was selected as the reference compound in identification of analogues with superior anti-leukemic activity. More than two-thirds of the derivatives displayed

  我们报道了一系列含有强效抗白血病活性吡唑6a - 6h和8a - 8e的黄烷酮/色烯衍生物的设计和合成。使用K562细胞系测试了新型黄烷酮衍生物的抗白血病活性。在鉴定具有优异抗白血病活性的类似物时，选择亲本黄烷酮作为参考化合物。超过三分之二的衍生物显示出比初始黄烷酮更高的活性。在色烯和吡唑片段上均鉴定了促进抗白血病活性的取代基的位置。化合物6b和6c对K562细胞系显示最高活性，IC 50分别为3.0和0.5μM。值得注意的是，化合物6b和6c在抑制白血病细胞（K562）方面显示出很高的选择性，但对健康的HEK293细胞或实体癌细胞系HeLa，MCF7和BT474却没有抑制作用。此外，预测6b和6c化合物均具有良好的ADME性能。
• A FACILE SYNTHESIS OF ETHYL-2-METHYL-5-ARYL-5H-CHROMENO-[3,4-c]PYRIDINE-1-CARBOXYLATES
  作者：M. Venkati、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1081/scc-100105383

  日期：2001.1.1

  Flav-4-ones on reaction with DMF/POCl3 gave 4-chloro-2-aryl-2H-chromene-3-carbaldehydes which on reaction with ethyl-3-aminocrotonate give under Hantszch reaction conditions ethyl-2-methyl-5-aryl-5H-chromeno[3,4-c]pyridine-1-carboxylates in good yields.