1-nitro-9-[(2-(dimethylamino)ethyl)amino]acridine | 15539-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-nitro-9-[(2-(dimethylamino)ethyl)amino]acridine
• 英文别名: 9-(2-Dimethylamino-ethylamino)-1-nitro-acridin；N',N'-dimethyl-N-(1-nitroacridin-9-yl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 15539-41-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: VFPXGZCZMBPZJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Pt(DMSO)2I2 、 1-nitro-9-[(2-(dimethylamino)ethyl)amino]acridine 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-[Pt(DMSO)I2(1-nitro-9-((2-dimethylaminoethyl)amino)acridine-N(10))]
  参考文献：
  名称：

  某些硝基-9-[（2-二烷基氨基乙基）氨基] ac啶与铂（II）的环内与环外N-配位

  摘要：

  摘要抗肿瘤药物1-硝基-9-[（2-二烷基氨基乙基）氨基] ac啶（烷基= Me，A 1; Et，A 2）或非活性类似物3-nitro-9-[（在氯仿和丙酮溶液中研究了2-二烷基氨基乙基）氨基] r啶（烷基= Me，A 3; Et，A 4）和三种不同的铂（II）底物，发现它们依赖于金属络合物和金属的电荷游离a啶中互变异构平衡的位置（氨基和亚氨基形式）。阴离子（[Pt（η2 -C 2 H 4）Cl 3]-）和中性（[PtI 2（DMSO）] 2）铂底物与占主导地位的互变异构体氨基或亚氨基反应，生成环内和环外N -键合的衍生物。带正电的底物（[Pt（H 2 O）（Me 5 dien）] 2+和[Pt（H 2 O）（dien）] 2+）仅与环外氨基氮配位，并且这种配位模式也稳定了亚氨基形式对于3-硝基a啶，在两种溶剂中均以纯氨基互变异构体形式存在。对于二铂络合物，在室温下观察到游离和配位a啶之间的快速交换。

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(00)00100-6
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-9-(N-pyridinio)acridine hydrochloride 在 三氯氧磷 、 苯酚 作用下， 反应 2.75h， 生成 1-nitro-9-[(2-(dimethylamino)ethyl)amino]acridine
  参考文献：
  名称：

  缺氧选择性抗肿瘤药。4.具有不同侧链的硝苯胺类似物的结构，理化性质和低氧选择性细胞毒性之间的关系：“亚氨基ac啶假说”。

  摘要：

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。

  DOI：

  10.1021/jm00167a004

文献信息

• Coordination and <i>peri</i>-Carbon Metalation of 1-Nitro-9-[(2-aminoethyl)amino]acridines toward Platinum(II). Evidences for Hydrogen Bonding between Endocyclic N(10)H and Chloride Ion
  作者：Edmondo Ceci、Renzo Cini、Jerzy Konopa、Luciana Maresca、Giovanni Natile

  DOI：10.1021/ic950804t

  日期：1996.1.1

  (alkyl = Me, A(1); Et, A(2)) with platinum(II) give tridentate coordination compounds in which the two nitrogens of the ethylenediamine side chain and the C(8) carbon atom of the acridine ring system act as donor atoms. An excess of triphenylphosphine displaces the residual chloride coordinated to platinum but leaves unaltered the tridentate acridine ligand. The structures of [Pt(A(1)-H)Cl], 1, and [Pt(A(1)-H)(PPh(3))]Cl

  具有铂（II）的抗肿瘤药物1-硝基-9-[（2-（二（二烷基氨基）乙基）氨基] ac啶（烷基= Me，A（1）; Et，A（2））得到三齿配位化合物，其中乙二胺侧链的两个氮原子和a啶环系统的C（8）碳原子充当供体原子。过量的三苯基膦取代了与铂配位的残留氯化物，但保留了三齿a啶配体不变。[Pt（A（1）-H）Cl]，1和[Pt（A（1）-H）（PPh（3））] Cl，3的结构已通过单晶X射线解析衍射。1. CHCl（3）在斜方晶系空间空间群P2（1）2（1）2（1）（第19号）中结晶，a = 8.715（1）Å，b = 11.045（2）Å，c对于F> 3sigma（F）的1502次反射，= 22.609（4）Å，Z = 4，R = 0.0559，并且R（w）= 0.0561。3.（1）/（2）CH（2）Cl（2）在单斜晶系空间群P2（1）/ c（no。14），a = 13.418（3）Å，b
• Hypoxia-selective antitumor agents. 4. Relationships between structure, physicochemical properties, and hypoxia-selective cytotoxicity for nitracrine analogs with varying side chains: the "iminoacridan hypothesis"
  作者：William A. Denny、Graham J. Atwell、Robert F. Anderson、William R. Wilson

  DOI：10.1021/jm00167a004

  日期：1990.5

  potent hypoxia-selective cytotoxin for mammalian cells in culture. In an attempt to modulate the degree of hypoxia selectivity among this class of compounds, we have studied a series of side-chain analogues of nitracrine. Both the electronic and steric properties of the side chain are shown to be important in determining the hypoxia selectivity of the compounds, by controlling the degree of aminoacridine/iminoacridan

  硝基ac啶衍生物硝唑林是培养中的哺乳动物细胞的一种有效的低氧选择性细胞毒素。为了调节这类化合物中的低氧选择性程度，我们研究了一系列硝苯胺的侧链类似物。通过控制氨基ac啶/亚氨基ac啶互变异构的程度，侧链的电子和空间性质都对确定化合物的缺氧选择性很重要。对具有修复缺陷的中国仓鼠细胞系UV4的研究表明，所有化合物的细胞毒性均归因于硝基还原和随后形成的大分子加合物。但是，与9-烷基氨基衍生物相比，全部以氨基ac啶互变异构体形式存在的化合物（例如9-氨基衍生物）致死性损害要小得多，在亚氨基ac构象中不同程度地存在。对于整套化合物，缺氧选择性细胞毒性的程度与亚氨基ac啶互变异构体的存在比例密切相关。
• Endocyclic versus exocyclic N-coordination to platinum(II) of some nitro-9-[(2-dialkylaminoethyl)amino]acridines
  作者：Luciana Maresca、Concetta Pacifico、Maria C Pappadopoli、Giovanni Natile

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)00100-6

  日期：2000.6

  antitumor drugs 1-nitro-9-[(2-dialkylaminoethyl)amino]acridine (alkyl=Me, A 1 ; Et, A 2 ) or the inactive analogs 3-nitro-9-[(2-dialkylaminoethyl)amino]acridines (alkyl=Me, A 3 ; Et, A 4 ) and three different platinum(II) substrates have been investigated in chloroform and acetone solutions and found to be dependent upon the charge of the metal complex and the position of the tautomeric equilibrium (amino and

  摘要抗肿瘤药物1-硝基-9-[（2-二烷基氨基乙基）氨基] ac啶（烷基= Me，A 1; Et，A 2）或非活性类似物3-nitro-9-[（在氯仿和丙酮溶液中研究了2-二烷基氨基乙基）氨基] r啶（烷基= Me，A 3; Et，A 4）和三种不同的铂（II）底物，发现它们依赖于金属络合物和金属的电荷游离a啶中互变异构平衡的位置（氨基和亚氨基形式）。阴离子（[Pt（η2 -C 2 H 4）Cl 3]-）和中性（[PtI 2（DMSO）] 2）铂底物与占主导地位的互变异构体氨基或亚氨基反应，生成环内和环外N -键合的衍生物。带正电的底物（[Pt（H 2 O）（Me 5 dien）] 2+和[Pt（H 2 O）（dien）] 2+）仅与环外氨基氮配位，并且这种配位模式也稳定了亚氨基形式对于3-硝基a啶，在两种溶剂中均以纯氨基互变异构体形式存在。对于二铂络合物，在室温下观察到游离和配位a啶之间的快速交换。