2-二甲基氨基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 | 3958-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-二甲基氨基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
• 英文名称: Dimethylaminobenzochinon
• 英文别名: Dimethylamino-p-benzochinon；p-Benzoquinone, 2-(dimethylamino)-；2-(dimethylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 3958-86-9
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: IESVMFPPSWMEEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  233.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲基氨基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 6-Dimethylamino-1-methyl-4,7(1H)-indazolchinon
  参考文献：
  名称：

  Zur Synthese und Struktur derp-Indazolchinone und ihrer Methylierungsprodukte Untersuchungen �ber Chinone, 8. Mitt.

  摘要：

  The p-benzoquinones 5 e-j react with diazomethane (after dehydrogenation) to 6-anilino- 2e, dimethylamino- 2h, phenylthio- 2i, and methylthioindazolquinone 2 j. Methylation with dimethylsulfate of these as well as of the already known indazolquinones 6-toluidino- 2 f, 6-methylanilino- 2 g, 5-tert.butyl- 2 m, 5,6-methyl- (isomer mixture) 2 l, n, and benz-indazolquinone 2 o yield the 1- and 2-N-methyl derivatives 3 and 4. The structure of the 2-methyl derivatives is established by reaction of the corresponding benzoquinones with 3-methylsydnon in the case of 4 e, 4 g. UV/VIS-, IR- and H-1-NMR-spectroscopy (in CDCl3 and DMSO) were used for structure determination. Comparison of the UV/VIS-spectra of 2 - 4 shows that the indazolquinones are existing as 2 H-4,7-diones. For the structure elucidation of the 1- rs. 2-methylderivatives (which can be attributed to the methylation products) NMR-spectroscopy is well suited even without knowing the second isomer (solvent-effect). The course of the reaction of quinones with diazomethane and of the methylation reactions of the indazolquinones is discussed.

  DOI：

  10.1007/bf00812321
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-N,N-二甲基苯胺 在 potassium dihydrogenphosphate 、 potassium nitrososulfonate 、 丙酮 作用下， 生成 2-二甲基氨基环己-2,5-二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Teuber; Hasselbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 674,688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Perfluoroalkylquinones. Synthesis Using Bis(perfluoroalkanoyl) Peroxides, Absorption Bands, and Solubility
  作者：Masaki Matsui、Shigeru Kondoh、Katsuyoshi Shibata、Hiroshige Muramatsu

  DOI：10.1246/bcsj.68.1042

  日期：1995.3

  The reactions of 1,4-benzo-, naphtho-, and 9,10-anthraquinones with bis(perfluoroalkanoyl) peroxides gave the corresponding perfluoroalkylated derivatives. Those of 2-methyl- and 2-[4-(chloroanilino)]-1,4-naphthoquinones with bis(oxaperfluoroalkanoyl) peroxides afforded the dichloromethyl and trifluoromethyl derivatives, respectively. Absorption bands of the perfluoroalkylated naphtho- and anthraquinone dyes showed a slight hypsochromic shift. The solubilities of the perfluoroalkylated anthraquinone dyes into hexane were much more higher than those of the non-perfluoroalkylated ones.

  1,4-苯并蒽醌、萘并蒽醌和 9,10-蒽醌与双（全氟烷酰基）过氧化物的反应生成了相应的全氟烷基化衍生物。2-甲基和 2-[4-(氯苯胺基)]-1,4-萘醌与双(氧代全氟烷酰基)过氧化物的反应分别产生了二氯甲基和三氟甲基衍生物。全氟烷基化萘醌和蒽醌染料的吸收带显示出轻微的低色移。全氟烷基化蒽醌染料在正己烷中的溶解度远高于非全氟烷基化蒽醌染料。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un hydroxyindole, associé à un dérivé quinonique et nouvelles 1,4-benzoquinones
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0376776A2

  公开（公告）日：1990-07-04

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition A contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un mono- ou dihydroxyindole, l'application de la composition A étant précédée ou suivie par l'application d'une composition B contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para- benzoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les a,w-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les mono- ou dihydroxyindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction E; des mono- ou dihydroxyindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que : ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV.

  用于角蛋白纤维染色的工艺，其特征在于，在适于染色的介质中，将至少一种含有至少一种单羟基或二羟基吲哚的组合物 A 涂在这些纤维上，在涂组合物 A 之前或之后，在适于染色的介质中，涂组合物 B，组合物 B 中含有至少一种选自邻苯醌或对苯醌的醌衍生物，这些醌衍生物包括原苯醌或对苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、原苯醌或对苯醌磺酰亚胺、a,w-亚烷基双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的选择应使单羟基或二羟基吲哚和醌衍生物的氧化还原电位 E.之间的氧化还原电位差ΔE；和醌衍生物的氧化还原电位 Eq 之间的氧化还原电位差ΔE，即......： ΔE = Ei-Eq ≦ 320 mV。
• Procédé de teinture de fibres kératiniques avec un aminoindole associé à un dérivé quinonique
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0460996A1

  公开（公告）日：1991-12-11

  Procédé de teinture des fibres kératiniques caractérisé par le fait que l'on applique sur ces fibres au moins une composition (A) contenant dans un milieu approprié pour la teinture au moins un aminoindole, l'application de la composition (A) étant précédée ou suivie par l'application d'une composition (B) contenant, dans un milieu approprié pour la teinture, au moins un dérivé quinonique choisi parmi les ortho- ou para-benzoquinones, les ortho- ou parabenzoquinones monoimines ou diimines, les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones, les ortho- ou para-benzoquinones sulfonimides, les α, ω-alkylène bis-1,4-benzoquinones ou les 1,2- ou 1,4-naphtoquinones monoimines ou diimines, les aminoindoles et les dérivés quinoniques étant choisis de façon à ce que la différence de potentiel d'oxydoréduction ΔE entre le potentiel d'oxydoréduction Ei des aminoindoles déterminé à pH 7 en milieu phosphate sur électrode de carbone vitreux par voltamétrie, et le potentiel d'oxydoréduction Eq du dérivé quinonique déterminé à pH 7 en milieu phosphate par polarographie sur électrode de mercure par rapport à l'électrode au calomel saturé soit telle que :Δ E = Ei-Eq ≦470 mV.

  对角蛋白纤维进行染色的工艺，其特征在于，在适合染色的介质中，将至少一种含有至少一种氨基吲哚的组合物（A）涂抹在这些纤维上，在涂抹组合物（A）之前或之后，涂抹一种组合物（B），该组合物（B）含有在适于染色的介质中，至少含有一种醌衍生物，该醌衍生物选自正对或对位苯醌、正对或对位苯醌单亚胺或二亚胺、1,2-或 1,4-萘醌、正对或对位苯醌磺酰亚胺、α、ω-亚烃双-1,4-苯醌或 1,2-或 1,4-萘醌单亚胺或二亚胺，氨基吲哚和醌衍生物的选择应使在 pH 值为 7 的磷酸盐介质中在玻璃碳电极上用伏安法测定的氨基吲哚的氧化还原电位 Ei 与氧化还原电位 Eq 之间的差值 ΔE、与在磷酸盐介质中 pH 值为 7 时在汞电极上通过极谱法测定的醌衍生物的氧化还原电位 Eq 相对于饱和甘汞电极之间的差值为 ：Δ E = Ei-Eq ≦470 mV。
• Dérivés de 2-imino-2, 3-dihydro-1H-indoles et leur utilisation dans des compositions pour la teinture des cheveux
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0826668A1

  公开（公告）日：1998-03-04

  L'invention a pour objet de nouveaux dérivés de 2-imino-2,3-dihydro-1H-indoles de formule (I) ou (II) suivantes : dans lesquelles : R1, R2 et R3 désignent hydrogène, alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R'3 et R4 désignent alkyle, carboxyle, alcoxycarbonyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; R5 désigne hydrogène, alkyle, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alcoxyalkyle, monoalkylaminoalkyle ou dialkylaminoalkyle ; et leurs sels d'addition avec un acide, ainsi que leurs utilisations pour la teinture des fibres kératiniques.

  本发明的目的是下式（I）或（II）的新型 2-亚氨基-2,3-二氢-1H-吲哚衍生物： 其中： R1、R2 和 R3 表示氢、烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R'3 和 R4 表示烷基、羧基、烷氧羰基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； R5 表示氢、烷基、单羟基烷基、多羟基烷基、烷氧基烷基、单烷基氨基烷基或二烷基氨基烷基； 及其与酸的加成盐，以及它们在角蛋白纤维染色中的用途。
• Untersuchungen �ber Chinone, 10. Mitt. Zur Reaktion vonp-Benzochinon mit sekund�ren aliphatischen Aminen
  作者：R. Ott、E. Pinter

  DOI：10.1007/bf00807099

  日期：——

  p-Benzoquinone (1) reacts with dialkylamines 2a-d to 2-dialkylamino-p-benzoquinones 3, 2,5-bis-dialkylamino-p-benzoquinones 4, 2-dialkylamino-8-hydroxydibenzofuran-1,4-quinones 5, and in pyridine also to 2-dialkylamino-5-p-hydroxy-phenoxy-p-benzoquinones 6. A method affording almost exclusively 3 has been developed which is also applicable to compounds 2e-h.