1-cyclohexyl-2-nonyn-1-one | 89375-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-nonyn-1-one
• 英文别名: 2-Nonyn-1-one, 1-cyclohexyl-；1-cyclohexylnon-2-yn-1-one
• CAS: 89375-06-4
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: NNOSKKXMYJHFGM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.931±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nonyn-1-one 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.5h， 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用烷基锌对炔丙基二氟化物进行铑催化对映选择性烷基化/脱氟反应不对称合成氟化艾伦烯

  摘要：

  发现炔丙基二氟化物 R 1 CF 2 C≡CR 2与烷基锌 R 3 ZnCl 的反应得到具有高对映选择性（高达 99 % ee）的轴向手性氟化丙二烯 R 1 FC=C=CR 2 R 3手性二烯/铑配合物。催化循环中的一个关键步骤是选择性消除烯基-Rh 中间体 β 位的一种对映氟化物，它是通过将 R 3 -Rh区域选择性加成到起始二氟化物的三键上而产生的。

  DOI：

  10.1002/anie.202109290
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-nonyn-1-ol 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 3 A molecular sieve 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以60%的产率得到1-cyclohexyl-2-nonyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  氧钒络合物催化的炔丙醇的好氧氧化。

  摘要：

  乙腈中由氧乙酰丙酮钒[VO（acac）（2）]和3 A分子筛（MS3A）组成的催化体系可有效地进行丙醇的需氧氧化[R（1）CH（OH）Ctbd1; CR（2）在分子氧的大气压下将其转化为相应的羰基化合物。尽管与R（1）=芳基，烯基和炔基的醇相比，α-炔属烷醇（R（1）=烷基）的反应性较低，但使用VO（hfac）（2）作为催化剂在这些情况下，添加六氟乙酰丙酮可提高产品收率。对于这种氧化，已经提出了涉及钒（V）醇化物和从中消除β-氢的催化循环。

  DOI：

  10.1021/jo025918i

文献信息

• Photoinduced Synthesis of<i>P</i>-Perfluoroalkylated Phosphines from Triarylphosphines and Their Application in the Copper-Free Cross-Coupling of Acid Chlorides and Terminal Alkynes
  作者：Shin-ichi Kawaguchi、Yoshiaki Minamida、Takumi Okuda、Yuki Sato、Tomokazu Saeki、Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1002/adsc.201500294

  日期：2015.8.10

  P‐perfluoroalkylated phosphines from triarylphosphines and perfluoroalkyl iodides has been developed. The photoinduced reaction involves the substitution of aryl groups on the phosphorus atom with perfluoroalkyl groups to successfully afford P‐perfluoroalkylated phosphines. In addition, the P‐perfluoroalkylated phosphines were found to promote the Cu‐free cross‐coupling reaction of acid chlorides with terminal

  已开发出一种实用的合成方法，该方法可从三芳基膦和全氟烷基碘化物生成P-全氟烷基化膦。光诱导反应涉及用全氟烷基取代磷原子上的芳基，从而成功制得P-全氟烷基化的膦。此外，发现P-全氟烷基化的膦可促进酰基氯与末端炔烃的无Cu交叉偶联反应。
• Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal alkynes using 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene ligand
  作者：Shingo Atobe、Haruna Masuno、Motohiro Sonoda、Yuki Suzuki、Hiroyuki Shinohara、Satoshi Shibata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.105

  日期：2012.4

  In the presence of 1-(2-pyridylethynyl)-2-(2-thienylethynyl)benzene as a ligand, the direct synthesis of alkynones has accomplished by a Pd-catalyzed coupling reaction of acid chlorides with terminal acetylenes under mild conditions.

  在1-（2-吡啶基乙炔基）-2-（2-噻吩基乙炔基）苯作为配体的存在下，炔烃的直接合成是通过在温和的条件下，Pd催化酰氯与末端乙炔的偶联反应而完成的。
• Highly-efficient and recyclable nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex-catalyzed coupling of acyl chlorides and terminal alkynes for the formation of ynones
  作者：Jun-You Chen、Tze-Chiao Lin、Szu-Chien Chen、Ai-Jan Chen、Chung-Yuan Mou、Fu-Yu Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.031

  日期：2009.12

  formation of ynones from a variety of acyl chlorides and terminal alkynes catalyzed by a nanosized MCM-41 anchored palladium bipyridyl complex is described herein. Aroyl, heteroaroyl, and alkyl acyl chlorides were easily coupled with terminal alkynes, giving good to high isolated yields in the presence of a very low catalyst loading (0.002–0.1 mol % Pd) in Et3N or diisopropylethylamine at 50 °C. Furthermore

  本文描述了一种高效且实用的方法，该方法由纳米级MCM-41锚定钯联吡啶络合物催化的各种酰氯和末端炔烃形成炔酮。芳酰基，杂芳酰基和烷基酰基氯很容易与末端炔烃偶联，在50°C的Et 3 N或二异丙基乙胺中催化剂负载量极低（0.002-0.1 mol％Pd）的情况下，分离产率高至良好。此外，单批反应的反应规模高达150 mmol，为实际合成应用提供了潜力。离心后，负载的催化剂能够被再循环并重复使用几次，而活性仅略有下降。
• Palladium chloride–cryptand-22 complex: an efficient catalyst for the copper-, phosphorus-, and solvent-free synthesis of ynones
  作者：Mozhgan Navidi、Barahman Movassagh

  DOI：10.1007/s00706-013-0996-5

  日期：2013.9

  catalyst for the copper-, phosphorus-, and solvent-free coupling reaction of terminal alkynes with different acyl chlorides in the presence of triethylamine as base, at room temperature and under aerobic conditions. The simple, mild, and green procedure, short reaction times, and moderate to excellent yields make this method well-suited for ynone synthesis. Graphical Abstract .

  摘要在三乙胺存在下，在室温和好氧条件下，氯化钯-cryptand-22络合物是一种有效的催化剂，可用于末端炔烃与不同的酰氯的铜，磷和无溶剂偶联反应。条件。简单，温和，绿色的过程，较短的反应时间以及中等至出色的收率使得该方法非常适合于合成炔酮。 图形概要 。
• Polystyrene-Supported Zinc Bromide-Ethylenediamine Complex as a Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of α,β-Acetylenic Ketones
  作者：Ali Keivanloo、Mohammad Bakherad、Bahram Bahramian、Mahrokh Rahmani、Sayed Taheri

  DOI：10.1055/s-0030-1258365

  日期：2011.1

  A polystyrene-supported zinc bromide-ethylenediamine complex was shown to be useful as a recyclable heterogeneous catalyst for the rapid and efficient synthesis of α,β-acetylenic ketones in good-to-excellent yields by cross-coupling of acid chlorides with terminal alkynes. The catalyst is easily prepared, stable, reusable, and efficient under the reaction conditions. heterogeneous catalysis - cross-coupling

  聚苯乙烯负载的溴化锌-乙二胺络合物已显示出可作为可循环利用的非均相催化剂，用于通过酰基氯与末端炔烃的交叉偶联快速有效地合成α，β-炔酮。该催化剂在反应条件下易于制备，稳定，可重复使用和有效。 多相催化-交叉偶联-酰氯-炔烃-酮