3-Benzoyl-4-methylpyrrole | 131911-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-Benzoyl-4-methylpyrrole
• 英文别名: (4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)(phenyl)methanone；(4-methyl-1H-pyrrol-3-yl)-phenylmethanone
• CAS: 131911-11-0
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: XAJBGLGVYCYHOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基甲基)三苯基溴化膦 在 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-Benzoyl-4-methylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  由α，β-不饱和酮和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯方便地合成4-烷基-3-苯甲酰基吡咯

  摘要：

  在弱碱LiOH·H 2 O的存在下，由α，β-不饱和酮和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯可以方便地合成4-烷基-3-苯甲酰基吡咯。该方法非常经济，已成功地用于合成各种4-烷基-3-苯甲酰基吡咯衍生物，具有良好或优异的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.04.056

文献信息

• Differential reactivity of β-amino enones and 3-dimethylaminoacrylaldehyde towards α-amino derivatives
  作者：Angel Alberola、José M. Andrés、Alfonso González、Rafael Pedrosa、Martina Vicente

  DOI：10.1039/p19900002681

  日期：——

  Unsubstituted β-amino enones react with α-amino derivatives by a well established route which implies a fast transamination process — 1,4-addition followed by elimination — and cyclodehydration of the intermediate to 3-functionalized pyrroles. In contrast, 3-dimethylaminoacrylaldehyde undergoes 1,2-addition followed by cyclization to give the final 2-substituted pyrroles. Isolation of the intermediates

  未取代的β-氨基烯酮通过一种完善的途径与α-氨基衍生物反应，这意味着快速的氨基转移过程-1,4-加成，然后消除-并将中间体环脱水为3-官能化的吡咯。相反，使3-二甲基氨基丙烯醛进行1，2-加成，然后环化，得到最终的2-取代的吡咯。中间体的分离为每种反应提供了建议的机理。
• ALBEROLA, ANGEL;ANDRES, JOSE M.;GONZALEZ, ALFONSO;PEDROSA, RAFAEL;VICENTE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N0, C. 2681-2685
  作者：ALBEROLA, ANGEL、ANDRES, JOSE M.、GONZALEZ, ALFONSO、PEDROSA, RAFAEL、VICENTE+

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of 4-alkyl-3-benzoylpyrroles from α,β-unsaturated ketones and tosylmethyl isocyanide
  作者：Kapil Kumar、Shital S. More、Sandeep Goyal、Mukesh Gangar、Gopal L. Khatik、Ravindra K. Rawal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.056

  日期：2016.5

  A convenient synthesis of 4-alkyl-3-benzoyl pyrrole was achieved from α,β-unsaturated ketones and tosylmethyl isocyanide in the presence of mild base LiOH·H2O. This method is very economical and was successfully utilized for the synthesis of various 4-alkyl-3-benzoylpyrrole derivatives with good to excellent yields.

  在弱碱LiOH·H 2 O的存在下，由α，β-不饱和酮和甲苯磺酰基甲基异氰酸酯可以方便地合成4-烷基-3-苯甲酰基吡咯。该方法非常经济，已成功地用于合成各种4-烷基-3-苯甲酰基吡咯衍生物，具有良好或优异的收率。