1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol | 24936-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
• 英文别名: 1,4-diethynyl-cyclohexa-2,5-diene-1,4-diol；1,1',4,4'-C6H4(OH)2(CCH)2；1,4-Diaethinyl-1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadien；1,4-Dihydroxy-1,4-diethinyl-cyclohexa-2,5-dien；trans-1,4-Diethynyl-1,4-dihydroxy-2,5-cyclohexadiene
• CAS: 24936-01-4
• 化学式: C₁₀H₈O₂
• 分子量: 160.172
• InChiKey: YBKCWUWWJGMVKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol 在 硫酸 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 0.33h， 以160 mg的产率得到2,4-diethynylphenol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis[(trimethylsilyl)ethynyl]-2,5-cyclohexadiene-1,4-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-diethynylcyclohexa-2,5-diene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  烷氧基硼化：炔烃上 B-O σ 键的闭环加成

  摘要：

  近 70 年来，硼-X σ 键与碳-碳多重键的加成一直用于制备有机硼试剂。然而，迄今为止，硼-氧键的显着更高强度阻止了它们的加成活化，阻止了直接途径获得一类潜在有价值的含氧有机硼试剂以进行发散合成。我们在此报告了烷氧基硼化反应的实现，即向炔烃添加硼-氧 σ 键。使用这种转化生产功能化的 O-杂环硼酸衍生物，其温和且具有广泛的官能团兼容性。我们的结果表明，使用金催化策略可以激活这种硼-O σ 键，该策略与之前用于其他硼加成反应的策略完全不同。

  DOI：

  10.1021/ja500463p

文献信息

• Synthesis and reactivity of dinuclear rhodium complexes with RhCCHR and RhCCCRR′ units as building blocks
  作者：Berta Callejas-Gaspar、Matthias Laubender、Helmut Werner

  DOI：10.1016/s0022-328x(03)00521-7

  日期：2003.11

  The reaction of [Rhκ2-O2S(O)CF3}(PiPr3)2] (1) with ethynylferrocene in the presence of KF affords the substituted vinylidene complex trans-[RhFCCH(C5H4)Fe(C5H5)}(PiPr3)2] (2) which upon treatment with the butadiyne derivative Ph3SnCCCCSnPh3 produces the chain-like compound trans-[(μ-CCCC)Rh(CCH(C5H4)Fe(C5H5))(PiPr3)2}2] (7). The triflato complex 1 reacts with 1,4-C6H4(CCH)2 to give the

  的的[Rh κ反应2 -O 2 S（O）CF 3 }（P我镨3）2 ]（1），在KF存在ethynylferrocene，得到取代的亚乙烯基复杂的反式[RHF CCH - （C 5 H ^ 4）的Fe（C 5 H ^ 5）}（P我镨3）2 ]（2），其在与所述丁二炔衍生物pH处理3 SnCCCCSnPh 3产生链状化合物反式- [（μ-CCCC）Rh（CCH（C 5 H 4）Fe（C 5 H 5））（P i Pr 3）2 } 2 ]（7）。三氟甲磺酸盐络合物1与1,4-C 6 H 4（CCH）2反应，生成双核化合物反式-[μ-1,4- C6 H 4（CHC）2 } Rh（ η 1 -OS（O）2 CF 3）（P我镨3）2 } 2 ]（3），在存在KF的情况下进行配体交换，得到相应的二氟衍生物4。由4和RC ＝CSnPh 3（R ＝ CH 3，C 6 H 5）得到配合物5和6，其中C
• Chodkiewicz et al., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1957, vol. 245, p. 2061
  作者：Chodkiewicz et al.

  DOI：——

  日期：——
• Ried; Schmidt, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2553,2556
  作者：Ried、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——
• Langella,M.R.; Gruenanger,P., Gazzetta Chimica Italiana, 1961, vol. 91, p. 1449 - 1460
  作者：Langella,M.R.、Gruenanger,P.

  DOI：——

  日期：——