O,O'-heptylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester | 68572-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: O,O'-heptylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester
• 英文别名: O,O'-Heptyliden-L_g-weinsaeure-diaethylester；diethyl (4R,5R)-2-hexyl-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
• CAS: 68572-74-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: AWQSXWGGHSDENG-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  庚醛 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 在 phosphorus pentoxide 作用下， 生成 O,O'-heptylidene-L_g-tartaric acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酒石酸的光学活性和化学结构。十、取代基和溶剂效应的影响

  摘要：

  通过比较通过脂肪醛与 d-酒石酸乙酯缩合获得的酒石酸的一些桥连衍生物的分子旋转，发现化合物的左旋旋转随着体积（parachor）的增加而减少的 R，即 R 影响正部分旋转。已经表明，这些化合物的分子旋转度大于通过酮与 d-酒石酸乙酯缩合获得的异构体（备注：图示省略。）。这种现象可以用基团 R1 和 R2 的邻位效应来解释。已经表明，按照对这些化合物旋转的影响的顺序排列的溶剂顺序是苯>醇>环己烷。并且它与折射率以及液体的缔合有关。

  DOI：

  10.1246/bcsj.15.55

文献信息

• Optical Activity and Chemical Structure in Tartaric Acid. X. Influence of Substituent and Solvent Effect
  作者：Yojiro Tsuzuki

  DOI：10.1246/bcsj.15.55

  日期：1940.2

  By comparing the molecular rotation of some bridged derivatives of tartaric acid, (Remark: Graphics omitted.) obtained by condensing aliphatic aldehydes with ethyl d-tartrate, it has been found that the laevo-rotation of the compounds diminishes with increasing bulk (parachor) of R, that is, R affects the positive partial rotation. It has been shown that the molecular rotation of these compounds is

  通过比较通过脂肪醛与 d-酒石酸乙酯缩合获得的酒石酸的一些桥连衍生物的分子旋转，发现化合物的左旋旋转随着体积（parachor）的增加而减少的 R，即 R 影响正部分旋转。已经表明，这些化合物的分子旋转度大于通过酮与 d-酒石酸乙酯缩合获得的异构体（备注：图示省略。）。这种现象可以用基团 R1 和 R2 的邻位效应来解释。已经表明，按照对这些化合物旋转的影响的顺序排列的溶剂顺序是苯>醇>环己烷。并且它与折射率以及液体的缔合有关。