ethyl (3-methoxyphenyl)phosphinate | 1096142-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl (3-methoxyphenyl)phosphinate
• 英文别名: ethyl meta-methoxyphenylhydrogenophosphinate；1-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methoxybenzene；1-[ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-methoxybenzene
• CAS: 1096142-75-4
• 化学式: C₉H₁₃O₃P
• 分子量: 200.174
• InChiKey: NVCAESMGEUOFMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.1 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3-methoxyphenyl)phosphinate 在 C₄₅H₅₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (R)-mesityl(3-methoxyphenyl)(2-(pyridin-2-yl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醚 在 盐酸 、 水 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 ethyl (3-methoxyphenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  重新合成芳基-H-次膦酸酯

  摘要：

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260109

文献信息

• [EN] NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES CONTENANT DU PHOSPHORE, ANALOGUES DE SUCRES, ET COMPOSITIONS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTICANCÉREUSE LES CONTENANT
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2009004096A1

  公开（公告）日：2009-01-08

  The invention provides new anticancer compounds of formula (1) such as defined in the present description. The invention also provides pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, comprising at least one compound of formula (1). The present invention further relates to a compound of formula (1) such as defined in the present description, for use as a drug. The invention further relates to the use of a compound of formula (1) for manufacturing a human or animal anticancer pharmaceutical composition.

  该发明提供了新的抗癌化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义。该发明还提供了用于人类或兽医药物的制剂，包括至少一种化合物（1）。本发明进一步涉及一种化合物，其化学式为（1），如本说明中所定义，用作药物。该发明还涉及使用化合物（1）制造人类或动物抗癌药物组合物。
• Diversity-Oriented Synthesis toward Aryl- and Phosphoryl-Functionalized Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Aurélie Gernet、Nicolas Sevrain、Jean-Noël Volle、Tahar Ayad、Jean-Luc Pirat、David Virieux

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02059

  日期：2020.11.20

  We report herein an efficient synthesis of diversely polysubstituted imidazo[1,2-a]pyridines, a family of aza-heterocycles endowed with numerous biological properties, through a sequence involving two consecutive palladium-catalyzed cross-coupling reactions. First, we demonstrated that a Hirao coupling occurred straightforwardly in high yields at positions 3, 5, and 6 of imidazopyridine derivatives

  我们在这里报告了通过涉及两个连续的钯催化的交叉偶联反应的序列，有效合成了多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶，这是一种具有许多生物学特性的氮杂杂环家族。首先，我们证明了Hirao偶联在咪唑并吡啶衍生物的位置3、5和6处以高收率直接发生，从而获得了广泛的取代膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦。在第二步中，发现磷酰咪唑并吡啶与芳基卤化物的直接CH-芳基化是有效且完全选择性的，这取决于空间位阻，导致中等至高收率的3-芳基取代的咪唑并吡啶。
• 10.1021/acs.joc.4c00760
  作者：Guo, Huichuang、Wu, Qian、Wang, Shuo、Shu, Hailong、Shi, Enxue

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00760

  日期：——

  chromatography workup of the crude R′P(OR)2 intermediates, we have developed an extremely simple and general synthetic route to H-phosphinates from commercially available Grignard reagents and P(OR)3. An alternative approach involved the use of ClP(OR)2 in place of P(OR)3, which proved to be a valuable strategy for the preparation of sterically hindered ArMgBr substrates bearing bulky ortho-substituted

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。
• Oxaphosphinanes: New Therapeutic Perspectives for Glioblastoma
  作者：Ludovic Clarion、Carine Jacquard、Odile Sainte-Catherine、Séverine Loiseau、Damien Filippini、Marie-Hélène Hirlemann、Jean-Noël Volle、David Virieux、Marc Lecouvey、Jean-Luc Pirat、Norbert Bakalara

  DOI：10.1021/jm201428a

  日期：2012.3.8

  This paper reports the design and the synthesis of a new family of compounds, the phostines, belonging to the [1,2]oxaphosphinane family. Twenty-six compounds have been screened for their antiproliferative activity against a large panel of NCI cancer cell lines. Because of its easy synthesis and low EC50 value (500 nM against the C6 rat glioma cell line); compound 3.1a was selected for further biological study. Moreover, the specific biological effect of 3.1a on the glioblastoma phylogenetic cluster from the NCI is dependent on its stereochemistry. Within that cluster, 3.1a has a higher antiproliferative activity than Temozolomide and is more potent than paclitaxel for the SF295 and SNB75 cell lines. In constrast with paclitaxel and vincristine, 3.1a is devoid of astrocyte toxicity. The original activity spectrum of 3.1a on the NCI cancer cell line panel allows the development of this family for use in association with existing drugs, opening new therapeutic perspectives.
• Revisited Synthesis of Aryl-H-phosphinates
  作者：Jean-Noël Volle、Damien Filippini、Camille Midrier、Michal Sobecki、Marcin Drag、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1055/s-0030-1260109

  日期：2011.8

  reaction conditions for the preparation of pure aryl-H-phosphinate esters, originally developed by Sander and optimized by Petneházy, is reported. The influence of the reaction concentration has been investigated for the formation of phosphonite intermediates via direct addition of triethyl phosphite to the appropriate Grignard reagent. Subsequent hydrolysis of the phosphonites under acidic conditions gives

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂