Ethyl 4-methyl-5-oxo-2-phenylsulfanylthiocarbonyl-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate | 197582-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Ethyl 4-methyl-5-oxo-2-phenylsulfanylthiocarbonyl-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 4-methyl-5-oxo-2-phenylsulfanylcarbothioyl-1,2-oxazole-3-carboxylate
• CAS: 197582-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄S₂
• 分子量: 323.394
• InChiKey: CYGDGBMSUSXQGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 4-methyl-5-oxo-2-phenylsulfanylthiocarbonyl-2,5-dihydroisoxazole-3-carboxylate 反应 2.0h， 生成 Ethyl 5-methyl-6-oxo-2-phenylsulfanyl-6H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones

  摘要：

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。

  DOI：

  10.1039/a804527e
• 作为产物：
  描述：

  氯代二硫代甲酸苯基酯 、 4-甲基-5-氧代-2H-恶唑-3-羧酸乙酯 在 吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 以82%的产率得到Ethyl 5-methyl-6-oxo-2-phenylsulfanyl-6H-1,3-oxazine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 22.1 The synthesis of 1,3-oxazin-6-ones from N-thioacylisoxazol-5(2H )-ones

  摘要：

  通过在碱的存在下，用硫代羰基氯与异噁唑-5(2H)-酮反应制备的N-硫代乙酰异噁唑-5(2H)-酮，经三苯基膦还原得到1,3-氧杂嗪-6-酮和三苯基膦硫化物。如果使用苯基二硫代甲酸氯进行硫代乙酰化反应，中间体的热重排反应迅速，再次生成氧杂嗪-6-酮和硫，因此不需要使用膦。异噁唑酮的C-3位存在乙氧羰基或C-4位存在溴原子时，会导致形成噻唑。

  DOI：

  10.1039/a804527e

文献信息

• The chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 19.1 The synthesis and photolysis of N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones
  作者：Rolf H. Prager、Max R. Taylor、Craig M. Williams

  DOI：10.1039/a700646b

  日期：——

  5-Oxodihydroisoxazoles react with thiocarbonyl chlorides to afford N-thioacylisoxazol-5(2H)-ones which lose carbon dioxide under photochemical conditions and undergo intramolecular cyclisation of the iminocarbene to afford thiazoles. However, in some cases loss of carbon dioxide is accompanied by loss of sulfur, giving 1,3-oxazin-6-ones.

  5-氧代二氢异喹嗪与硫酰氯反应，生成N-硫酰异喹嗪-5(2H)-酮，这些化合物在光化学条件下失去二氧化碳，并经历亚胺碳烯的分子内环化反应，形成噻唑。然而，在某些情况下，失去二氧化碳的同时伴随失去硫，生成1,3-噁嗪-6-酮。