2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 | 23947-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-dimethylamino-5-nitro-3H-pyrimidin-4-one
• 英文别名: 2-(dimethylamino)-5-nitro-4(3H)-pyrimidinone；2-(dimethylamino)-5-nitro-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 23947-72-0
• 化学式: C₆H₈N₄O₃
• 分子量: 184.155
• InChiKey: UUMJRYMVEZOAOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 4-chloro-N,N-dimethyl-5-nitro-2-pyrimidinamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis And Characterization Of Novel Pyrimidine-4,5-Diamine As Anticancer Agent

  摘要：

  与潜在细胞不同，癌细胞持续向细胞供应脱氧核苷三磷酸，从而支持不受控制的癌症生长。嘧啶已被认为在分离白血病细胞（称为腺嘌呤生物同源体）以及其生物活性，特别是其抗癌特性方面起作用。在这种情况下，通过使用起始成分甲酰胺基/4-(二甲氨基)苯并咪唑和乙醇钠，合成了一系列新型N5-(3-取代苄基亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺[5A-5F] / N5-(2-取代苄基亚甲基)-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺[5a-5f]。合成化合物通过红外光谱、1H核磁共振和质谱分析进行表征，并进行了生物研究筛选。在本研究中，通过使用c-Src激酶和p38 MAP激酶复合物进行嘧啶衍生物及其分子模拟，然后评估其抗癌活性。合成支架的筛选对HeLa细胞系表现出显着活性，并显示出与标准顺铂相似的活性。在所有合成化合物中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5A、N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5C、N5-苄亚甲基-N2,N2-二甲基-N4-苯基嘧啶-2,4,5-三胺 5c和N5-(4-甲氧基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺 5E显示出最显著的抗癌活性。根据研究，观察到4-羟基、4-氟基、4-硝基、4-甲氧基和4-甲基等取代基对产生生物效应很重要。此外，在这些取代基中，N5-(4-羟基苄亚甲基)-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺表现出最高的抗癌活性，其次是未取代的衍生物N5-苄亚甲基-N4-苯基嘧啶-4,5-二胺，其具有显著的抗癌活性。

  DOI：

  10.26452/ijrps.v11i3.2649
• 作为产物：
  描述：

  2-(二甲氨基)-4(1H)-嘧啶酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2-二甲氨基-5-硝基-3H-嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Saunders, Journal of the Chemical Society, 1956, p. 3232

  摘要：

  DOI：