5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione | 23155-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione
• 英文别名: 4-Mercapto-6-methyl-2-phenyl-5-ethoxycarbonyl-pyrimidin；ethyl 6-methyl-2-phenyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 23155-55-7
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 274.343
• InChiKey: BHQSXDFHINQFMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  396.0±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(4-fluorophenylamino)-5-methyl-7-phenyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Cieplik, Jerzy; Pluta, Janusz; Gubrynowicz, Olaf, Bollettino Chimico Farmaceutico, 2004, vol. 143, # 9, p. 321 - 328

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸乙酯 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到5-ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Uher, Michal; Ilavsky, Dusan; Foltin, Jozef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1981, vol. 46, # 12, p. 3128 - 3133

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Pyrimidines, Thienopyrimidines and Pyrazolopyrimidine
  作者：Ade L. M. Kamal El-Dean、Maisa E. Abdel-Moneam

  DOI：10.1002/jccs.200200152

  日期：2002.12

  β-aminocrotonate 1 with benzoyl isothiocyanate (2) in refluxing acetone, was reacted with halo compounds to give S-alkyl derivatives 4a-h. Treatment of compounds 4a-c with sod. ethoxide cyclized into thienopyrimidine 10a-c. Hydrazinolysis of compound 3 gave hydroxypyrazolopyrimidine derivative 6. Also the latter compound was obtained upon heating compound 4a with hydrazine hydrate under neat conditions, but

  5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione (3) 由 β-氨基巴豆酸乙酯 1 与异硫氰酸苯甲酰酯 (2) 在回流丙酮中反应制备，与卤代化合物反应生成给出 S-烷基衍生物 4a-h。用草皮处理化合物4a-c。乙醇盐环化为噻吩并嘧啶 10a-c。化合物3的肼解产生羟基吡唑并嘧啶衍生物6。在纯净条件下将化合物4a与水合肼一起加热也得到后者化合物，但是当化合物4a与水合肼在乙醇中回流时，产生相应的碳酰肼5。
• Synthesis of Pyrimidines, Thienopyrimidines, and Pyrazolopyrimidines
  作者：Adel M. Kamal El-Dean、Maisa E. Abdel-Moneam

  DOI：10.1080/10426500214894

  日期：2002.12.1

  isothiocyanate ( 2 ) in refluxing acetone, was reacted with a series of halopgenated reagents to give S-alkyl derivatives 4a-g . Upon treatment of compounds 4a-c with sodium ethoxide were cyclized into thienopyrimidine 10a-c . Pyrimidinethione 3 was reacted with hydrazine hydrate to give hydroxypyrazolopyrimidine derivative 6 . The later compound was obtained by heating compound 4a with hydrazine hydrate under

  5-Ethoxycarbonyl-4-methyl-2-phenylpyrimidin-6(1H)-thione (3) 是由 g-氨基巴豆酸乙酯 1 与异硫氰酸苯甲酰 (2) 在回流丙酮中反应制备的，与一系列卤化试剂得到S-烷基衍生物4a-g。用乙醇钠处理化合物 4a-c 后，环化成噻吩并嘧啶 10a-c。嘧啶硫酮 3 与水合肼反应得到羟基吡唑并嘧啶衍生物 6 。通过在纯条件下将化合物 4a 与水合肼加热获得后一种化合物，但是当使用水合肼在乙醇中进行反应时，会产生相应的碳酰肼 5。
• Synthesis, crystal structure and cytotoxic activity of novel 5-methyl-4-thiopyrimidine derivatives
  作者：Marcin Stolarczyk、Iwona Bryndal、Agnieszka Matera-Witkiewicz、Tadeusz Lis、Karolina Królewska-Golińska、Marcin Cieślak、Julia Kaźmierczak-Barańska、Jerzy Cieplik

  DOI：10.1107/s2053229618012706

  日期：2018.10.1

  presents the synthesis of three new 4‐thiopyrimidine derivatives obtained from ethyl 4‐methyl‐2‐phenyl‐6‐sulfanylpyrimidine‐5‐carboxylate as the starting material, namely, ethyl 4‐[(4‐chlorobenzyl)sulfanyl]‐6‐methyl‐2‐phenylpyrimidine‐5‐carboxylate, C21H19ClN2O2S, (2), 4‐[(4‐chlorobenzyl)sulfanyl]‐6‐methyl‐2‐phenylpyrimidin‐5‐yl}methanol, C19H17ClN2OS, (3), and 4‐[(4‐chlorobenzyl)sulfanyl]‐5,6‐dimethy

  本文介绍了以4-甲基-2-苯基-2-苯基-6硫烷基嘧啶-5-羧酸乙酯为起始原料的三种新的4-硫代嘧啶衍生物的合成，即乙基4-[（（4-氯苄基）硫烷基] -6） -2-甲基-2-苯基嘧啶-5-羧酸盐，C 21 H 19 ClN 2 O 2 S，（2），4-[（4-氯苄基）硫烷基] -6-甲基-2-苯基嘧啶-5-基}甲醇，C 19 H 17 ClN 2 OS，（3）和4-[（（4-氯苄基）硫烷基] -5,6-二甲基-2-苯基嘧啶，C 19 H 17 ClN 2 S，（4），它们在嘧啶环的5位上的取代基有所不同。通过1 H NMR，13 C NMR，IR和质谱以及元素分析对化合物进行表征。通过单晶X射线衍射进一步研究了分子结构。化合物（2）在空间群P中结晶，其中一个分子在不对称单元中，而化合物（3）和（4）在空间群P 2 1 / c中结晶。在它们的不对称单元中分别具有两个和一个分子。每个分子的
• Studies on Cerebral Protective Agents. VI. Synthesis of Novel 4-(4-Nitrobenzoyl)pyrimidine and Related Compounds with Anti-anoxic Activity.
  作者：Mitsuru OHKUBO、Atsushi KUNO、Hiroyoshi SAKAI、Yoshie SUGIYAMA、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.1279

  日期：——

  Novel pyrimidine derivatives, possessing linkages between the aryl group and the pyrimidine nucleus at the C-4 position, were prepared and tested for anti-anoxic (AA) activity in mice. Among them, 5-(4-methylpiperazin-1-ylcarbonyl)-4-(4-nitrobenzoyl)-2-phenylpyrimidine (2f, FR76659) possessed significant AA activity (10-100 mg/kg, i.p.) with low acute toxicity (LD50>1000 mg/kg, i.p.). Structure-activity relationships in regard to AA activity of this series of compounds were examined.

  制备了新型嘧啶衍生物，在芳基和 C-4 位嘧啶核之间具有连接，并在小鼠中测试了其抗缺氧 (AA) 活性。其中，5-(4-甲基哌嗪-1-基羰基)-4-(4-硝基苯甲酰基)-2-苯基嘧啶(2f，FR76659)具有显着的AA活性(10-100 mg/kg，i.p.)且急性毒性低( LD50>1000 mg/kg，腹腔注射）。检查了该系列化合物的 AA 活性的构效关系。
• Dean, W. D.; Papadopoulos, E. P., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 171 - 176
  作者：Dean, W. D.、Papadopoulos, E. P.

  DOI：——

  日期：——