(E)-1-bromo-1-decene-3-yne | 313343-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-1-decene-3-yne
• 英文别名: (1E)-1-Bromo-1-decen-3-yne；(E)-1-bromodec-1-en-3-yne
• CAS: 313343-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: JPYRVPQDWQUTOB-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 (E)-1-bromo-1-decene-3-yne 在 四(三苯基膦)钯 lithium diisopropyl amide 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到1-(癸-1,3-二炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的1,3-二炔基锌的交叉偶联，可以严格地“成对”选择性合成共轭二炔：是Cadiot-Chodkiewicz反应的替代方案。

  摘要：

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。

  DOI：

  10.1021/ol000270m
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-溴-2-碘乙烯 、 1-辛炔 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(E)-1-bromo-1-decene-3-yne
  参考文献：
  名称：

  通过Pd催化的1,3-二炔基锌的交叉偶联，可以严格地“成对”选择性合成共轭二炔：是Cadiot-Chodkiewicz反应的替代方案。

  摘要：

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。

  DOI：

  10.1021/ol000270m

文献信息

• Highly Satisfactory Alkynylation of Alkenyl Halides via Pd-Catalyzed Cross-Coupling with Alkynylzincs and Its Critical Comparison with the Sonogashira Alkynylation
  作者：Ei-ichi Negishi、Mingxing Qian、Fanxing Zeng、Luigi Anastasia、David Babinski

  DOI：10.1021/ol030010f

  日期：2003.5.1

  [GRAPHICS]The Pd-catalyzed alkynylation of various alkenyl halides and triflates with alkynylzincs proceeds well even with alkynyl derivatives containing electron-withdrawing groups. The reaction appears to be highly general. Noteworthy is that the corresponding Sonogashira reactions under various reported conditions are significantly less satisfactory in all cases performed in this study.
• A Strictly “Pair”-Selective Synthesis of Conjugated Diynes via Pd-Catalyzed Cross Coupling of 1,3-Diynylzincs:  A Superior Alternative to the Cadiot−Chodkiewicz Reaction
  作者：Ei-ichi Negishi、Mitsuhiro Hata、Caiding Xu

  DOI：10.1021/ol000270m

  日期：2000.11.1

  A strictly "pair"-selective synthesis of conjugated diynes via Pd-catalyzed cross coupling of 1,3-diynylzincs is described. This method, like the Cadiot-Chodkiewicz reaction, requires three steps for the synthesis of R(1)Ctbd1;CCtbd1;CR(2) from R(1)Ctbd1;CH, R(2)X, and HCtbd1;CH. However, the high "pair"-selectivity permitting high-yield production of the desired conjugated diynes without separation

  描述了通过Pd催化的1，3-二炔基锌的交叉偶联的严格“成对”选择性合成共轭二炔。与Cadiot-Chodkiewicz反应一样，此方法需要三个步骤才能从R（1）Ctbd1; CH，R（2）X和HCtbd1; CH合成R（1）Ctbd1; CCtbd1; CR（2）。然而，高“对”选择性允许在不分离对称二炔的情况下高产率地生产所需的共轭二炔，有望使本方案在许多情况下优于Cadiot-Chodkiewicz反应。