1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione | 130867-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 130867-54-8
• 化学式: C₃₂H₄₂N₆O₁₅
• 分子量: 750.717
• InChiKey: AWJAYHIXFBINOF-WHNDKFJTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  在预定位置包含（3'5'）-O-CH 2 -O-键的十核苷酸的合成和理化性质

  摘要：

  改性decadeoxynucleotides的合成16-20具有序列d（G 1 PC 2 PG）3的pT 4 X 1 Ť 5 X 2 Ť 6 X 3 Ť 7的pG 8 PC 9的pG 10）和含有一个（X2 = CH 2， X1 = X3 = p，即，16），两个（X1 = X3 = CH 2，X 2 = p，即，17，X2 = X3 = CH 2，X 1 = p，即，18并且x1 = x2 = CH 2，x3 = p。即，19）或三个（X1 = X2 = X3 = CH 2，即，20）-O-CH 2 -O-键可以使用相应的单- ，二-或三（-O-CH来完成2 -O ）3'-O-亚磷酰胺6、10和14作为进入的合成子。16-20与它们的天然互补链的杂交提供了稳定的双链体，通过1D和2D - 1 H-NMR和UV超色性技术对其进行了研究。

  DOI：

  10.1002/recl.19931120104
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-dimethoxytrityl-N³-benzoyl-thymidine 在 三氟甲磺酸 N-甲基咪唑 、 ammonium hydroxide 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 4 A molecular sieve 、 5A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 79.52h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxymethoxymethyl]oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  一种有效的合成含有磷酸酯-等位亚甲基缩醛键的胸苷衍生物的方法

  摘要：

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86429-2

文献信息

• Veeneman, G. H.; Marel, G. A. van der; Elst, H. van den, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 7/8, p. 449 - 451
  作者：Veeneman, G. H.、Marel, G. A. van der、Elst, H. van den、Boom, J. H. van

  DOI：——

  日期：——
• Deoxyoligonucleotide analogs based on formacetal linkages
  作者：Mark Matteucci

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97368-4

  日期：1990.1
• MATTEUCCI, MARK, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N7, C. 2385-2388
  作者：MATTEUCCI, MARK

  DOI：——

  日期：——
• An efficient approach to the synthesis of thymidine derivatives containing phosphate-isosteric methylene acetal linkages
  作者：G.H. Veeneman、G.A. Van Der Marel、H. Van Den Elst、J.H. Van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86429-2

  日期：1991.1

  judicious choice of the iodoinium source and protecting groups led to an efficient preparation of thymidine dimers having internucleosidic-3′5′)-methylene bonds. The latter procedure was utilized towards the synthesis, in solution and on a solid support, of DNA-fragments containing one or more T-CH2-T dimers. Further, 5′-O-methylthiomethyl-3′-O-methoxyacetyl-N3-benzoyl-thymidine proved to be a suitable

  探索了碘鎓离子促进了适当保护的3'- O-甲硫基甲基或3' - O-（4-戊烯-1-氧甲基）-胸苷与3' - O-甲氧基乙酰基胸苷的缩合。对碘鎓源和保护基的明智选择导致有效制备具有核苷间3'5'）-亚甲基键的胸苷二聚体。后一种方法用于在溶液中和在固体支持物上合成含有一个或多个T- CH 2 -T二聚体的DNA片段。此外，事实证明5'- O-甲硫基甲基-3'- O-甲氧基乙酰基-N 3-苯甲酰基胸苷是引入5'- O的合适供体。在2,3,4,6-四-O-苄基-D-葡萄糖，苄基N-苄氧羰基-L-丝氨酸和磷酸二苄酯之间的-亚甲基缩醛键。
• Synthesis and physicochemical properties of decanucleotides containing (3′→ 5′)-O-CH2-O-linkages at predetermined positions
  作者：P. J. L. M. Quaedflieg、J. A. Pikkemaat、G. A. van der Marel、E. Kuyl-Yeheskiely、C. Altona、J. H. van Boom

  DOI：10.1002/recl.19931120104

  日期：——

  Synthesis of the modified decadeoxynucleotides 16–20 having the sequence d(G1pC2pG)3pT4x1T5x2T6x3T7pG8pC9pG10) and containing one (x2 = CH2, x1 = x3 = p, i.e., 16), two (x1 = x3 = CH2, x2 = p, i.e., 17, x2 = x3 = CH2, x1 = p, i.e., 18 and x1 = x2 = CH2, x3 = p. i.e., 19) or three (x1 = x2 = x3 = CH2, i.e., 20) -O-CH2-O- linkages could be accomplished using the respective mono-, di- or tri(-O-CH2-O)

  改性decadeoxynucleotides的合成16-20具有序列d（G 1 PC 2 PG）3的pT 4 X 1 Ť 5 X 2 Ť 6 X 3 Ť 7的pG 8 PC 9的pG 10）和含有一个（X2 = CH 2， X1 = X3 = p，即，16），两个（X1 = X3 = CH 2，X 2 = p，即，17，X2 = X3 = CH 2，X 1 = p，即，18并且x1 = x2 = CH 2，x3 = p。即，19）或三个（X1 = X2 = X3 = CH 2，即，20）-O-CH 2 -O-键可以使用相应的单- ，二-或三（-O-CH来完成2 -O ）3'-O-亚磷酰胺6、10和14作为进入的合成子。16-20与它们的天然互补链的杂交提供了稳定的双链体，通过1D和2D - 1 H-NMR和UV超色性技术对其进行了研究。